Clorociclohexan
| Clorociclohexan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Clorociclohexan | |
| Denumiri alternative | |
| Clorură de ciclohexil Clorură de ciclohexil | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 11 CI |
| Masa moleculară ( u ) | 118.60454 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-806-6 |
| PubChem | 10952 |
| ZÂMBETE | C1CCC(CC1)Cl |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,00 la 20 ° C |
| Indicele de refracție | 1,4626 la 20 ° C |
| Solubilitate în apă | 500 mg / L la 25 ° C |
| Temperatură de topire | −44 ° C |
| Temperatura de fierbere | 142 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 90 F |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 226 - 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Clorociclohexanul sau clorura de ciclohexil este o halogenură de alchil derivată din ciclohexan în care un atom de hidrogen a fost înlocuit cu un atom de clor . Apare ca un lichid incolor cu miros caracteristic neplăcut, nu foarte solubil în apă, dar bine miscibil cu cloroform , acetonă , benzen , dietil eter și etanol [2] .
Sinteză
Clorociclohexanul poate fi obținut prin halogenarea ciclohexanului cu pentaclorură de fosfor , efectuată într-o soluție anhidră de 1,2-diclorobenzen la aproximativ 80 ° C conținând peroxid de benzoil cu funcție catalitică. Această metodă de sinteză are un randament de 70% [3] :
- C 6 H 12 + PCl 5 → C 6 H 11 Cl
O a doua metodă de obținere a clorociclohexanului constă în halogenarea ciclohexanului cu clorură de sulfuril în solvent anhidru, catalizată de azobisisobutilonitril și adusă la temperaturi ridicate [4] :
Reactivitate
Clorociclohexanul este un compus inflamabil , atât în stare lichidă, cât și în stare de vapori. Dacă este încălzit corespunzător, se descompune eliberând vapori toxici de acid clorhidric [2] .
Notă
- ^ Clorociclohexan - fișă tehnică de securitate ( PDF ), pe Sigma-Aldrich . Adus pe 29 iulie 2015 .
- ^ a b ( EN ) Clorociclohexan , pe Banca de date privind substanțele periculoase , Biblioteca Națională de Medicină . Adus pe 29 iulie 2015 .
- ^ Știința sintezei: metodele Houben-Weyl ale transformărilor moleculare , p. 28 .
- ^ (EN) Prepararea și caracterizarea clorociclohexanului (PDF) pe chem.elte.hu,Universitatea Loránd Eötvös . Adus pe 29 iulie 2015 .
Bibliografie
- ( EN ) Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Jens Hartung, Monica Härtinger, Stefan Härtinger, Paul Margaretha, Wolf-Diethard Pfeiffer, Kathrin-Maria Roy, Karola Rück-Braun, Ernst Schaumann, Theodor Troll și Henri Ulrich , Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations , vol. 35, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-118871-7 . Adus pe 29 iulie 2015 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre clorociclohexan
