Hidrochinona
| Hidrochinona | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,4-dihidroxibenzen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 110,11 g / mol |
| Aspect | solid incolor până la alb |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-617-8 |
| PubChem | 785 |
| DrugBank | DB09526 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,35 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 70 g / l (25 ° C) |
| Temperatură de topire | 172 ° C (~ 445 K) |
| Temperatura de fierbere | 287 ° C (560 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 165 ° C (438 K) (cupă închisă) |
| Temperatură de autoaprindere | 516 ° C (789 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 351 - 341 - 302 - 318 - 317 - 400 |
| Sfaturi P | 273 - 280 - 308 + 313 - 305 + 351 + 338 - 302 + 352 [1] |
Hidrochinona (sau chinolul ) este un fenol , deși prezența a două grupări hidroxil îi conferă reactivitate și proprietăți speciale. Este adesea comercializat în forma sa pură C 6 H 6 O 2 . La temperatura camerei apare ca un cristal solid, incolor până la alb sau argintiu, aproape inodor, asemănător acului (același miros ca și chinona ). Este un agent de reducere.
Utilizări
Hidrochinona este utilizată:
- în fotografie ca revelator . Împreună cu 1,4-benzoquinona formează chinhidrona ;
- în lumea restaurării ;
- în produse cosmetice pentru producția de loțiuni de păr, unghii artificiale precum și, din nou în produse cosmetice, ca moleculă de iluminare sub formă de creme;
- în dermatologie pentru utilizări specifice ( depigmentare ), în Italia ca formulare galenică sub un nivel terapeutic (în timp ce derivatul monobenzonic al hidrochinonei a fost interzis în schimb).
Hidrochinona este utilizată pe scară largă în întreaga lume sub formă pură, ca hobby sau produs profesional, în dezvoltarea fotografică, precum și în industria cosmetică și de restaurare. Vânzarea de hidrochinonă pură este permisă în întreaga lume ca materie primă sau semifabricat pentru a fi utilizat într-o multitudine de sectoare. În Europa, este permisă vânzarea de materii prime de hidrochinonă pentru produse cosmetice, chimice (exemplu pentru sectorul restaurării), hobby, în sectorul conservanților etc. Hidrochinona din Uniunea Europeană , printre diferitele utilizări, găsește aplicații pentru producția de loțiuni de păr și pentru crearea de unghii artificiale, pentru dezvoltare fotografică, pentru restaurare, pentru conservarea anumitor produse extrem de perisabile etc. Vânzarea materiei prime pure sau a semifabricatului, spre deosebire de hidrochinonă prezentă în produsele finite, nu îndeplinește nicio limită ca produs de bază utilizat pentru producerea produselor finite individuale.
Pentru Italia, exportul acestui produs reprezintă o componentă din ce în ce mai importantă într-un sector motor pentru economie, chiar și în perioade de conjunctură economică. În multe țări ( Statele Unite , Australia , Turcia , Canada , Japonia , Indonezia , Thailanda , Rusia , India , Filipine , Arabia Saudită , China etc.) hidrochinona este utilizată pe scară largă în producția de produse cosmetice precum loțiuni, unguente, unghii produse artificiale, de iluminare în procente chiar mari, între 2% și 20%, oferite spre vânzare gratuită. În plus față de țările menționate mai sus, utilizarea hidrochinonei este răspândită pe scară largă în America Latină , Africa și în țările din zona Indo-Pacific . În multe țări procentul permis în creme, loțiuni și unguente, precum și în crearea unghiilor artificiale, nu prevede nicio limită, deoarece este o moleculă apreciată pe scară largă. Tocmai din aceste motive, vânzarea pe scară largă nu îndeplinește nicio limită, deoarece este un produs care este disponibil în mod legitim și ușor pe piața mondială fără a fi nevoie de licențe și / sau autorizații de cumpărare. Prin urmare, hidrochinona nu trebuie considerată nici un medicament, nici un medicament, deoarece este utilizată pe scară largă în cosmetică și în multe alte sectoare. În special, utilizarea sa în domeniul dezvoltării și restaurării fotografice, precum și în cea a produselor cosmetice, câștigă din ce în ce mai mult teren în întreaga lume, făcând materia primă realizată, sau chiar doar analizată, apreciată în laboratoarele italiene și europene.
În noul Regulament privind produsele cosmetice al Comunității Europene (Reg. 1223/09 și actualizat datorită Reg. 344/2013) utilizarea sa a fost puternic restricționată și limitată, cu o concentrație maximă de 0,02%, doar la „sisteme de unghii artificiale”. Utilizarea acestuia ca produs de iluminare a pielii în cosmetice a fost interzisă din 2000. Utilizarea sa pe piele este permisă în prezent numai dacă este prescrisă de dermatolog sub forma unui preparat galenic. Comunitatea Europeană, prin sistemul de alertă rapidă RAPEX , refuză adesea la frontieră importul în Comunitatea Europeană, cu distrugerea consecventă a produsului, a produselor cosmetice pentru iluminarea pielii care conțin hidrochinonă (de exemplu, numărul de alertă A12 / 0723/19, motivare: " Hidrochinona poate provoca iritații ale pielii și dermatită și poate provoca, de asemenea, cancer. Produsul nu este conform cu Regulamentul privind produsele cosmetice ").
Hidrochinona este utilizată ca inhibitor de polimerizare în monomerul de metacrilat de metil (MMA), utilizat în părți per milion (ppm).
Reacții
Prin oxidare cu clorati , iod sau dicromati in solutie acida formeaza 1,4-benzoquinona .
Sinteză
Procesele industriale de producție a hidrochinonelor sunt în esență trei:
- similar cu sinteza fenolului prin hidroliza hidroperoxidului de cumen , cel mai utilizat proces implică di-alchilarea benzenului la 1,4-diizopropilbenzen, oxidarea acestuia din urmă cu aer la bis-hidroperoxidul corespunzător și hidroliza ulterioară în acetonă și hidroquinonă;
- hidroxilarea fenolului cu apă oxigenată , pentru a da un amestec de hidrochinonă și catecol
-
C 6 H 5 OH + H 2 O 2 → C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O
- în cele din urmă, prin oxidarea anilinei cu dioxid de mangan la 1,4-benzoquinonă , urmată de reducerea acesteia la hidrochinonă.
Există o metodă care operează „verde” din resurse regenerabile care folosește reacția glucozei pentru biocataliză pentru a da acid chinic . Acesta din urmă prin reacție pe catalizatorul Ag 3 PO 4 / K 2 S 2 O 8 furnizează hidrochinonă.
Biochimie
În natură, hidrochinona, aparținând categoriei fenolilor simpli, este prezentă în multe familii ( Ericaceae , Rosaceae , Saxifragaceae ) în esență ca arbutină , forma sa mono- glucozidică .
Notă
- ^ Foaie 1,4-dihidroxibenzen pe IFA-GESTIS
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre hidrochinonă
linkuri externe
- ( EN ) Hydroquinone , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | LCCN ( EN ) sh85063488 |
|---|
