Acid eeneicosapentaenoic
| Acid eeneicosapentaenoic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (6Z, 9Z, 12Z, 15Z, 18Z) -enicosa-6,9,12,15,18-acid pentaenoic | |
| Abrevieri | |
| 21: 5Δ6c, 9c, 12c, 15c, 18c - 21: 5n -3 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 21 H 32 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 11998573 |
| ZÂMBETE | CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul eneicosapentaenoic din acronimul HPA este un acid gras polinesaturat compus din 21 de atomi de carbon cu 5 legături duble în poziția 6 = 7, 9 = 10, 12 = 13, 15 = 16, 18 = 19, toate în configurație cis . Are formula structurală CH 3 -CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH = CH- (CH 2 ) 4 -COOH
Aparține clasei omega-3 cu lanț lung, cum ar fi cele mai cunoscute EPA și DHA .
Identificat pentru prima dată în 1978 de Patrick Mayzaud și Robert G. Ackman în uleiul de focă [1], acesta se găsește frecvent în uleiurile de pește ( hamsii și somon <4% din totalul acizilor grași) și în uleiurile de mamifere și laptele marin, precum și în unele alge . [2]
Structura neobișnuită a unui acid uns-3 polinesaturat cu lanț lung cu număr impar de atomi de carbon [3] sugerează biosinteza prin α-oxidare din acidul docosapentaenoic 22: 5Δ7c, 10c, 13c, 16c, 19c. [1] Sinteza chimică apare de obicei prin alungire din partea grupului carboxilic al acidului eicopsapentaenoic 20: 5Δ5c, 8c, 11c, 14c, 17c [4]
HPA apare legat în mod natural în fosfolipide și trigliceride . HPA inhibă conversia acizilor α-linolenici și diomo-γ-linolenici în acid arahidonic . HPA este un substrat slab pentru prostaglandină-H-sintază și 5-lipoxigenază . HPA inhibă sinteza tromboxanului în trombocitele izolate la fel de eficient ca EPA.
EPA, HPA și DHA sunt inductori slabi ai acil-CoA oxidazei în celulele hepatcarcinomului. [4]
Notă
- ^ a b ( EN ) P. Mayzaud și RG Ackman, Acidul 6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic al uleiului de focă , în Lipide , vol. 13, n. 1, 1978-01, pp. 24-28, DOI : 10.1007 / BF02533362 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Mateusz Cholewski, Monika Tomczykowa și Michał Tomczyk, O analiză cuprinzătoare a chimiei, a surselor și a biodisponibilității acizilor grași Omega-3 în nutrienți, vol. 10, nr. 11, 4 noiembrie 2018, p. 1662, DOI : 10.3390 / nu10111662 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ Tomás Rezanka și Karel Sigler, acizi grași cu lanț foarte lung cu număr impar din regnurile microbiene, animale și vegetale , în progres în cercetarea lipidelor , vol. 48, nr. 3-4, 2009-05, pp. 206-238, DOI : 10.1016 / j.plipres.2009.03.003 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ a b LN Larsen, K. Høvik și J. Bremer, Heneicosapentaenoate (21: 5n - 3): încorporarea sa în lipide și efectele sale asupra acidului arahidonic și sintezei eicosanoide , în Lipide , vol. 32, nr. 7, 1997-07, pp. 707-714, DOI : 10.1007 / s11745-997-0090-4 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
