Clorură de tiofosforil
| Clorură de tiofosforil | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Clorură de tiofosforil | |
| Denumiri alternative | |
| Clorură de tiofosforil Triclor tiofosforil | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | Cl 3 PS |
| Masa moleculară ( u ) | 169,4 g / mol |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 223-622-6 |
| PubChem | 19883 |
| ZÂMBETE | P(=S)(Cl)(Cl)Cl |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,67 g / cm 3 |
| Temperatură de topire | −35 ° C (238 K) |
| Temperatura de fierbere | 125 ° C (398 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 302 - 330 - 341 - 372 - 412 -EUH014 |
| Sfaturi P | 273 - 280 - 301 + 330 + 331 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 310 [1] |
Clorură de tiofosforil este un compus anorganic cu formula chimică PSCl 3. [2] . Apare ca un lichid incolor cu miros înțepător. Este sintetizat din triclorură de fosfor și este utilizat pentru tiofosforilarea compușilor organici în sinteza insecticidelor .
Sinteză
Clorura de tiofosforil este sintetizată din triclorură de fosfor cu diferite reacții. Cea mai comună sinteză, utilizată în producția industrială, implică reacția directă a triclorurii de fosfor cu excesul de sulf la 180 ° C. [3]
- PCl 3 + S → PSCl 3
Cu această metodă, randamentul, după purificarea prin distilare, poate fi foarte mare. Catalizatorii promovează reacția la temperaturi mai scăzute, dar nu sunt necesare. Alternativ, reacția pentasulfurii de fosfor cu pentaclorura de fosfor duce la clorura de tiofosforil cu un randament de aproximativ 70%. [4]
- 3 PCl 5 + P 2 S 5 → 5 PSCl 3
Reacții
PSCl 3 este solubil în benzen , tetraclorură de carbon , cloroform , și carbon disulfura. [2] Mai mult, se hidrolizează rapid în soluții bazice sau hidroxil, cum ar fi alcooli sau amine, producând tiofosfați [3] În apă PSCl 3 reacționează și produce, în funcție de condițiile de reacție, acid fosforic , hidrogen sulfurat și acid clorhidric sau acid diclorofosforic și acid clorhidric. [5]
- PSCl 3 + 4 H 2 O → H 3 PO 4 + H 2 S + 3 HCl
- PSCl 3 + H 2 O → HOP (S) Cl 2 + HCl
PSCl 3 este utilizat pentru a thiophosphorylate (grupul add P = S) compuși organici. [3] Această reacție este utilizată pe scară largă cu amine și alcooli, precum și cu amino alcooli, dioli și diamine. [2] La nivel industrial, PSCl 3 este utilizat în principal pentru a produce insecticide precum paration . [5]
- PSCl 3 + 2 C 2 H 5 OH → (C 2 H 5 O) 2 PSCl + 2 HCl
- (C 2 H 5 O) 2 PSCl + NaOC 6 H 4 NO 2 → (C 2 H 5 O) 2 PSOC 6 H 4 NO 2 + NaCl
PSCl 3 reacționează cu amide terțiare pentru a forma tioamide . [2] De exemplu:
- C 6 H 5 C (O) N (CH 3 ) 2 + PSCl 3 → C 6 H 5 C (S) N (CH 3 ) 2 + POCl 3
Notă
- ^ Foaie compusă despre IFA-GESTIS consultată la 17.10.2014
- ^ a b c d C. Spilling , clorură de tiofosforil , în Enciclopedia reactivilor pentru sinteza organică John Wiley & Sons , Weinheim, 2001.
- ^ a b c Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. „Compuși de fosfor, anorganici” Enciclopedia Ullman de chimie industrială. John Wiley & Sons: New York, 2005. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_527 .
- ^ Martin, DR; Duvall, WM „Sulfoclorură de fosfor (V)” Sinteze anorganice, volumul IV. McGraw-Hill, 1953. DOI : 10.1002 / 9780470132357.ch24 .
- ^ a b Taxă, DC; Gard, DR; Yang, C. „Compuși de fosfor” Enciclopedia Kirk-Othmer de tehnologie chimică. John Wiley & Sons: New York, 2005. DOI : 10.1002 / 0471238961.16081519060505.a01.pub2 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu clorură de tiofosforil
