Reacția lui Stille

Această intrare sau secțiune privind procesele chimice și chimia organică nu menționează sursele necesare sau cele prezente sunt insuficiente . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

Mecanismul reacției Stille

Reacția Stille este o reacție chimică de cuplare încrucișată catalizată de paladiu între o halogenură organică și un stanan

R ₃ SnR '+ R "X -> R'-R"

În general, R este un butil , R 'și R "un substituent aromatic , vinil sau chiar alchil.

Reacția este de obicei efectuată în solvenți anhidri și degasați într-o atmosferă inertă (de obicei azot ).

Mecanism

Mecanismul Stille este un ciclu catalitic. Primul pas este reducerea Pd (II) la Pd (0) (pot fi folosiți diverși reactivi, de exemplu fosfine ), apoi există adăugarea oxidativă la halogenura organică și transmetalizarea cu stanan pentru a da intermediarul 7 care dă prin eliminare reductivă produsul de cuplare și catalizatorul Pd (0). Etapele adăugării oxidative și eliminării reductive sunt stereoretentive.

O posibilă reacție secundară, în special dacă _R1 sau _R2 sunt alchili este β-eliminare, o reacție secundară generală pentru alchil paladiu cu p hidrogeni .

Elemente conexe

• Cuplare oxidativă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre reacția lui Stille

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei