1-clor-2,4-dinitrobenzen
1-clor-2,4-dinitrobenzen | |
---|---|
Abrevieri | |
DNCB CDNB | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 6 H 3 ClN 2 O 4 |
Masa moleculară ( u ) | 202,55 |
Aspect | solid cristalin galben |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 202-551-4 |
PubChem | 6 |
DrugBank | DB11831 |
ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1.7 |
Indicele de refracție | 1,5857 la 60 ° C |
Solubilitate în apă | 9,24 mg / L la 25 ° C |
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 2.17 |
Temperatură de topire | 53 ° C |
Δ fus H 0 (kJ · mol -1) | 20.17 |
Temperatura de fierbere | 315 ° C |
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. | 0,011332 |
Sistem cristalin | ortorombic |
Proprietăți toxicologice | |
LD 50 (mg / kg) | 640 mg / kg, șobolan , os |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | 194 ° C |
Limite de explozie | 2% ( V ) -22% (V) |
Simboluri de pericol chimic | |
Pericol | |
Fraze H | 301 + 331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373 |
Sfaturi P | 261 - 273 - 280 - 301 + 310 - 302 + 350 - 305 + 351 + 338 [1] |
L „1-clor-2,4-dinitrobenzen, DNCB prescurtată în mod uzual, este nitro aromatic cu formula C 6 H3Cl (NO 2) 2. În condiții standard apare ca un solid cristalin ortorombic cu habitus acicular, de culoare galbenă și cu miros caracteristic (care poate aminti pe cel al unei migdale). Ușor solubil în apă , este în schimb bine solubil în dietil eter , benzen , disulfură de carbon și etanol încălzit. În stare solidă poate exista sub trei forme diferite numite alfa , beta și gamma . Forma alfa, obținută prin cristalizare din dietil eter , este cea mai stabilă și este forma la care se referă principalele proprietăți fizice tabulate ale compusului. Formele beta și gamma, ale căror temperaturi de topire se ridică la 43 ° C și, respectiv, 27 ° C, sunt instabile. Este utilizat la nivel industrial în sinteza coloranților și a pesticidelor [2] .
Sinteză
DNCB poate fi obținut în diferite moduri, printre care cele mai utilizate sunt clorarea 1,3-dinitrobenzenului , nitrarea 2- nitroclorobenzenului și dinitrarea clorobenzenului în acid sulfuric . Toate aceste reacții dau naștere în general la formarea de compuși cu substituții nedorite pe inelul aromatic care trebuie îndepărtat ulterior [2] .
Utilizare
DNCB este utilizat pentru sinteza pesticidelor, explozivilor și coloranților, cum ar fi Acid Orange 3 . De asemenea, joacă un rol important în chimia analitică , deoarece este utilizat ca reactiv în determinarea calitativă și cantitativă a substanțelor piridinice , cum ar fi acidul nicotinic și nicotinamida [2] . Este de remarcat și utilizarea care a fost făcută în cercetarea medicală în virtutea proprietăților de hipersensibilizare și imunostimulare a compusului. Experimental, negii , afecțiunile alopeciei și unele forme neoplazice au fost tratate cu DNCB. Ei au studiat efectele sale la pacienții cu lepră și HIV la „ HIV [2] .
Notă
- ^ 1-Clor-2,4-dinitro-benzen - fișă tehnică de siguranță ( PDF ), pe sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus la 6 decembrie 2016 .
- ^ a b c d ( EN ) 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene , pe Banca de date privind substanțele periculoase , National Institutes of Health . Adus la 6 decembrie 2016 .
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe 1-cloro-2,4-dinitrobenzen
Controlul autorității | GND ( DE ) 4231004-0 |
---|