Acid epoxyicosatrienoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
14.15 acid epoxyicosatrienoic
14.15 acid epoxyicosatrienoic
Numele IUPAC
(5Z, 8Z, 11Z) -13- (3-pentiloxiran-2-il) acid tridec-5,8,11-trienoic
Abrevieri
14S, 15R-EET; 14S, 15R-O-20: 3Δ5c, 8c, 11c; EET
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 32 O 3
numar CAS 81276-03-1
PubChem 5283205
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul epoxiosatrienoic , în abrevierea EET , este orice acid gras cu 20 de atomi de carbon într-un lanț liniar care conține 3 legături duble și o grupare epoxid .

În diferite celule acești acizi se formează, cu acid arahidonic , 20: 5Δ5c, 8c, 11c, 14c, 17c ca substrat, prin acțiunea unor enzime din familia citocromului P450 (CPY-epoxigenaza) cu capacitatea de a ataca un atom de oxigen prin transformarea uneia dintre legăturile duble într-un grup epoxid . [1]

 -CH = CH-       -CH-CH-
                \ /
                 SAU

Fiecare epoxid poate fi orientat diferit, prin urmare există 2 enantiomeri , S sau R, pentru fiecare izomer pozițional. [2]

Exemplu: 5S, 6R-O-20: 3Δ8c, 11c, 14c (în cod 5S6R-EET) sau 5R, 6S-O-20: 3Δ8c, 11c, 14c (în cod 5R6S-EET). [3]

Ceilalți izomeri care se pot forma sunt:

  • 8S, 9R-O-20: 3Δ5c, 11c, 14c sau 8R, 9S20: 3Δ5c, 11c, 14c [4]
  • 11S, 12R-O-20: 3Δ5c, 8c, 14c sau 11R, 12S-O-20: 3Δ5c, 8c, 14c [5]
  • 14S, 15R-O-20: 3Δ5c, 8c, 11c (așa cum este descris în caseta opusă) sau 14R, 15S-O-20: 3Δ5c, 8c, 11c [6]

Enzimele CPY-epoxigenază nu sunt selective formând atât enantiomerii R, cât și S, dar favorizează epoxidarea ultimei duble legături, omega-6 . [7] [8]

EET Diferenții izomeri sunt prezenți și pot fi detectați în telefoanele cu fosfolipide predominante, în fosfolipidele plasmatice și în celulele roșii din sânge . [9] [10] Diferenții izomeri au prezentat o serie de bioactivități relevante clinic.

Acizii EET aparțin familiei eicosanoidelor non-clasice, metaboliți înrudiți structural care împărtășesc un mecanism comun de activare a celulelor și un set comun de activități biologice și consecințe potențiale efecte asupra sănătății. Studiile la animale și o serie limitată de studii la om sugerează că această familie de metaboliți acționează ca un agent de semnalizare autocrină și paracrin asemănător hormonilor , care pot influența reglarea unor răspunsuri. [11] Acizii EET produc o serie de acțiuni diferite într-o varietate de țesuturi și celule.

Conform diferitelor studii, EET au efecte antiinflamatorii , stimulează angiogeneza și au efecte mitogene la rinichi ; în mușchii netezi vasculari, aceștia ar produce vasodilatație , ar crește proliferarea celulară și riscul de adeziune tumorală la celulele endoteliale , ar reduce răspunsurile de agregare a trombocitelor , ar crește creșterea axonilor în neuroni și ar avea efecte antinociceptive . [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18]

