Tetrafenilborat de sodiu
| Tetrafenilborat de sodiu | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | Na [B (C 6 H 5 ) 4 ] |
| Masa moleculară ( u ) | 342,23 g / mol |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-605-5 |
| PubChem | 2723787 |
| ZÂMBETE | [B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+] |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | (20 ° C) solubil |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 |
| Sfaturi P | 301 + 310 [1] |
Tetrafeniborato de sodiu este sarea de sodiu a ionului complex (C 6 H 5) 4 B - (scris de obicei BPh 4 -) care, la rândul său, este în mod formal aductul trifenilboranului cu un anion fenil C 6 H 5 - .
La temperatura camerei apare ca un solid alb cu miros de fenol. Este un compus dăunător .
Rezumat și structură
Tetrafenilboratul de sodiu este sintetizat prin reacția dintre tetrafluoroboratul de sodiu și bromura de fenilmagneziu :
NaBF 4 + 4 PhMgBr → 2 MgBr 2 + 2 MgF 2 + NaBPh 4
Acesta este un caz particular al reacției mai generale:
O sinteză conexă implică utilizarea fenilsodiului în locul reactivului Grignard :
NaBF 4 + 4 PhNa → 4 NaF + NaBPh 4
Spre deosebire de contraanionii mici, cum ar fi nitrații și halogenurile, tetrafenilboratul conferă lipofilicitatea sărurilor sale. Au fost sintetizați mulți tetraarilborați analogi care conțin grupări arii cu substituenți atât de donator de electroni, cât și de electroacceptori.
Sarea anhidră adoptă o structură polimerică în stare solidă în care sunt prezente interacțiuni Na + -fenil. Ca atare, sarea ar putea fi clasificată ca un compus organosodic.
Utilizare în sinteza organică
Prepararea sărurilor de N- acilamoniu
Adăugarea de tetrafenilborat de sodiu la o soluție de amină terțiară și o clorură acidă în acetonitril furnizează sarea de aciloniu prin precipitarea NaCl din amestecul de reacție. Această metodă are o aplicare largă: [2]
![{\ displaystyle {\ ce {RC (O) Cl + R'3N + NaB (C6H5) 4 -> [RC (O) NR'3] [B (C6H5) 4] + NaCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/55ab087f0365b40352d51ef67b98cf2373f7462b)
Tetrafenilboratul de sodiu este, de asemenea, utilizat ca donator de fenil în reacțiile de cuplare încrucișată catalizate de paladiu care implică vinil și ariltriflate pentru a furniza arilalcheni și compuși biarilici cu randamente bune și, respectiv, condiții ușoare. [3]
Utilizare în chimie de coordonare
Anionul tetrafenilborat, al cărui purtător este sarea sa de sodiu, este adesea utilizat în chimia organometalică, deoarece conferă o solubilitate mai bună în solvenții organici cu polaritate scăzută și deoarece sunt obținute săruri de bună cristalinitate. De exemplu, complexele homoleptic de trimetilfosfit {M [P (OCH3) 3] 5} 2+ (Ni, Pd și Pt, toți ionii din d 8 electroni configurație) au fost preparate ca săruri ale tetrafenilborat. [4] În mod similar, tetrafenilboratul de sodiu a fost utilizat pentru izolarea complexelor care conțin liganzi dinitrogen. [5] în reacția de mai jos, tetrafenilborat de sodiu permite N2 să deplaseze liantul clorură, care este îndepărtată din soluție sub formă de precipitat de clorură de sodiu:
![{\ displaystyle {\ ce {FeHCl (difosfină) 2 + NaB (C6H5) 4 + N2 -> [FeH (N2) (difosfină) 2] B (C6H5) 4 + NaCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2b3b24af1ae5f6d06537e3590b96a6607f37bcac)
Anionul tetrafenilborat nu este stabil la protonație, deci nu poate fi utilizat cu cationi supuși hidrolizei acide sau într-un mediu acid. Cu acizi puternici, anionul suferă protonoliză pentru a da trifenilboran și benzen : [6]
Tetraorganoborați înrudiți
Anionii necoordonatori se bazează adesea pe tetraarilborați, cu substituenți electronegativi. Exemplele includ B (C 6 F 5) 4 - și Brookhart e acidă conținând tetrakis anioni [3,5-bis (trifluormetil) fenil] borat.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 13.03.2010
- ^ J. King și G. Bryant, Prepararea și caracterizarea sărurilor cristaline de N-acilamoniu , în J. Org. Chem. , vol. 57, nr. 19, 1992, p. 5136, DOI : 10.1021 / jo00045a025 .
- ^ P. Ciattini, E. Morera și G. Ortar, Reacții de cuplare încrucișată catalizate de paladiu ale triflatului de vinil și arii cu tetraarilborate , în Tetrahedron Letters , vol. 33, nr. 33, 1992, p. 4815, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 61293-5 .
- ^ JP Jesson, M. Cushing, SD Ittel , Pentakis (Trimethylphosphite) Complexes of the d 8 Transition Metals , in Inorganic Syntheses , vol. 20, 2007, pp. 76-82, DOI : 10.1002 / 9780470132517.ch22 .
- ^ M. Mays și E. Prater, trans - (Dinitrogen) Bis [Etilenebis (dietilfosfină)] Hidroiron (II) Tetrafenilborat , în Inorg. Sintetizator. , vol. 15, 1974, p. 21, DOI : 10.1002 / 9780470132463.ch6 .
- ^ Tianshu Li, Alan J. Lough, Cristiano Zuccaccia, Alceo Macchioni și Robert H. Morris "O scală de aciditate a sărurilor de tetrafenilborat de fosfoniu și a complexelor de ruteniu dihidrogen în diclormetan" Can. J. Chem. 84 (2): 164-175 (2006). DOI : 10.1139 / V05-236 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe tetrafenilborat de sodiu
