Acid carboceric

Acidul carbocerico, cunoscut și sub numele de acid eptacosanoico eptacosilico sau acid, este un acid carboxilic aparținând clasei așa-numiților acizi grași saturați având un lanț de carbon format din 27 de atomi de carbon și formula chimică CH ₃ (CH ₂₎ ₂₅ COOH . Având în vedere un număr similar de carboni, mai mare de 22, pentru a forma lanțul, acidul carboceric poate fi clasificat ca un acid gras cu lanț foarte lung .

Practic insolubil în apă, este în schimb solubil în etanol , eteri , cloroform , sulfură de carbon și terebentină .

Surse

Sursele comune de acid carboceric, din care poate fi extras prin fracționare , ^[4] sunt ceara de lignit , ^[5] ceara de turbă și ceara chineză , ^[6] unde se găsește ca ester .

Acidul carboceric se găsește și în procente mici la multe plante, de exemplu la unele specii din genul Rhododendron , cum ar fi Rhododendron luteum și, în special, din genul Salvia , cum ar fi Salvia hypargeia , Salvia caespitosa și Salvia cilicica , trei specii de caracteristici ale salvie de curcan folosită în producția de ulei de semințe de salvie. ^[7]

Toxicitate

La fel ca în cazul multor alți acizi grași cu lanț lung, care, neputând fi metabolizați în mitocondrii, trebuie să fie prelucrați în peroxizomi , chiar și în cazul acidului carboceric, patologiile de depozitare peroxizomale pot fi asociate cu defecte ale metabolismului său. În special, acest acid este adesea asociat cu adrenoleucodistrofia (ALD), o boală genetică rară a peroxizomilor , ^[8] datorată mai corect lipsei de legătură între acestea și gena ABCD1, situată în regiunea Xq28 a cromozomului X. ^[9] ^[10] Această boală duce la acumularea în sânge și țesuturi a acestor substanțe, cu un efect distructiv consecvent asupra mielinei , un țesut gras complex al țesutului neuronal care acoperă numeroși nervi ai sistemului nervos central și periferic. Fără mielină, nervii nu reușesc să conducă un puls, ceea ce duce la creșterea handicapului, pe măsură ce distrugerea mielinei continuă să crească și să se intensifice.

În tratamentul ALD care implică utilizarea uleiului lui Lorenzo , se recomandă aportul cel mai limitat posibil de acid carboceric.

Notă

^ (EN) Favre Henri A. Powell și Warren H. (eds), Nomenclatura chimiei organice: Recomandări și nume preferate IUPAC 2013 , Divizia IUPAC Nomenclatură chimică și reprezentare a structurii, Londra, IUPAC / RSC , 2013, ISBN 978-0- 85404-182-4 .
^ (EN) Comisia IUPAC pentru abundențe izotopice și greutăți atomice. , Greutățile atomice ale elementelor 2017 , la Universitatea Queen Mary din Londra .
^ Foaie compusă despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
^ Steven C. Cermak, Roque L. Evangelista și James A. Kenar, Distilarea acizilor grași naturali și a derivaților lor chimici ( PDF ), pe Spectator științific , Intech. Adus pe 10 ianuarie 2017 .
^ JE Gieseking, volumul 1: componente organice , în componentele solului , Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7 .
^ J. Buckingham, Vol. 4: F-Mer , în Dicționar de compuși organici , 6th, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8 .
^ Turgut Kılıç, Tuncay Dirmenci și Ahmet C. Gören, Chemotaxonomic Evaluation of Species of Turkish Salvia: Fatty Acid Composition of Seed Uils , in Biochemical Systematics and Ecology , vol. 43, nr. 2, februarie 2006, pp. 160-64, DOI : 10.1016 / j.bse.2005.09.002 . Adus pe 19 iulie 2019 .
^ Merck Research Laboratories, The Merck Manual , ediția a 5-a, Milano, Springer-Verlag, 2008, p. 2616, ISBN 978-88-470-0707-9 .
^ YT Liu și colab. , O nouă mutație genică ABCD1 la un pacient chinez-taiwanez cu adrenomieloneuropatie , în Pediatr Neurol. , vol. 36, mai 2007.
^ Adrenoleucodistrofia legată de X , pe orpha.net , Orphanet. Adus la 11 ianuarie 2018 .

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] (EN) Favre Henri A. Powell și Warren H. (eds), Nomenclatura chimiei organice: Recomandări și nume preferate IUPAC 2013 , Divizia IUPAC Nomenclatură chimică și reprezentare a structurii, Londra, IUPAC / RSC , 2013, ISBN 978-0- 85404-182-4 .

[2] (EN) Comisia IUPAC pentru abundențe izotopice și greutăți atomice. , Greutățile atomice ale elementelor 2017 , la Universitatea Queen Mary din Londra .

[3] Foaie compusă despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .

[4] Steven C. Cermak, Roque L. Evangelista și James A. Kenar, Distilarea acizilor grași naturali și a derivaților lor chimici ( PDF ), pe Spectator științific , Intech. Adus pe 10 ianuarie 2017 .

[5] JE Gieseking, volumul 1: componente organice , în componentele solului , Springer, 1975, ISBN 978-3-540-06861-7 .

[6] J. Buckingham, Vol. 4: F-Mer , în Dicționar de compuși organici , 6th, Chapman & Hall, 1996, ISBN 0-412-54090-8 .

[7] Turgut Kılıç, Tuncay Dirmenci și Ahmet C. Gören, Chemotaxonomic Evaluation of Species of Turkish Salvia: Fatty Acid Composition of Seed Uils , in Biochemical Systematics and Ecology , vol. 43, nr. 2, februarie 2006, pp. 160-64, DOI : 10.1016 / j.bse.2005.09.002 . Adus pe 19 iulie 2019 .

[8] Merck Research Laboratories, The Merck Manual , ediția a 5-a, Milano, Springer-Verlag, 2008, p. 2616, ISBN 978-88-470-0707-9 .

[Lin-9] YT Liu și colab. , O nouă mutație genică ABCD1 la un pacient chinez-taiwanez cu adrenomieloneuropatie , în Pediatr Neurol. , vol. 36, mai 2007.

[10] Adrenoleucodistrofia legată de X , pe orpha.net , Orphanet. Adus la 11 ianuarie 2018 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]