Acid izanolic
| Acid izanolic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 8-hidroxioctadec-17-en-9,11-diinoic | |
| Abrevieri | |
| 8-OH-18: 3Δ9a, 11a, 17 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 26 O 3 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312840 |
| ZÂMBETE | C=CCCCCC#CC#CC(CCCCCCC(=O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul isanolic este un acid gras liniar compus din 18 atomi de carbon, cu 2 legături triple în poziția 9≡10 și 11≡12, o legătură dublă în poziția 17 = 18 și un hidroxil -OH în poziția 8. Este unul dintre rarele acizi poliacetilenici cu legături triple conjugate. [1]
A fost izolat pentru prima dată în 1937 de cercetătorii A. Steger și J. van Loon [2] în uleiul de semințe al gorei Ongokea sau arborelui Ongokea klaineana; planta din Africa ecuatorială, numită în limba maternă „ boleka ” sau „ isano” , de unde și denumirea comună de acid izanolic . Semințele oleaginoase conțin aproximativ 60% din lipide. [3] Fiind dificil de recunoscut, diferite analize au relevat date neomogene asupra concentrației de acid izanolic în uleiul de izan: de la 3% [4] la 44% [5] din totalul acizilor grași. [6]
Poate fi detectat în uleiul de izan împreună cu alți acizi grași acetilenici hidroxilați, toate cu hidroxil în poziția 8: 8-OH-18: 2Δ9a, 11a; 8-OH-18: 2Δ10a, 12a, 8-OH-18: 3Δ10a, 12a, 17 . [4] [7] [8] [9]
Gradul ridicat de nesaturare sugerează că uleiurile cu un conținut ridicat din acești acizi grași acetilenici conjugați sunt sicativi; prezența acizilor grași hidroxilați presupune posibilitatea formării gliceridelor atipice, cum ar fi trigliceridele care conțin mai mult de 3 grupări acil. [10]
Notă
- ^ (EN) JP Riley, 299. Uleiul de semințe al lui Onguekoa Gore engler. Partea I. Poziția grupării hidroxil în acidul (sau acizii) monohidroxi-C18 nesaturat , în Journal of the Chemical Society (Resumed) , 1951, p. 1346, DOI : 10.1039 / jr9510001346 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ ( DE ) A. Steger și J. van Loon, Das slices Oel der Samen von Onguekoa Gore Engler , în Fette und Seifen , vol. 44, nr. 6, 1937, pp. 243-246, DOI : 10.1002 / lipi . 19370440608 . Adus la 16 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) HK Black și BCL Weedon, 368. Acizi grași nesaturați. Partea I. Sinteza eritrogenilor (izanici) și a altor acizi acetilenici , în Journal of the Chemical Society (Reluat) , n. 0, 1 ianuarie 1953, pp. 1785-1793, DOI : 10.1039 / JR9530001785 . Adus la 16 ianuarie 2020 .
- ^ A b Roger W. Miller, David Weisleder și Robert Kleiman, acizi grași oxigenați ai isano ulei , în Phytochemistry, voi. 16, n. 7, 1977-01, pp. 947-951, DOI : 10.1016 / s0031-9422 (00) 86701-1 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ HP Kaufmann, J. Baltes și H. Herminghaus, Über das Boleko-Öl I: Die Fettsäuren des Öles und ihre Trennung , în Fette und Seifen , vol. 53, nr. 9, 1951, pp. 537-542, DOI : 10.1002 / lipi . 19510530908 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ SOFA: Ongokea gore seed oil analysis , la sofa.mri.bund.de.
- ^ FD Gunstone și AJ Sealy, 1101. Acizi grași. Partea a XII-a. Acizii acetilenici ai uleiului isano (boleko) , în Journal of the Chemical Society (Resumed) , 1963, p. 5772, DOI : 10.1039 / jr9630005772 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ LJ Morris, 1102. Acizii oxigenați ai uleiului de isano (boleko) , în Journal of the Chemical Society (Resumed) , 1963, p. 5779, DOI : 10.1039 / jr9630005779 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ Gunstone, FD, Harwood, John L. și Padley, FB (Fred B.), 1936-, 1,5 acizi alenici și acetilenici , în The Lipid handbook , ed. A 2-a, Chapman și Hall, 1994, p. 10, ISBN 0-412-43320-6 ,OCLC 30959498 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ Kathleen Payne-Wahl, Ronald D. Plattner și Gayland F. Spencer, Separarea trigliceridelor tetra-, penta- și hexaacil prin cromatografie lichidă de înaltă performanță , în Lipide , vol. 14, n. 7, 1979-07, pp. 601-605, DOI : 10.1007 / bf02533443 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
