Reacția lui Reformatsky
Reacția Reformatskij [1] este o reacție chimică organică utilă pentru sintetizarea β- hidroxi esterilor . [2] [3] În acest scop, un ester α- halogenat este tratat cu pulbere de zinc și cu o aldehidă sau o cetonă . Reacția poartă numele chimistului rus Sergej Nikolaevič Reformatsky , care a descoperit-o în 1887. [4] [5]
Schema de reacție
O cetonă sau o aldehidă (dacă R1 = H sau R2 = H) este condensat cu un ester halogenat-α, care au fost tratate în prealabil cu zinc metalic. Se formează un compus organozinc care este apoi hidrolizat în β-hidroxi ester. Reacția lui Reformatsky este similară cu cea obținută cu reactivii lui Grignard .
Mecanism
Reactivul Reformatsky este un compus organic de zinc similar cu reactivii Grignard și este obținut dintr-un ester α-halogenat sub formă de pulbere cu zinc.
Aceasta reacționează apoi cu adăugarea compusului carbonilic, cetonă sau aldehidă. Reactivul Reformatsky este nucleofil și se adaugă carbonilului pentru a forma un alcoxid . Acesta din urmă asigură β-hidroxiesterul dorit prin tratarea apei.
În comparație cu reactivii Grignard, reacția Reformatsky are loc numai cu cetone și aldehide și nu cu gruparea esterilor carbonil.
Notă
- ^ În literatura de limba engleză, numele este transliterat în Reformatsky , în limba germană Reformatski
- ^ Shriner 1942
- ^ Rathke 1975
- ^ Reformatsky 1887
- ^ Reformatsky 1890
Bibliografie
- MW Rathke, The Reformatsky Reaction , în Organic Reactions , vol. 22, 1975, pp. 423-460, DOI : 10.1002 / 0471264180.or022.04 . Adus la 30 septembrie 2013 .
- S. Reformatsky, Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen , în Ber. Dtsch. Chem. Iisus , vol. 20, nr. 1, 1887, pp. 1210-1211, DOI : 10.1002 / cber.188702001268 . Adus la 30 septembrie 2013 .
- S. Reformatsky, Acțiunea cloracetatului de zinc și etil asupra cetonelor și aldehidelor , în J. Russ. Fizic. Chem. Soc. , Vol. 22, 1890, pp. 44-64.
- RL Shriner, The Reformatsky Reaction , în Organic Reactions , vol. 1, 1942, pp. 1–37, DOI : 10.1002 / 0471264180.or001.01 . Adus la 30 septembrie 2013 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția lui Reformatsky
