Sinteza Simmons-Smith
Sinteza Simmons-Smith permite obținerea cu ușurință cu randamente bune inele ciclopropan înlocuite din alchene , folosind CH2 I 2 și un aliaj de zinc - cupru , care constituie de fapt reactiv Simmons-Smith. [1] Speciile reactive este considerat a fi un intermediar de organozinc cu formula HIC 2 Znl care poate fi considerat un mascat carbene (un carbenoide). În acest fel, se evită formarea în mediul de reacție a speciilor carbene libere care altfel ar da și reacții de inserție , care sunt dificil de controlat.
Reacția foarte stereospecifică și regioselectivă are loc cu un atac syn concertat și, pentru o olefină generică, poate fi schematizată după cum urmează:
O dezvoltare a sintezei Simmons-Smith asigură tratamentul substratului, în loc de diiodometan simplu, cu un diiododerivativ generic RCHI 2 sau ArCHI 2 și Et 2 Zn în eter; în acest fel este posibil să se obțină ciclopropani funcționalizați în continuare.
Notă
- ^ Michael B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , ediția a VII-a, John Wiley & Sons, 2013, p. 1057, ISBN 978-0-470-46259-1 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Simmons-Smith Summary