Notă

  1. ^ (EN) Spector Aa, Fang X, Snyder Gd, Weintraub Nl, Epoxyeicosatrienoic Acids (Eets): Biochimical Metabolism and Function , on Progress in lipid research, 2004-01. Adus la 18 februarie 2020 (arhivat din original la 18 februarie 2020) .
  2. ^ (EN) Ladislau Kiss, Jens Bier și Yasmin Röder, Profilarea directă și simultană a enantiomerilor acidului epoxyeicosatrienoic prin cromatografie lichidă în fază chirală în coloană capilară cu matrice de fotodiodă și detectare spectrometrică de masă în tandem dual online , în Chimie analitică și bioanalitică, vol. 392, nr. 4, 1 octombrie 2008, pp. 717-726, DOI : 10.1007 / s00216-008-2308-1 . Adus de 18 februarie 2020.
  3. ^ (EN) PubChem, 5,6-epoxi-8Z, 11Z, 14Z-acid eicosatrienoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus de 18 februarie 2020.
  4. ^ (EN) PubChem , acid 8,9-Epoxyeicosatrienoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus de 18 februarie 2020.
  5. ^ (EN) PubChem , acid 11,12-Epoxi-5,8,14-eicosatrienoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus de 18 februarie 2020.
  6. ^ (EN) PubChem, 14,15-Epoxy-5Z, 8Z, 11Z-acid eicosatrienoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus de 18 februarie 2020.
  7. ^ Arthur A. Spector și Hee-Yong Kim, calea epoxigenază a citocromului P450 a metabolismului acizilor grași polinesaturați , în Biochimica et biophysica acta , vol. 1851, nr. 4, 2015-4, pp. 356-365, DOI : 10.1016 / j.bbalip.2014.07.020 . Adus de 18 februarie 2020.
  8. ^ Danièle Lucas, Sophie Goulitquer și Jan Marienhagen, Epoxidarea stereoselectivă a ultimei legături duble a acizilor grași polinesaturați de citocromii umani P450 , în Journal of Lipid Research , vol. 51, nr. 5, 2010-5, pp. 1125-1133, DOI : 10.1194 / jlr . M003061 . Adus de 18 februarie 2020.
  9. ^ Sophie Goulitquer, Yvonne Dréano și François Berthou, Determinarea acizilor epoxyeicosatrienoici în celulele roșii din sânge și plasmă de către GC / MS în modul NICI , în Journal of Chromatography B , vol. 876, nr. 1, 2008-12, pp. 83-88, DOI : 10.1016 / j.jchromb.2008.10.035 . Adus de 18 februarie 2020.
  10. ^ Kerstin Bernstrom, Kathleen Kayganich și Robert C. Murphy, disocierea indusă colizional de acizi epoxyeicosatrienoici și specii moleculare de acid epoxyeicosatrienoic-fosfolipid , în Biochimia Analitică , vol. 198, nr. 1, 1991-10, pp. 203-211, DOI : 10.1016 / 0003-2697 (91) 90530-7 . Adus de 18 februarie 2020.
  11. ^ Arthur A. Spector și Andrew W. Norris, Acțiunea acizilor epoxyeicosatrienoici asupra funcției celulare , în American Journal of Physiology-Cell Physiology , vol. 292, nr. 3, 2007-03, pp. C996 - C1012, DOI : 10.1152 / ajpcell.00402.2006 . Adus de 18 februarie 2020.
  12. ^ Akinyemi Oni-Orisan, Nasser Alsaleh și Craig R. Lee, Epoxyeicosatrienoic acid and cardioprotection: the road to translation , în Journal of Molecular and Cellular Cardiology , vol. 74, 2014-09, pp. 199-208, DOI : 10.1016 / j.yjmcc.2014.05.016 . Adus de 18 februarie 2020.
  13. ^ Scott J. Thomson, Ara Askari și David Bishop-Bailey, Efecte antiinflamatorii ale acizilor epoxyeicosatrienoici , în International Journal of Vascular Medicine , vol. 2012, 2012, p. 605101, DOI : 10.1155 / 2012/605101 . Adus de 18 februarie 2020.
  14. ^ Payman Shahabi, Gérard Siest și Urs A. Meyer, Citocromul uman P450 epoxigenaze: variabilitate în exprimare și rol în tulburările legate de inflamație , în Farmacologie și terapie , vol. 144, nr. 2, 2014-11, pp. 134-161, DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2014.05.011 . Adus de 18 februarie 2020.
  15. ^ Dipak Panigrahy, Emily R. Greene și Ambra Pozzi, EET signaling in cancer , în Cancer metastasis reviews , vol. 30, n. 0, 2011-12, pp. 525-540, DOI : 10.1007 / s10555-011-9315-y . Adus de 18 februarie 2020.
  16. ^ L Yang, K Mäki-Petäjä și J Cheriyan, Rolul acizilor epoxyeicosatrienoici în sistemul cardiovascular , în British Journal of Clinical Pharmacology , vol. 80, n. 1, 2015-7, pp. 28-44, DOI : 10.1111 / bcp.12603 . Adus de 18 februarie 2020.
  17. ^ Timo Frömel și Ingrid Fleming, Orice s-a întâmplat cu factorul hiperpolarizant derivat din endoteliu asemănător acidului epoxyeicosatrienoic? Identificarea noilor clase de mediatori lipidici și rolul lor în homeostazia vasculară , în Antioxidants & Redox Signaling , vol. 22, n. 14, 10 mai 2015, pp. 1273-1292, DOI : 10.1089 / ars.2014.6150 . Adus de 18 februarie 2020.
  18. ^ Karen Wagner, Steve Vito și Bora Inceoglu, Rolul acizilor grași cu lanț lung și al metaboliților lor epoxidici în semnalizarea nociceptivă , în Prostaglandine și alți mediatori lipidici , vol. 113-115, 2014-10, pp. 2-12, DOI : 10.1016 / j.prostaglandins.2014.09.001 . Adus de 18 februarie 2020.

Elemente conexe


Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_epossieicosatrienoico&oldid=121934087 ”