Pirocatechol
Această intrare sau secțiune privind substanțele chimice nu menționează sursele necesare sau insuficiente . |
| Pirocatechol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,2-dihidroxibenzen | |
| Denumiri alternative | |
| pirocatechin catehol pirocatecol 1,2-benzen diol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 O 2 și C 6 H 4 (OH) 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 110.11 |
| Aspect | solid cristalin incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-427-5 |
| PubChem | 289 |
| DrugBank | DB02232 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C(=C1)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.34 |
| Solubilitate în apă | 450 g / l la 293,15K |
| Temperatură de topire | 105 ° C (378,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 246 ° C (519,15 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 391,15 K. | 13 hPa |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 127 ° C (400,15 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 595 ° C (868 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 + 311 - 315 - 319 |
| Sfaturi P | 301 + 310 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 - 361 - 405 - 501 [1] [2] |
Pirocatecholul este unul dintre cei mai răspândiți fenoli polifuncționali, izomerul orto al dihidroxibenzenului, un compus derivat din fenol prin adăugarea unei grupări -OH în poziția 2, tipic și în prepararea industrială a moleculei. Denumirea sistematică corespunzătoare este 1,2-dihidroxibenzen, în timp ce pirocatechina , sau pur și simplu catecolul , sunt alți termeni obișnuiți pe scară largă pentru a indica acest compus aromatic cu numărul CAS 120-80-9 și formula moleculară C 6 H 6 O 2 .
Puțin răspândită în natură ca moleculă izolată, structura sa face parte din numeroase biomolecule. Este produs pe scară largă ca intermediar chimic în numeroase sinteze industriale, în principal pentru industria alimentară, farmaceutică și fotografică și ca precursor al compușilor cu activitate biocidă.
Proprietăți chimice
În stare pură apare ca cristale incolore care tind să se oxideze mai ușor decât fenolul, transformându-și astfel culoarea în maro. De asemenea , este mai solubil în apă decât cele din urmă datorită interacțiunilor mai intense a două grupări -OH cu H2O
Pirocatecholul este mai activ și, prin urmare, mai reactiv, în substituția aromatică electrofilă . Este ușor oxidat de oxidanți ușori, cum ar fi Ag + și Fe 3+, pierzând doi electroni și protoni alcoolici și dând naștere la 1,2-benzoquinonă .
Utilizări
Principalele sale utilizări sunt ca antioxidant, intermediar pentru sinteza coloranților și în chimia farmaceutică . Este importantă utilizarea sa în câmpul fotografic pentru dezvoltarea negativelor fotografice : compusul conținut în lichidul în curs de dezvoltare reduce ionii Ag + activați prin expunerea la lumină.
Biochimie
Cateholul este prezent și în natură în seria fenolilor simpli ; poate fi găsit ca o unitate structurală a catecol-melaninelor și prezența sa în semințe de floarea-soarelui sau de pepene verde poate fi urmărită până la degradarea acestor pigmenți.
Catecolaminele sunt neurotransmițători , derivați din tirozină , care posedă un inel pirocatechinic.
Notă
- ^ foaie de substanță pe IFA-GESTIS
- ^ Eliminați în conformitate cu legile aplicabile.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe pirocatechol
| Controlul autorității | LCCN ( EN ) sh85020984 |
|---|
