Etilen glicol
| Etilen glicol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,2-etandiol | |
| Abrevieri | |
| MEG | |
| Denumiri alternative | |
| etilen glicol etilen glicol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 6 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 62.07 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-473-3 |
| PubChem | 174 |
| ZÂMBETE | C(CO)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.11 |
| Solubilitate în apă | 1000 g / L la 20 ° C |
| Temperatură de topire | −13 ° C (260 K) |
| Temperatura de fierbere | 197,6 ° C (470,6 K) |
| Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) | 49,66 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −460 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 163.2 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 148,6 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 111 ° C (384 K) |
| Limite de explozie | 3,2 - 15,3% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | 410 ° C (683 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 373 |
| Sfaturi P | --- [1] [2] |
Etilenglicolul (denumirea IUPAC 1,2-etandiol ) este cel mai simplu dintre dioli . [3]
La temperatura camerei apare ca un lichid transparent, miscibil cu apa , cu aspect siropos și gust dulce.
fundal
Etilenglicolul a fost preparat pentru prima dată în 1859 de către chimistul francez Charles Wurtz prin reacția 1,2-dibromoetanului și a acetatului de argint , din care se obține un intermediar care este ulterior supus hidrolizei . [3] Produs în cantități mici în timpul primului război mondial și utilizat ca agent de răcire și intermediar pentru producerea de explozivi , [3] a fost produs pe scară largă din 1937 , când precursorul său, oxidul de etilenă , devine disponibil la prețuri accesibile .
Un prim efect al introducerii sale a fost eficientizarea radiatoarelor pentru motoare de aeronave , în care a fost folosit în locul apei de înaltă presiune ca agent de răcire; acest lucru a făcut posibilă reducerea dimensiunii sale și schimbarea semnificativă a profilului aeronavei. Motivul este că etilen glicolul are o temperatură de fierbere mai mare de 100 ° C, ceea ce permite creșterea temperaturii lichidului de răcire care intră în radiator, sporind eficiența acestuia (cantitatea de căldură schimbată pentru aceeași suprafață).
Producție
Etilenglicolul este produs industrial pornind de la oxid de etilenă (obținut la rândul său din oxidarea parțială a etilenei ), prin adăugarea unei molecule de apă : [4] [5]
Reacția de hidratare poate fi catalizată atât de acizi, cât și de baze , iar la temperaturi ridicate apare și în condiții de pH neutru (adică prin activare termică). Într-un mediu acid sau neutru, se obțin cele mai mari randamente de etilen glicol, în jur de 95%. [6]
Principalele produse secundare sunt dietilen glicoli (obținuți prin adăugarea unei molecule de etilen glicol la una de oxid de etilenă), trietilenă și tetraetilenă .
Utilizări
Utilizat pe scară largă ca antigel , în soluție sau pur; de exemplu, soluțiile mai mult sau mai puțin concentrate de 1,2-etandiol sunt lichidele de răcire ale motoarelor cu ardere internă ale autoturismelor și ale altor autovehicule fără răcire cu aer. [7]
Valorile punctului de îngheț al eutecticului compus din apă și 1,2-etandiol sunt controversate datorită vâscozității ridicate, dar o soluție apoasă de 56% de 1,2-etandiol are un punct de îngheț de -50 ° C.
De-a lungul anilor, etilen glicolul a devenit, de asemenea, un compus important în producția de rășini și fibre pe bază de poliester , [8] inclusiv polietilen tereftalat (sau PET), utilizat pentru producerea de sticle transparente pentru uz alimentar. [7] PET-ul poate fi produs și sub formă de Dacron, o fibră rezistentă la umiditate.
Utilizările minore includ aceea în producerea condensatorilor și sinteza 1,4-dioxanului . [8] [9]
Punctul de fierbere ridicat și afinitatea ridicată pentru apă fac din etilen glicol un agent excelent de deshidratare în producția de gaze naturale , unde este utilizat pentru îndepărtarea excesului de vapori de apă . Etilen glicolul coboară pe o coloană unde se întâlnește cu fluxul ascendent al amestecului de hidrocarburi și vapori de apă. Glicolul îndepărtează vaporii, permițând obținerea unui gaz uscat care iese din partea de sus a coloanei.
Precauții
Etilenglicolul este toxic dacă este înghițit. Primele simptome ale intoxicației sunt similare cu cele ale intoxicației cu etanol , confuzie, dificultăți de vorbire, slabă coordonare a mișcărilor; de-a lungul timpului organismul metabolizează etilen glicolul în acid oxalic , acesta din urmă reacționând la rândul său cu ionii de calciu prezenți în sânge, apoi depuși în creier și în rinichi, formând cristale de oxalat de calciu , provocând un blocaj renal sau deces. O doză de aproximativ 30 de mililitri poate fi letală. Persoanele otrăvite cu glicol sunt tratate cu etanol care concurează cu enzima care transformă glicolul în acid oxalic, evitând formarea acestei substanțe toxice .
De multe ori, pentru a evita otrăvirea accidentală, se adaugă substanțe care fac gustul amar. Cea mai utilizată substanță este benzoatul de denatoniu .
Cazurile de falsificări ale produselor cu utilizarea mai mult sau mai puțin masivă a etilenglicolului s-au repetat în mod repetat în știri (vin, paste de dinți). Este adesea folosit în închisori de către deținuți ca otravă.
Notă
- ^ foaie informativă despre substanță pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 18.04.2011
- ^ a b c lui Ullmann , cap. 1 .
- ^ Weissermel-Arpe , p. 152 .
- ^ Ullmann's , cap. 4 .
- ^ Weissermel-Arpe , p. 153 .
- ^ a b Weissermel-Arpe , p. 155 .
- ^ a b lui Ullmann , cap. 3 .
- ^ Weissermel-Arpe , pp. 156-158 .
Bibliografie
- ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 152-158, ISBN 3-527-30578-5 .
- ( EN ) Siegfried Rebsdat, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, "Ethylene Glycol" , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a10_101 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre etilen glicol
linkuri externe
- ( EN ) Etilen glicol , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 33920 · LCCN (EN) sh98000445 · GND (DE) 4124872-7 |
|---|
