Tetrabrometan
| Tetrabrometan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Tetrabrometan | |
| Denumiri alternative | |
| tetrabromură de carbon | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CBr 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 331.6267 |
| Aspect | solid cristalin |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-189-6 |
| PubChem | 11205 |
| ZÂMBETE | C(Br)(Br)(Br)Br |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 0,024 g / 100 ml la 30 ° C |
| Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 3.42 |
| Temperatură de topire | 90,1 ° C |
| Temperatura de fierbere | 189,5 ° C |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K | 95.9872 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | 26.0-32.8 [1] |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 56 mg / kg, șoarece, iv |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Fraze H | 302 - 315 - 318 - 335 [2] [3] |
| Sfaturi P | 261 - 280 - 305 + 351 + 338 - 304 + 340 - 405 - 501 [2] [3] |
Tetrabrometanul este un halometan tetrasubstituit cu formula CBr 4 . Apare ca un solid cristalin galben-maroniu sau incolor, cu un miros slab caracteristic. Este utilizat ca reactiv de laborator în sinteze organice [4] .
Sinteză
Tetrabrometanul este obținut în mod obișnuit prin reacția metanului într-un exces de brom molecular sub acțiunea catalitică a radiației ultraviolete [5] :
- CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + HBr
- CH 3 Br + Br 2 → CH 2 Br 2 + HBr
- CH2Br 2 + Br 2 → CHBr 3 + HBr
- CHBr 3 + Br 2 → CBr 4 + HBr
În timpul procesului se formează cantități mici de tribromometan și dibromometan , care în exces de Br 2 vor fi transformate la rândul lor în tetrabrometan. Dacă cantitatea de brom nu este suficientă sau lipsește în comparație cu metanul, CBr 4 nu se va forma, ci doar intermediarii săi mono , di și tri substituiți [5] .
Reacții
Tetrabrometanul este utilizat în reacția Appel , un proces chimic care vede conversia unui alcool în halogenură de alchil corespunzătoare (în acest caz o bromură de alchil) atunci când este tratată cu un amestec de halogenometan tetrasubstituit și trifenilfosfină [6] .
Notă
- ^ (EN) James Bickerton, Manuel E Minas din Piedadea și Geoffrey Pilcher, Entalpia de formare a tetrabrometanului prin calorimetrie cu bombă rotativă ( abstract ), în The Journal of Chemical Thermodynamics , vol. 16, n. 7, Elsevier , iulie 1984, DOI : 10.1016 / 0021-9614 (84) 90046-6 , ISSN 0021-9614 . Adus pe 29 mai 2015.
- ^ A b (EN) Tetrabromură de carbon , pe site-ul web Alfa Aesar , Johnson Matthey Company. Adus pe 29 mai 2015.
- ^ A b (EN) Tetrabromometan , pe site - ul web Sigma-Aldrich . Adus pe 29 mai 2015.
- ^ (EN) Tetrabromomethane on Hazardous Substances Bank Bank , National Institutes of Health . Adus pe 29 mai 2015.
- ^ A b (EN) Jim Clark, substituție multiplă în reacția metan și brom , a chemguido.co.uk. Adus de 30 mai 2015.
- ^ (EN) Michael J. Taschner, trifenilfosfină-carbon tetrabromură ( rezumat ), în Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică , John Wiley & Sons , 15 aprilie 2001, DOI : 10.1002 / 047084289X.rt367 . Adus pe 29 mai 2015.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre tetrabrometan
