Indol-3-carbinol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Indol-3-carbinol
Indol-3-carbinol.png
Numele IUPAC
1H-indol-3-ilmetanol
Denumiri alternative
I3C
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 9 H 9 NR
Masa moleculară ( u ) 147,18
numar CAS 700-06-1
Numărul EINECS 211-836-2
PubChem 3712
DrugBank DB12881
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CO
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319
Sfaturi P 305 + 351 + 338 [1]

Indolul-3-carbinol ( I3C ) este o substanță organică naturală rezultată din degradarea glucozinolatului de glucobrasicină care se găsește în aproape toate plantele crucifere , în special pentru cele comestibile în broccoli , varză , varză deBruxelles , conopide . I3C a devenit disponibil și ca supliment alimentar. Compusul face obiectul unei cercetări biomedicale continue pentru a verifica posibilul său efect anticarcinogen, antioxidant și anti-aterogen. În studiile experimentale, molecula sa dovedit a fi eficientă în scăderea creșterii virusului papilomului în culturile celulare. [2] Studiile la om disponibile până în prezent sunt limitate și neconcludente. O recenzie recentă a literaturii de cercetare biomedicală a constatat că dovezile eficacității dintre aportul de legume crucifere și cancerul de sân sau de prostată la om sunt limitate și inconsistente. În special, sunt necesare studii clinice randomizate mai mari pentru a determina dacă aportul suplimentar de indol-3-carbinol poate avea beneficii pentru sănătate. [3]

Utilizări medicale

Activitatea anti-cancer

Studiile privind mecanismele prin care consumul de indol-3-carbinol ar putea influența incidența cancerului se concentrează pe capacitatea moleculei de a modifica metabolismul estrogenului și alte efecte celulare. Au fost efectuate studii controlate pe animale precum șobolani , șoareci și păstrăv curcubeu , inoculând aceste animale cu concentrații diferite de agenți cancerigeni și diferite doze de indol-3-carbinol în dieta lor zilnică. Rezultatele au arătat o scădere a dozei în sensibilitatea la tumori datorită aportului de indol-3-carbinol (dedus dintr-o scădere a legării aflatoxinei la ADN). [4]

Indolul-3-carbinol induce o oprire a creșterii celulelor tumorale umane în faza de reproducere G1. [5] [6] Acest efect este potențial relevant pentru prevenirea și tratamentul cancerului, deoarece faza G1 a creșterii celulare are loc la începutul ciclului de viață al celulelor și, pentru majoritatea celulelor, reprezintă perioada principală a ciclului celular pe tot parcursul viața celulei. Faza G1 se caracterizează prin sinteza mai multor enzime care sunt necesare în faza următoare (faza S), inclusiv enzimele necesare pentru replicarea ADN-ului. Abuzul de suplimente care conțin indol-3-carbinol, în speranța prevenirii cancerului, pare a fi un comportament irațional, totuși, deoarece eficacitatea reală a compusului nu a fost încă demonstrată. Mai mult, molecula are efecte semnificative asupra concentrațiilor de estrogeni din sânge și o modificare hormonală a acestora poate avea efecte negative semnificative asupra trofismului osos, structurii lipidelor, caracteristicilor sexuale și diverselor funcții ale creierului, cum ar fi în special atenția și memoria. [7] [8] Din acest motiv, o posibilă suplimentare a indol-3-carbinolului trebuie întotdeauna precedată de un control sanguin al echilibrului hormonal, în special al hormonilor sexuali.

Lupus eritematos sistemic

Lupusul eritematos sistemic (LES) este o boală autoimună care se caracterizează printr-o asociere puternică cu estrogenul. Indolul-3-carbinol poate modifica metabolismul estrogenilor, care la femeile cu LES este orientat spre sinteza 16α-hidroxestronei, favorizând sinteza metaboliților cu activitate estrogenică mai mică. [9] Într-un studiu experimental cu șoareci crescuți pentru a dezvolta lupus, un grup de animale a fost hrănit cu o dietă îmbogățită cu indol-3-carbinol, în timp ce un grup de control a fost hrănit cu o dietă standard de șoareci. Conform acestui studiu, animalele din grupul care au hrănit dieta îmbogățită cu I3C au trăit mai mult și au avut mai puține semne de boală. [10]
Într-un alt studiu pe șoareci predispuși genetic la dezvoltarea lupusului, hrănit cu o dietă îmbogățită cu indol-3-carbinol, s-a evidențiat modul în care mecanismul care determină îmbunătățirea bolii se datorează blocurilor secvențiale în dezvoltarea limfocitelor B și T. acesti soareci. De fapt, oprirea maturării duce la o scădere a producției de autoanticorpi , despre care se crede că este o componentă fundamentală pentru dezvoltarea lupusului. În plus, suplimentarea dietetică cu I3C la acești șoareci predispuși genetic a dus la normalizarea funcției limfocitelor T. [11]
Femeile cu lupus pot prezenta un răspuns metabolic la aportul de indol-3-carbinol și pot beneficia, de asemenea, de efectele sale antiestrogenice. [9] Mai multe studii clinice sunt în curs de desfășurare pentru a determina eficacitatea unui posibil tratament cu indol-3-carbinol la subiecți umani cu lupus.

