Glucozinolati

Această intrare pe subiectele carbohidraților și fiziologiei plantelor este doar o schiță . Contribuiți la îmbunătățirea acestuia în conformitate cu convențiile Wikipedia .

Structura unui glucozinolat generic

Glucosinolații sunt compuși glucozidici cu conținut de sulf tipici pentru Capparales (de exemplu, Brassicaceae , Capparidaceae , Euphorbiaceae etc.). Degradarea lor enzimatică dă naștere unui amestec complex de compuși, inclusiv izotiocianați și derivații lor; până în prezent sunt cunoscute peste 100 de molecule diferite ^[1] .

Acești compuși derivă din niște aminoacizi și, din acest motiv, pot fi împărțiți în trei categorii: alifatici , aromatici și indolici , în funcție de dacă provin din metionină , fenilalanină , tirozină sau triptofan .

În timpul biosintezei, apar numeroase modificări care duc la diversitatea extremă a acestor compuși.

În plantă se găsesc în toate organele și, în special, în interiorul celulelor sunt compartimentate în vacuol .

Biosinteza

Biosinteza este alcătuită din trei faze independente: prima este reprezentată de alungirea lanțului lateral al aminoacidului de pornire, apoi se adaugă gruparea sulfului glucozidic comun tuturor glucozinolaților, iar în cele din urmă apar modificări în lanțul lateral.

Alungirea lanțului lateral de aminoacizi are loc în diferite etape: în prima există o transaminare pentru a forma alfa-cetoacidul , apoi există o condensare cu una sau mai multe unități de acetil-coenzimă A și în final o a doua transaminare recuperează „ grupa amino .

A doua etapă a biosintezei începe cu conversia aminoacidului modificat în aldoxima corespunzătoare printr-o N-hidroxilare urmată de o oxidare la nitro-derivat și în final la o decarboxilare . Aldoxima, prin intermediul unei sulfoniltransferaze, este apoi transformată în acid tiodroximic care este S-glucozinolat prin UDP-glucoză; în cele din urmă, o altă sulfoniltranferază, utilizând PAPS (3'-fosfoadenozină-5'-fosfosulfat) catalizează legătura grupării sulfat pe atomul de azot generând glucosinolat.

Pentru semințele de rapiță ( Brassica napus ) s-a obținut o varietate "00", cu un conținut de glucozinolat mai mic de 5-10 micromoli de glucozinolați pe gram de făină dezoleasă ^[2] . Este important să obțineți plante cu un conținut scăzut de glucozinolat datorită efectului lor goitrogen .

Surse

• HALKIER 1997, MAFFEI 1999; DEWICK 2000).
• [2]http://www.agraria.org/coltivazionierbacee/colza.htm
• ( EN ) Barbara Ann Halkier, Jonathan Gershenzon, Biology and Biochemistry of Glucosinolates , în Revista anuală a plantelor biologice , vol. 57, nr. 1, 2006, pp. 303–333, DOI : 10.1146 / annurev.arplant.57.032905.105228 .
• ( EN ) A Bones, J Rossiter, Descompunerea enzimatică și indusă chimic a glucozinolaților , în Fitochimie , vol. 67, nr. 11, 2006, pp. 1053-1067, DOI :10.1016 / j.phytochem.2006.02.024 .

Notă

Elemente conexe

• Gluconasturtiin
• Glucorafanină
• Progoitrin
• Indol-3-carbinol
• Sinapina

linkuri externe

• ( EN ) Glucozinolați , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei