Acid trimelitic
| Acid trimelitic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 1,2,4-benzentricarboxilic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 4-carboxiftalic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 6 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 210.140 |
| Aspect | solid alb [1] |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-432-3 |
| PubChem | 10708 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 21 g / L la 25 ° C [2] |
| Temperatură de topire | 238 ° C (511 K) [2] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -1179 [2] |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 2500 șobolan oral [2] |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 [1] |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul L 'trimelitic sau acidul 1,2,4-benzenetricarboxilic este un compus organic cu formula C 9 H 6 O 6. Este unul dintre cei trei posibili izomeri derivați din benzen cu trei grupări carboxil ; ceilalți doi izomeri sunt acidul trimesic ( acid 1,3,5-benzentricarboxilic) și acidul hemimelitic (acid 1,2,3-benzentricarboxilic). În condiții normale, acidul trimelitic pur apare ca un solid alb. [1] Compusul apare în mod natural în ligniți și cărbuni bituminoși , împreună cu numeroși alți acizi organici aromatici. [3] Acidul trimelitic este disponibil comercial în principal sub formă de anhidridă ( anhidridă trimelitică ), dar există și ca atare pentru utilizare în laborator. [2]
Structura
Molecula acidului trimelitic nu este plană: grupurile carboxilice din orto se află în afara planului inelului benzenic. [4] În stare solidă compusul cristalizează într-o formă monoclinică, grup spațial I2 / c, cu constante de rețea a = 1 591 pm , b = 6 135 pm ec = 899 pm , cu β = 95,4 °, 40 unități de formulă pe unitate de celulă . [5]
Sinteză
Acidul trimelitic este produs în mod industrial ca anhidridă prin oxidarea pseudocumenului (1,2,4-trimetilbenzen) sau dimetilbenzaldehidă. [2] [6]
Reactivitate
Acidul trimelitic este un compus stabil, dar încălzit până la punctul de topire se deshidratează pentru a forma anhidridă trimelitică. Acesta din urmă la temperatură scăzută reacționează cu umiditatea atmosferică prin reformarea acidului. [2]
Aplicații
Acidul trimelitic ca atare nu are aplicații de interes comercial. Pe de altă parte, anhidrida sa este importantă, utilizată ca plastifiant pentru PVC , ca aditiv pentru rășini epoxidice și poliesteri folosiți în vopsele și acoperiri. [2] [6]
Informații privind toxicitatea / siguranța
Acidul trimelitic este disponibil comercial. Se consideră că este iritant pentru piele, ochi și sistemul respirator. Nu există riscuri cancerigene. [1]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) R. Hayatsu, RE Winans, RG Scott, LP Moore și MH Studier, Caracterizarea acizilor organici prinși în cărbuni , în Nature , vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI : 10.1038 / 275116a0 .
- ( EN ) Z. Marković, D. Bajduk și I. Gutman, Geometrie și conformații ale acizilor benzenecarboxilici ( PDF ), în J. Sârb. Chem. Soc. , Vol. 69, nr. 11, 2004, pp. 877-882.
- Merck, acid 1,2,4-benzenetricarboxilic , pe sigmaaldrich.com , 2018. Accesat pe 5 martie 2018 .
- ( EN ) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a05_249 .
- ( EN ) C.-M. Park și RJ Sheehan, Acizi ftalici și alți acizi benzenepolicarboxilici , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , ediția a IV-a, John Wiley & Sons, 1998.
- ( EN ) F. Takusagawa, K. Hirotsu și A. Shimada, Structura cristalină a acidului trimelitic pentru pseudo-celula , în Bull. Chem. Soc. Jpn. , vol. 46, nr. 10, 1973, pp. 2960-2965, DOI : 10.1246 / bcsj.46.2960 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid trimelitic
