Diiodometan
| Diiodometan | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| iodură de metilen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CH 2 I 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 267,84 g / mol |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-841-5 |
| PubChem | 6346 |
| ZÂMBETE | C(I)I |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 3.3 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 1,24 g L −1 (la 20 ° C) [1] |
| Temperatură de topire | 6 ° C (279 K) |
| Temperatura de fierbere | 181 ° C (454 K) (1013 hPa) (descompunere) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 312 - 332 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 280 - 301 + 312 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 [2] |
Diiodometanul (sau iodura de metilen ) este o halogenură de alchil . Structura sa este cea a metanului în care doi atomi de hidrogen au fost înlocuiți cu tot atâtea atomi de iod .
La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros caracteristic; expunerea la lumină determină descompunerea odată cu eliberarea de iod, care conferă probei o culoare maro.
Are o solubilitate redusă în apă, în timp ce este mai solubilă în solvenți organici. Are un indice de refracție ridicat (1.741) și o tensiune superficială de 0,0508 N · m −1 . [3]
În natură, se găsește în apa de mare într-o concentrație de câțiva pmol / mol. [4]
Utilizări
Densitatea ridicată a diiodometanului este exploatată pentru determinarea densității mineralelor și a altor probe solide. De asemenea, este utilizat ca lichid de contact în refractometria gemologică pentru a determina indicele de refracție al unor pietre prețioase.
Didiodometano este unul dintre reactanții din sinteza lui Simmons-Smith , [5] unde acționează ca sursă de radicali liberi metilen (carben): CH 2. [6] [7]
Pregătirea
Este un produs disponibil comercial. Poate fi preparat prin reducerea iodoformului cu fosfor elementar [8] sau arsenit de sodiu: [9]
Poate fi preparat și din diclormetan prin acțiunea iodurii de sodiu în acetonă în reacția Finkelstein : [9]
Siguranță
Iodurile de alchil sunt agenți de alchilare și trebuie evitat contactul direct.
Notă
- ^ http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm
- ^ Fișă informativă diiodometan pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Website Krüss Arhivat 1 decembrie 2013 la Internet Archive . (8.10.2009)
- ^ Vogt, Rainer și colab. Chimia iodului și rolul său în activarea halogenului și în pierderea de ozon în stratul limită marin: un studiu model. , Journal of Atmospheric Chemistry 32.3 (1999): 375-395.
- ^ HE Simmons, TL Cairns, SA Vladuchick, CM Hoiness: Revizuirea utilizării sale în ciclopropanarea olefinelor , în: Org. Reacţiona. , 1973 , 20 , S. 1–131.
- ^ Smith, RD; Simmons, HE, Norcarane , voi. 5, p. 855, prep cv5p0855.
- ^ Ito, Y.; Fujii, S.; Nakatuska, M.; Kawamoto, F.; Saegusa, T., Norcarane , voi. 6, p. 327, 1988, prep cv6p0327, Extinderea inelului cu un singur carbon de cicloalcanone la cicloalcenone conjugate: 2-ciclohepten-1-one
- ^ William Allen Miller, Elemente de chimie: chimia compușilor de carbon ed. A V-a. , Londra, Longmans Green and Co., 1880, p. 154.
- ^ a b Roger Adams, CS Marvel, Iodură de metilen , vol. 1, p. 358, prep cv1p0358, 1941.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe diiodometan
linkuri externe
- ( EN ) Diiodomethane , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
