Etoxid de sodiu

Etoxid de sodiu
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 2 H 5 ONa
Masa moleculară ( u )	68.050269
Aspect	pulbere albă sau gălbuie; higroscopic
numar CAS	141-52-6
Numărul EINECS	205-487-5
PubChem	2723922
ZÂMBETE	CC[O-].[Na+]
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,868
Solubilitate în apă	reacționează
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Expresii R.	11‐14‐34
Editați datele pe Wikidata · Manual

Etoxidul de sodiu este un alcoxid obținut prin reacția sodiului metalic cu etanolul . Este un solid alb, deși probele impure par galbene sau maronii. Se dizolvă în solvenți polari precum etanolul . Este frecvent utilizat ca bază puternică. ^[1]

Pregătirea

Au fost identificate puține proceduri care utilizează solidul anhidru. Materialul este de fapt preparat de obicei într-o soluție cu etanol. Este disponibil comercial și ca soluție în etanol. Se prepară ușor în laborator prin tratarea sodiului metalic cu etanol absolut: ^[2]

${\displaystyle \mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">C.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">5</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">OH</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">N / A</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">C.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">5</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">Pe o</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}}${\ displaystyle {\ ce {2 C2H5OH + 2 Na -> 2 C2H5ONa + H2}}}

O modalitate alternativă, mai ieftină, implică reacția hidroxidului de sodiu cu etanolul anhidru. Această reacție suferă de conversie incompletă în alcoxid, dar pentru majoritatea aplicațiilor, conversia completă nu este importantă.

Reacții

Probele solide de etoxid de sodiu se întunecă treptat la depozitare în aer uscat din cauza oxidării. În aerul umed, se hidrolizează rapid în hidroxid de sodiu. ^[3] Probele tipice de NaOEt sunt contaminate cu NaOH.

Oxidul de sodiu este utilizat în mod obișnuit în condensarea Claisen și în sinteza malonică . Etoxidul de sodiu poate deprotona poziția α a unei molecule de ester, formând un enolat , sau molecula de ester poate suferi o substituție nucleofilă numită transesterificare . Dacă materia primă este un ester etilic, transesterificarea este irelevantă, deoarece produsul este identic cu materia primă. În practică, amestecul de alcool / solvent alcoxid trebuie să se potrivească cu componentele alcoxi ale esterilor reactivi pentru a minimiza numărul de produse diferite.

Multe alcoxizi sunt preparați prin metateză salină din etoxid de sodiu.

Siguranță

Etoxidul de sodiu este o bază puternică și, prin urmare, este coroziv.

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre etoxid de sodiu

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei