Acid crepeninic
| Acid crepeninic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (Z9) -octadec-9-en-12-inoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 2Δ9c, 12a | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 30 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5281024 |
| ZÂMBETE | CCCCCC#CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul crepeninic este un acid gras acetilenic cu 18 atomi de carbon și 1 legătură triplă , în poziția 12≡13 și o legătură dublă în poziția 9 = 10. Ea are formula structurală CH3 - (CH2) 5 CEC- CH2 -CC = C- (CH2) 7 -COOH.
A fost izolat pentru prima dată în 1964 de către KL Mikolajczak și colaboratori în uleiul de semințe al plantei erbacee Crepis foetida , [1] care ar conține 36-60%. Ulterior a fost izolat în alte compozite din genul Crepis , de la care își ia numele : Crepia alpestris (~ 74%); Crepis thomsonii (~ 65%); Crepis rubra (55-65%); Crepis brut (~ 59%); Crepes Bungei (≈46,5%) și alte genuri: Picris comosa (49-75%), Helichrysum bracteatum și Chrysanthemum viscidum (9-15%). [2] Acidul crepeninic este prezent în uleiurile de semințe ale altor plante superioare, cum ar fi diferite specii de Apzelia (10-30%). [3]
Acidul crepeninic a fost, de asemenea, detectat în mușchi împreună cu izomerii 18: 2Δ9a, 12c și 18: 2Δ6a, 9c, în timp ce acizii grași înrudiți cu până la trei grupări hidroxil au fost găsiți în Basidomycetes (ciuperci). [4]
Ar avea efecte toxice așa cum sa observat la oile australiene care mănâncă aceste plante. [5]
Biosinteza
La plante, acidul linoleic este transformat de enzima acetilenază Δ12, care extrage doi hidrogeni din poziția 12 = 13, în acid crepeninic. La rândul său, acesta este precursorul unui număr considerabil de metaboliți acetilenici cu funcții biologice diferite în plante. O dublă legătură suplimentară este inserată în poziția 14 de o desaturază Δ14 pentru a produce un sistem acetilenă conjugată , urmată de acțiunea unei acetilenaze Δ14 pentru a forma acid 9 cis -octaden-12,14-di-inoic. Acesta din urmă poate fi desaturat în continuare sau poate intra în căile metabolice secundare complexe care duc la compuși poliacetilenici . [4]
Notă
- ^ KL Mikolajczak, CR Smith și MO Bagby, Un nou tip de acid gras polinesaturat natural , în Jurnalul de chimie organică , vol. 29, nr. 2, 1 februarie 1964, pp. 318-322, DOI : 10.1021 / jo01025a016 . Adus pe 21 decembrie 2019 .
- ^ SOFA - ULEIURI DE SEMINȚĂ CU ACID CREPENINIC , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ (EN) FD Gunstone, D. Kilcast și RG Powell, ulei de semințe Afzelia cuanzensis: o sursă de acid crepeninic și 14,15-dehidrocrepeninic , în Chemical Communications (Londra), n. 6, 1 ianuarie 1967, pp. 295–296, DOI : 10.1039 / C19670000295 . Adus pe 21 decembrie 2019 .
- ^ a b Acizi grași: acetilenici și alenici - crepeninici - plante, animale, mușchi - compoziție și biochimie , la www.lipidhome.co.uk . Adus pe 21 decembrie 2019 (depus de „Adresa URL originală pe 21 decembrie 2019).
- ^ (EN) KH Walker, DR Thompson și JT Seaman, Suspiciune de otrăvire a ovinelor de către IXIOLAENA BREVICOMPTA , în Australian Veterinary Journal, vol. 56, nr. 2, 1980-02, pp. 64–66, DOI : 10.1111 / j.1751-0813.1980.tb05625.x . Adus pe 21 decembrie 2019 .
