1,2-dibromoetan
| 1,2-dibromoetan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,2-dibromoetan | |
| Abrevieri | |
| EDB | |
| Denumiri alternative | |
| dibromură de etilenă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 2 H 4 Br 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 187,86116 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-444-5 |
| PubChem | 7839 |
| ZÂMBETE | C(CBr)Br |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / l, în cs ) | 2,17 10 −3 |
| Indicele de refracție | 1,5379 la 20 ° C |
| Solubilitate în apă | 3910 mg / L la 25 ° C |
| Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 1,96 |
| Temperatură de topire | 9,9 ° C |
| Temperatura de fierbere | 131,6 ° C |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K | 1493.13 |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 110mg / kg, cobai, os |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 - 311 - 315 - 319 - 331 - 335 - 350 - 411 |
| Sfaturi P | 201 - 261 - 273 - 280 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 [1] |
1,2-dibromoetan sau dibromură de etilenă este o halogenură de alchil cu formula Br- CH 2 - CH 2 -Br, izomer al 1,1-dibromoetanului , în structura căruia o moleculă de etan a fost înlocuită cu un atom de brom pe fiecare carbon . Apare ca un lichid incolor cu un miros caracteristic, care se întunecă atunci când este expus la lumină [2] , nu foarte solubil în apă, dar miscibil cu majoritatea solvenților organici [3] . Întreruptă ca pesticid din cauza toxicității sale ridicate, substanța este utilizată în principal în domeniul chimiei industriale ca intermediar în sinteza coloranților, rășinilor, cerurilor și gingiilor [4] .
Structura
1,2-dibromoetanul poate exista în diferiți izomeri conformaționali , deoarece legătura CC unică este liberă să se rotească pe axa sa. Obstacolul steric dat de cei doi atomi de brom înseamnă că conformatorul cu energie mai mică, adică cel mai stabil, este conformatorul anti eșalonat, în care cei doi bromați sunt geometric mai distanți.
În ordinea creșterii energiei, de la cea mai stabilă la cea mai instabilă, avem conformerele anti- eșalonate, gauche eșalonate, eclipsate și complet eclipsate.
| conformator | unghi | putere |
| anti eșalonat | 60 ° | 0,75 Kcal / mol |
| gauche eșalonată | 180 °, 300 ° | 0,94 Kcal / mol |
| eclipsat | 0 °, 120 ° | |
| complet eclipsat | 240 ° |
Conformațiile pe care le poate lua molecula sunt de fapt mai mult de patru, de fapt există un al doilea conformer eșalonat gauche și un al doilea conformer eclipsat, a cărui diferență constă însă doar în structura geometrică și nu în nivelul de energie [5] .
Sinteză
1,2-dibromoetanul este obținut în mod obișnuit prin reacția etilenei cu brom molecular. Reacția poate avea loc în soluție sau în fază gazoasă, iar acizii liberi pot fi folosiți ca catalizatori [6] :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → Br- CH 2 - CH 2 -Br
Utilizări
Dibromura de etilenă a fost folosită în trecut ca aditiv în benzina cu plumb , o utilizare abandonată odată cu apariția benzinei fără plumb . Până în 1984, în Statele Unite [7] , a fost utilizat și ca fumigant în culturile împotriva insectelor, paraziților și nematodelor , înainte ca utilizarea sa să fie interzisă de EPA din cauza toxicității ridicate a compusului, atât pentru oameni, cât și pentru mediul. Substanța este încă utilizată în tratamentul lemnului pentru dezinfestarea termitelor și a gândacilor de scoarță și ca reactiv în sinteze industriale [4] .
Toxicitate
Toxicitatea sa este legată de metabolismul pe care îl suferă în organism.
De fapt, acesta suferă un metabolism hepatic dependent de CYP prin care este conjugat cu Glutation prin intermediul Glutation S-transferazei.
Prin urmare, metabolismul său duce la conjugarea sa cu S-Glutation și la detașarea celor doi halogeni (Br) cu formarea unui inel episulfonic. Această moleculă este capabilă să traverseze membranele celulare și să se lege covalent de ADN, cu consecința posibilă declanșare a proceselor cancerigene.
Notă
- ^ 1,2-Dibromo-etan , pe Sigma-Aldrich . Adus la 15 iunie 2015 .
- ^ (EN) Dibromură de etilenă , pe www.ilo.org, Organizația Internațională a Muncii . Adus la 15 iunie 2015 .
- ^ (EN) Dibromură de etilenă , pe CAMEO Chemicals, NOAA . Adus la 15 iunie 2015 .
- ^ A b (EN) Dibromidă de etilenă , pe www.epa.gov, Agenția Statelor Unite pentru Protecția Mediului . Adus la 15 iunie 2015 .
- ^ (EN) Conformații 1,2-dibromoetan (PDF), pe butane.chem.uiuc.edu, Universitatea din Illinois (Urbana-Champaign) . Adus la 16 iunie 2015 .
- ^ (EN) Dibromură de etilenă pe banca de date privind substanțele periculoase , Biblioteca Națională de Medicină . Adus la 15 iunie 2015 .
- ^ (EN) Francis A. Carey, bromură de etilenă , pe www.britannica.com, Enciclopedia Britanică . Adus la 15 iunie 2015 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1,2-dibromoetan
linkuri externe
- ( EN ) 1,2-dibromoetan , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
