1-clor-2,4-dinitrobenzen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
1-clor-2,4-dinitrobenzen
2,4-Dinitroclorobenzene.svg
1-clor-2,4-dinitrobenzene.JPG
Abrevieri
DNCB
CDNB
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 H 3 ClN 2 O 4
Masa moleculară ( u ) 202,55
Aspect solid cristalin galben
numar CAS 97-00-7
Numărul EINECS 202-551-4
PubChem 6
DrugBank DB11831
ZÂMBETE
C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.7
Indicele de refracție 1,5857 la 60 ° C
Solubilitate în apă 9,24 mg / L la 25 ° C
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 2.17
Temperatură de topire 53 ° C
Δ fus H 0 (kJ · mol -1) 20.17
Temperatura de fierbere 315 ° C
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 0,011332
Sistem cristalin ortorombic
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 640 mg / kg, șobolan , os
Informații de siguranță
Punct de flacără 194 ° C
Limite de explozie 2% ( V ) -22% (V)
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta toxic pe termen lung coroziv periculos pentru mediu
Pericol
Fraze H 301 + 331 - 310 - 315 - 317 - 318 - 373
Sfaturi P 261 - 273 - 280 - 301 + 310 - 302 + 350 - 305 + 351 + 338 [1]

L „1-clor-2,4-dinitrobenzen, DNCB prescurtată în mod uzual, este nitro aromatic cu formula C 6 H3Cl (NO 2) 2. În condiții standard apare ca un solid cristalin ortorombic cu habitus acicular, de culoare galbenă și cu miros caracteristic (care poate aminti pe cel al unei migdale). Ușor solubil în apă , este în schimb bine solubil în dietil eter , benzen , disulfură de carbon și etanol încălzit. În stare solidă poate exista sub trei forme diferite numite alfa , beta și gamma . Forma alfa, obținută prin cristalizare din dietil eter , este cea mai stabilă și este forma la care se referă principalele proprietăți fizice tabulate ale compusului. Formele beta și gamma, ale căror temperaturi de topire se ridică la 43 ° C și, respectiv, 27 ° C, sunt instabile. Este utilizat la nivel industrial în sinteza coloranților și a pesticidelor [2] .

Sinteză

DNCB poate fi obținut în diferite moduri, printre care cele mai utilizate sunt clorarea 1,3-dinitrobenzenului , nitrarea 2- nitroclorobenzenului și dinitrarea clorobenzenului în acid sulfuric . Toate aceste reacții dau naștere în general la formarea de compuși cu substituții nedorite pe inelul aromatic care trebuie îndepărtat ulterior [2] .

Utilizare

DNCB este utilizat pentru sinteza pesticidelor, explozivilor și coloranților, cum ar fi Acid Orange 3 . De asemenea, joacă un rol important în chimia analitică , deoarece este utilizat ca reactiv în determinarea calitativă și cantitativă a substanțelor piridinice , cum ar fi acidul nicotinic și nicotinamida [2] . Este de remarcat și utilizarea care a fost făcută în cercetarea medicală în virtutea proprietăților de hipersensibilizare și imunostimulare a compusului. Experimental, negii , afecțiunile alopeciei și unele forme neoplazice au fost tratate cu DNCB. Ei au studiat efectele sale la pacienții cu lepră și HIV la „ HIV [2] .

Notă

  1. ^ 1-Clor-2,4-dinitro-benzen - fișă tehnică de siguranță ( PDF ), pe sigma-aldrich.com , Sigma-Aldrich . Adus la 6 decembrie 2016 .
  2. ^ a b c d ( EN ) 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene , pe Banca de date privind substanțele periculoase , National Institutes of Health . Adus la 6 decembrie 2016 .

Alte proiecte

Controlul autorității GND ( DE ) 4231004-0
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei