Trifenilfosfina

Trifenilfosfina
Abrevieri
PPh 3 Ph 3 P
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	(C 6 H 5 ) 3 P
Masa moleculară ( u )	262,28 g / mol
Aspect	alb solid sau ușor gălbui
numar CAS	603-35-0
Numărul EINECS	210-036-0
PubChem	11776
ZÂMBETE	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,2 (20 ° C)
Solubilitate în apă	(20 ° C) insolubil
Temperatură de topire	78 ° C (351 K)
Temperatura de fierbere	377 ° C (650 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără	180 ° C (453 K)
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	302 - 317 - 373 - 413
Sfaturi P	262 - 273 - 280 - 302 + 352 [1] [2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Trifenilfosfina (denumirea IUPAC trifenilfosfan) este un derivat al fosfinei , denumirea IUPAC fosfan .

La temperatura camerei apare ca un solid alb sau ușor gălbui cu miros caracteristic. Este un compus alergen, dăunător, periculos pentru mediu.

Structură și proprietăți

(C ₆ H ₅ ) ₃ P (mai pe scurt Ph ₃ P) este în esență o moleculă piramidală cu o bază triunghiulară precum PH ₃ , cu structură trigonală, care aparține grupului de simetrie C ₃ . Planurile pe care se află cele trei grupări fenil formează unghiuri diedre între ele în jur de 100 de grade.

Sinteză

Trifenilfosfina a fost obținută pentru prima dată în 1882 de August Michaelis ; ^[3] poate fi sintetizat prin reacție de substituție pornind de la triclorură de fosfor cu bromură de fenilmagneziu (PhMgBr), un reactiv Grignard :

${\displaystyle \mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">PhMgBr</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">PCl</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">Ph</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">P.</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">MgBrCl</span></span>}}${\ displaystyle {\ ce {3PhMgBr + PCl3 -> Ph3P + 3 MgBrCl}}}

Angajamente

Trifenilfosfanul are numeroase utilizări în sinteza chimică . În chimia organică este utilizat în reacții precum cea a lui Wittig sau Mistunobu . În chimia anorganică are o aplicație importantă ca liant pentru catalizatorii de rodiu în procesul industrial de hidroformilare .

Structura unui catalizator tipic de rodiu utilizat în procesul de hidroformilare . În acest caz, liantul este format din trei grupări trifenilfosfină sulfonate.

Notă

Bibliografie

• ( DE ) A. Michaelis și L. Gleichmann, Ueber Di- und Triphenylphosphin , în Ber. Deutsch. Chem. Iisus , vol. 15, nr. 1, 1882, pp. 801-804, DOI : 10.1002 / cber.188201501170 .

Elemente conexe

• Oxid de trifenilfosfină

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre trifenilfosfină

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei