Cloroiodometan
| Cloroiodometan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Cloroiodometan | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CH 2 ClI |
| Masa moleculară ( u ) | 176,38 |
| Aspect | lichid gălbui |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-804-8 |
| PubChem | 11644 |
| ZÂMBETE | C(Cl)I |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 2.422 la 25 ° C |
| Indicele de refracție | 1,5822 la 20 ° C |
| Temperatura de fierbere | 109 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Cloroiodometano este o halomethane disubstituită cu formula CH 2 CLI. În condiții standard, apare ca un lichid dens gălbui, nu foarte solubil în apă, dar bine miscibil în solvenții organici obișnuiți, cum ar fi acetonă , benzen , etanol și dietil eter . Este o substanță relativ instabilă , sensibilă la lumină și incompatibilă cu baze puternice și substanțe oxidante . Prin urmare, o regulă bună este depozitarea amestecului într-un loc închis, la temperatura camerei [2] și în recipiente de culoare închisă. De obicei, este stabilizat cu un procent mic de cupru metalic [3] .
Sinteză
Cloroiodometanul poate fi obținut prin reacția la temperatura camerei și sub agitare constantă a unui amestec pe bază de diiodometan și diclorometan
Reacția este catalizată de aluminiu metalic fin pulverizat și de prezența iodului molecular I 2 . Randamentul total este de 90% [4] .
Reactivitate
Cloroiodometanul, când este fierbinte și în prezența dietil eterului ca solvent, este capabil să reacționeze cu un aliaj metalic cunoscut sub numele de pereche zinc-cupru fin pulverizată, ducând la formarea a doi complexe moleculari distincti cunoscuți ca iodură de clorometilzinc și clorură de iodometilzinc , respectiv cu formula CI-CH2 - -ZnI și i-CH2 - ZnCl:
Cele două forme chimice care se formează sunt implicate în mecanismul echilibrului Schlenk și, prin urmare, sunt, respectiv, în echilibru în soluție cu următoarele forme:
Soluția astfel obținută este foarte reactivă și constituie un posibil reactiv pentru sinteza Simmons-Smith [5] .
Utilizare
Cloroiodometanul este utilizat la nivel industrial ca intermediar de reacție în sinteza organică a produselor chimice pentru produse agrochimice , farmaceutice și legate de producerea coloranților . Mai mult, reacțiile tipice în care poate fi implicat cloroiodometan sunt reacția Simmons-Smith , reacția Mannich , aminometilarea și sinteza epoxizilor [3] .
Notă
- ^ Cloroiodometan - fișă tehnică de siguranță ( PDF ), pe sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus la 15 noiembrie 2016 .
- ^ (EN) Chloroiodomethane pe scbt.com, Santa Cruz Biotechnology, Inc .. Accesat la 15 noiembrie 2016.
- ^ A b (EN) Cloroiodometan , pe alfa.com, Alfa Aesar, A Johnson Matthey Company. Adus la 15 noiembrie 2016 .
- ^ (EN) Yih-Tsung Lin, Ming-Ju Chang și Paw-Hwa Yang, O metodă simplă pentru sinteza cloroiodometanului de aluminiu din Diiodometan sub mediere ( rezumat ) în Journal of the Chinese Chemical Society, vol. 34, nr. 4, Hoboken , Wiley-VCH , decembrie 1987, pp. 325-328, DOI : 10.1002 / jccs.198700049 , ISSN 2192-6549 . Adus la 15 noiembrie 2016 .
- ^ (EN) Scott D. Rychnovský și Jay P. Powers, Cuplu cloroiodometan-zinc / cupru pe reag.paperplane.io - Enciclopedia e-EROS a reactivilor pentru sinteza organică, John Wiley & Sons . Adus la 15 noiembrie 2016 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre cloroiodometan
