Acidul inar-parinaric
| Acidul inar-parinaric | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 9Z, 11E, 13E, 15Z-octadecatrienoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 4Δ9c, 11t, 13t, 15c | |
| Denumiri alternative | |
| Acid cis parinaric | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 28 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 276.413 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5460995 |
| ZÂMBETE | O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 85-86 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- |
Acidul inar-parinaric este un acid gras omega 3 conjugat cu 18 atomi de carbon și 4 duble legături în configurație cis , trans , trans , cis , descris în notația delta ca 18: 4Δ9c, 11t, 13t, 15c. Poate fi găsit printre lipidele de origine vegetală, în special în uleiul de semințe de Impatiens balsamina ( Balsaminaceae ), care poate conține mai mult de 30%, Sebastiana brasiliensis ( Euphorbiaceae ) (~ 20%), Parinarium laurinum sau alte Chrysobalanaceae (~ 50 %) [1] [2] [3] . Își datorează numele descoperirii sale din 1933 de către Tsujimoto și Koyanagi în uleiul de Parinarium laurinu [4] Alternarea legăturilor duble conjugate conferă acidului α-parinaric o fluorescență specifică care îl face utilizabil ca sondă moleculară și în studiile asupra lipidelor. interacțiunile lipidice [5] [6] [7] și proteine-lipide [8] [9] [10] [11] [12] .
Biosinteza
În uleiurile care conțin acid α-parinaric, pot fi găsite, de obicei, concentrații mari de acid α-linolenic și / sau izomeri ai acestuia, cum ar fi acidul α-eleostearic (18: 3Δ9c, 11t, 13t) [13] [14] [15] . Enzima responsabilă de crearea a două legături duble conjugate în locul unei legături duble simple se numește conjugază . Această enzimă este considerată o variantă a enzimelor desaturazei [16] .
Efecte asupra sănătății
În ceea ce privește alți acizi grași conjugați , activitatea antitumorală este atribuită acidului α-parinaric care se exprimă cu o citotoxicitate specifică față de celulele canceroase ale leucemiei , gliomul [17] [18] [19] .
Notă
- ^ Gunstone, FD și colab.,The Lipid Handbook , CRC Press, 2007, p. 11 .
- ^ Cyberlipid: ACIDI GRASI POLIENOICI , pe cyberlipid.org . Adus la 31 ianuarie 2017 (arhivat din original la 30 septembrie 2018) .
- ^ Takagi T., Itabashi Y., Lipids , vol. 16, p. 546.
- ^ Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). Acid nesaturat nou în uleiul de sâmbure al „akarittomului”, „Parinarium laurinum”. I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110-113.
- ^ Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD, Acizi grași polienici conjugați ca sonde de membrană: caracterizare preliminară , în Proc. Natl. Acad. Sci. SUA , vol. 72, nr. 5, mai 1975, pp. 1649-53, DOI : 10.1073 / pnas.72.5.1649 , PMC 432600 , PMID 1057769 .
- ^ Rintoul DA, Simoni RD, Incorporarea unui acid gras fluorescent natural în lipidele celulelor de mamifere cultivate [ link rupt ] , în J. Biol. Chem. , vol. 252, n. 22, noiembrie 1977, pp. 7916-8, PMID 914848 .
- ^ Harris WE, Stahl WL, Incorporarea acidului cis-parinaric, un acid gras fluorescent, în fosfolipide sinaptozomale de către o acil-CoA aciltransferază , în Biochim. Biofizi. Acta , vol. 736, nr. 1, decembrie 1983, pp. 79-91, DOI : 10.1016 / 0005-2736 (83) 90172-4 , PMID 6580918 .
- ^ Sklar LA, Hudson BS, Simoni RD, Acizi grași polienici conjugați ca sonde fluorescente: legare la albumina serică bovină , în Biochimie , vol. 16, n. 23, noiembrie 1977, pp. 5100-8, DOI : 10.1021 / bi00642a024 , PMID 911814 .
- ^ Berde CB, Hudson BS, Simoni RD, Sklar LA, Ser albumină umană. Studii spectroscopice ale relațiilor de legare și proximitate pentru acizi grași și bilirubină [ link rupt ] , în J. Biol. Chem. , vol. 254, nr. 2, ianuarie 1979, pp. 391-400, PMID 216673 .
- ^ Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Investigații spectroscopice asupra locului de legare a proteinelor hepatice de legare a acidului gras hepatic: dovezi ale existenței unui singur loc de legare pentru două molecule de acid gras. Chimia și fizica lipidelor 38 (1-2): 159-174.
- ^ Ben-Yashar V, Barenholz Y, Caracterizarea nucleului și suprafeței lipoproteinelor plasmatice umane. Un studiu bazat pe utilizarea a cinci fluorofori , în Chem. Fizic. Lipide , vol. 60, n. 1, noiembrie 1991, pp. 1-14, DOI : 10.1016 / 0009-3084 (91) 90009-Z , PMID 1813177 .
- ^ Kasurinen J, van Paridon PA, Wirtz KW, Somerharju P, Afinitatea speciilor moleculare de fosfatidilcolină pentru proteinele de transfer de fosfatidilcolină bovină și fosfatidilinozitol. Proprietățile siturilor de legare a acilului sn-1 și sn-2 , în Biochimie , vol. 29, nr. 37, septembrie 1990, pp. 8548-54, DOI : 10.1021 / bi00489a007 , PMID 2271538 .
- ^ Spitzer, V Tomberg, W. Zucolotto, M., Identificarea acidului alfa-parinaric în uleiul de semințe de Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae) , în Jurnalul J. Amer. Oil Chem. Soc. , 1996, pp. 569-573.
- ^ Badami, RC, Patil, KB, Journal Prog. Lipid Res. , Vol. 19, pp. 119-153.
- ^ Tulloch, AP, Journal Lipids , voi. 17, p. 544.
- ^ Cahoon EB, Carlson TJ, Ripp KG, Schweiger BJ, Cook GA, Hall SE, Kinney AJ, Originea biosintetică a legăturilor duble conjugate: producerea componentelor acizilor grași ai uleiurilor de uscare de mare valoare în embrioni de soia transgenică , în Proc. Natl. Acad. Sci. SUA , vol. 96, nr. 22, octombrie 1999, pp. 12935-40, DOI : 10.1073 / pnas.96.22.12935 , PMC 23170 , PMID 10536026 .
- ^ Cornelius AS, Yerram NR, Kratz DA, Spector AA, Efect citotoxic al acidului cis- parinaric în celulele maligne cultivate , în Cancer Res. , Vol. 51, nr. 22, noiembrie 1991, pp. 6025-30, PMID 1933865 .
- ^ Traynelis VC, Ryken TC, Cornelius AS, Citotoxicitatea acidului cis- parinaric în glioamele maligne cultivate [ link rupt ] , în Neurochirurgie , vol. 37, n. 3, septembrie 1995, pp. 484-9, DOI : 10.1097 / 00006123-199509000-00017 , PMID 7501114 .
- ^ Zaheer A, Sahu SK, Ryken TC, Traynelis VC, Efectele acidului cis- parinaric, citotoxicitatea, protein kinaza c-iunie N-terminală, factorul de transcripție a furcii și Mn-SOD diferențial în astrocitele maligne și normale , în Neurochem. Res., Voi. 32, nr. 1, ianuarie 2007, pp. 115-24, DOI : 10.1007 / s11064-006-9236-2 , PMID 17160503 .
