Acid chinic
| Acid chinic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1 S , 3 R , 4 S , 5 R- acid tetrahidroxiciclohexancarboxilic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid D - (-) - chinic acid chinic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 12 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 192.17 |
| Aspect | solid cristalin |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 201-072-8 |
| PubChem | 6508 |
| ZÂMBETE | C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)O)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,35 |
| Temperatură de topire | 166-168 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Acidul chinic este un acid extras sub formă de solid cristalin din cinchona și boabe de cafea.
Compusul este obținut din scoarță de cinchona, boabe de cafea, Urtica dioica și scoarță de Eucalyptus globulus . [2]
Este produs sintetic prin hidroliza acidului clorogenic . Acidul chinic este implicat în aroma acidă a cafelei.
Istorie și biosinteză
Această substanță a fost izolată pentru prima dată în 1806 de farmacistul francez Louis Nicolas Vauquelin [3], iar transformarea sa în acid hipuric prin metabolizarea animalelor a fost studiată de chimistul german Eduard Lautemann în 1863. [4]
Biosinteza sa începe cu transformarea glucozei în eritoză 4-fosfat . Acest substrat cu patru carbon este condensat cu piruvat de fosfoenol pentru a da 7- carbon 3-deoxi-D-arabinoheptulosonic 7-fosfat (DAHP) prin acțiunea unei sintaze. Urmează doi pași care implică acid dehidroquinic sintază și o dehidrogenază. [5]
Lactonele biciclice derivate se numesc chinide. Un exemplu este 4-cafeoil-1,5-chinura .
Deshidrogenarea și oxidarea acidului chinic asigură acid galic . [5]
Aplicații și activitate medicamentoasă
Acidul chinic este folosit ca astringent . Este, de asemenea, un material de pornire chiral foarte versatil pentru sinteza produselor farmaceutice. [5] Este un element cheie în pregătirea pentru tratamentul tulpinilor de gripă A și B numite Tamiflu .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.09.2013
- ^ Sónia AO Santos, Carmen SR Freire, M. Rosário M. Domingues, Armando JD Silvestre și Carlos Pascoal Neto, Caracterizarea componentelor fenolice în extracte polare de Eucalyptus globulus Labill. Scoarță prin cromatografie lichidă de înaltă performanță - spectrometrie de masă , în Jurnalul de chimie agricolă și alimentară , vol. 59, nr. 17, 2011, pp. 9386–93, DOI : 10.1021 / jf201801q , PMID 21761864 .
- ^ LN Vauquelin (1806) "Expériences sur les diverses espèces de Quinquina" (Experiments on diverse species of Quinquina), Annales de Chimie , 59 : 113-169. Acidul chinic este denumit la p. 167. De la p. 167: "Concluons donc que cet acid est véritablement different of tous those who are connus now, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina , ..." (Let we come concluzionează că acest acid este cu adevărat diferit de toți cele care sunt acum cunoscute și să-i dăm numele de acid chinic din cuvântul quinquina , ...)
- ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (Despre reducerea acidului chinic în acid benzoic și transformarea acestuia în acid hipuric în organismul animal), Annalen der Chemie , 125 : 9-13.
- ^ a b c Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio, D (-) - Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis , in Tetrahedron: Asymmetry , vol. 8, 1997, pp. 3515-3545, DOI : 10.1016 / S0957-4166 (97) 00471-0 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul quinic
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4147685-2 |
|---|
