Halogenare

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Halogenarea este o reacție chimică care determină încorporarea unui atom de halogen într-o moleculă.
În sensul său cel mai general, halogenarea indică orice reacție care implică formarea unui derivat halogen .

Exemple de reacții de halogenare sunt:

Reacția de halogenare a benzenului. Se arată cum un atom X al oricărui halogen se leagă de molecula de benzen .

Halogenarea alcanilor

Halogenarea alcanilor este o reacție de substituție radicală catalizată de acțiunile luminii și căldurii . În acest tip de reacții, hidrogenul este înlocuit cu un element halogen , cum ar fi fluor , clor , brom și iod . Reacțiile cu fluor nu sunt utilizate deoarece sunt prea violente și rapide, în timp ce cu iod sunt prea lente pentru a fi exploatate într-un mod practic. Cel mai folosit, chiar și pentru scopuri industriale, sunt cele de clorurare și bromurare reacțiile .

Mecanism de reacție

Halogenarea unui alcan dă naștere unui amestec de produse substituite diferit în funcție de concentrațiile reactanților. Un exces de halogen favorizează formarea unor produse mai substituite.

Reacție generală

Reacția este „inițiată” de lumina sau căldura necesară pentru a crea radicalul de clor care atacă alcanul. În mecanismul de bază, metanul a fost luat ca exemplu, dar mecanismul este extensibil și la alți alcani.

Halogenare alcanică 0.png
Halogenare alcanică 1.png
Halogenare alcanică 2.png

Reacția generală este în două etape (prima etapă nu trebuie luată în considerare), dintre care prima este cea mai lentă. În timpul procesului, hibridizarea carbonului se schimbă și aceasta crește energia de activare a reacției. Mai mult, reacția este o reacție în lanț, de fapt fiecare ciclu reproduce un radical halogen care este gata să atace o nouă moleculă de alcan. Următoarele sunt reacțiile de terminare a lanțului:

Halogenare de terminare a lanțului 1.png

Pe măsură ce reacția are loc , produsul primul substituit CH3CL este prezent în cantități tot mai mari, care la rândul lor pot fi atacate de radicalul halogen. Acesta este motivul pentru care se obține un amestec de compuși diferiți substituiți.

Reactivitatea halogenilor

În funcție de halogenul ales pentru reacție, va exista o reactivitate diferită. Halogenii pot fi: clor , brom , iod și fluor . Energiile de activare pentru reacțiile cu diferiți halogeni sunt:

  • Florare = 1,2 kCal / mol
  • Clorurare = 3,8 kCal / mol
  • Bromurare = 18,6 kCal / mol
  • Iodare = 30 kCal / mol

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității LCCN (EN) sh85058507 · GND (DE) 4292867-9
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei