Apigenin
| Apigenin | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H - 1-benzopiran-4-onă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 15 H 10 O 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 270,23 |
| Aspect | solid cristalin galben |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-292-3 |
| PubChem | 5280443 |
| DrugBank | DB07352 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Apigenina este un flavone prezent în frunze de țelină și pătrunjel și este aglicon a numeroase naturale glicozide , cum ar fi roifolin și isovitexin . O altă sursă naturală bună este formată din frunze de mușețel , din care constituie principalul ingredient activ responsabil pentru proprietățile sale spasmolitice. Apare ca un solid cristalin galben și a fost folosit în trecut pentru a colora lâna.
Apigenina este un inhibitor puternic al izoformei CYP2C9 a citocromului P450 , [2] o enzimă responsabilă de metabolismul multor medicamente. În ultimul deceniu, în plus, s-a descoperit modul în care apigenina poate afecta activitatea altor enzime:
- 5'-nucleotidaza, care prin hidrolizarea AMP generează adenozină, un modulator pleiotrop endogen.
- aromataza , o enzimă umană responsabilă pentru sinteza estrogenilor (hormoni feminini);
- are, de asemenea, un efect negativ asupra fosfolipazei A2 , o enzimă care descompune lipidele membranei pentru a genera precursori ai mediatorilor inflamației, cum ar fi prostaglandinele ;
- este dovedită și acțiunea inhibitoare a apigeninei asupra anumitor proteine kinaze din familia tirozin kinazei , cum ar fi receptorul PDGF , implicat în proliferarea celulară și în geneza anumitor tumori;
- împreună cu caempferol (un alt flavonoid), este un inhibitor natural al enzimei de conversie a angiotensinei ( enzima de conversie a angiotensinei sau ACE) , ținta așa-numitelor medicamente inhibitoare ale ECA utilizate în terapia actuală a hipertensiunii arteriale;
- la fel ca flavonoidul, crisina este capabilă să interfereze cu activitatea enzimatică a izoformei 1 a adenilat ciclazei .
Care dintre aceste enzime odată modulate este responsabilă de activitatea spasmolitică intestinală cunoscută nu este cunoscută. Cu toate acestea, este sigur că acțiunea sa asupra aromatazei, tirozin kinazei și fosfolipazei A2 se corelează bine cu proprietățile sale de interferență asupra celulelor tumorale cultivate, așa cum este raportat de literatura științifică.
Glicozide
Glicozidele naturale formate din combinația de apigenină și zaharuri includ:
- Apiin (apigenin 7-O-apioglucozid), izolat de pătrunjel și țelină
- Apigetrin (apigenin 7-glucozid), prezent în cafeaua de păpădie
- Vitexină (apigenină 8-C-glucozidă)
- Isovitexină (apigenină 6-C-glucozidă)
- Roifolin (apigenin 7-O-neoesperidosid)
- Schaftozid (apigenin 6-C-glucozid 8-C-arabinosid
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 05.01.2013
- ^ Si Dayong, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP, Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols ( PDF ), în Drug Metabolism and Disposition , vol. 37, martie 2009, pp. 629-634., DOI : 10.1124 / dmd.108.023416 , PMID.