Papilomatoza respiratorie recurentă

Indolul-3-carbinol, administrat pe cale orală, a fost propus ca tratament adjuvant la subiecții cu papilomatoză respiratorie recurentă supusă îndepărtării chirurgicale complete a papiloamelor laringiene . Se pare că pacienții care iau medicamentul pot prezenta remisiunea creșterii papilomului și nu necesită intervenții chirurgicale suplimentare sau că pot fi mai întârziați în timp. [12] [13]

Anti Covid-19

Potrivit unei echipe conduse de cercetători de la Universitatea din Tor Vergata , Indolul-3-carbinol blochează replicarea și răspândirea virusului în corpul uman [14] .

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 28.09.2012
  2. ^ L. Jin, M. Qi; DZ. Chen; A. Anderson; GY. Yang; JM. Arbeit; KJ. Auborn, Indol-3-carbinol previne cancerul de col uterin la șoarecii transgenici cu virusul papiloma uman tip 16 (HPV16) , în Cancer Res , vol. 59, nr. 16, august 1999, pp. 3991-7, PMID 10463597 .
  3. ^ JV. Higdon, B. Delage; DE. Williams; RH. Dashwood, legume crucifere și risc de cancer uman: dovezi epidemiologice și baze mecaniciste. , În Pharmacol Res, vol. 55, nr. 3, mar 2007, pp. 224-36, DOI : 10.1016 / j.phrs.2007.01.009 , PMID 17317210 .
  4. ^ RH. Dashwood, DN. Arbogast; LA. Fong; C. Pereira; JD. Hendricks; GS. Bailey, Relații cantitative între doza de carcinogen a aflatoxinei B1, doza anti-carcinogenă a indol-3-carbinolului, aducția de ADN a organelor țintă și răspunsul final al tumorii. , în Carcinogeneză , vol. 10, nr. 1, ianuarie 1989, pp. 175-81, PMID 2491968 .
  5. ^ JC. Hsu, A. Dev; A. Aripa; CT. Brew; LF. Bjeldanes; GL. Firestone, arestarea ciclului celular mediat de Indol-3-carbinol al celulelor cancerului de prostată uman LNCaP necesită producția indusă de proteine ​​supresoare tumorale p53 activate. , În Biochem Pharmacol, vol. 72, nr. 12, Dec 2006, pp. 1714-23, DOI : 10.1016 / j.bcp.2006.08.012 , PMID 16970927 .
  6. ^ SR. Chinni, Y. Li; S. Upadhyay; PK. Koppolu; FH. Sarkar, Indol-3-carbinolul (I3C) a indus inhibarea creșterii celulare, oprirea ciclului celular G1 și apoptoza în celulele canceroase de prostată. , în Oncogene , vol. 20, nr. 23, mai 2001, pp. 2927-36, DOI : 10.1038 / sj.onc.1204365 , PMID 11420705 .
  7. ^ A. Pompili, B. Arnone; A. Gasbarri, estrogeni și memorie în condiții fiziologice și neuropatologice. , în Psihoneuroendocrinologie , vol. 37, n. 9 septembrie 2012, pp. 1379-96, DOI : 10.1016 / j.psyneuen.2012.01.007 , PMID 22309827 .
  8. ^ C. Culmsee, H. Vedder; A. Ravati; V. Junker; D. Otto; B. Ahlemeyer; JC. Krieg; J. Krieglstein, Neuroprotection by estrogens in a mouse model of focal cerebral ischemia and in cultived neurons : evidence for a receptor-independent antioxidative mecanism. , în J Cereb Blood Flow Metab , vol. 19, nr. 11, noiembrie 1999, pp. 1263-9, DOI : 10.1097 / 00004647-199911000-00011 , PMID 10566973 .
  9. ^ a b TE. McAlindon, J. Gulin; T. Chen; T. Klug; R. Lahita; M. Nuite, Indol-3-carbinol la femeile cu LES: efect asupra metabolismului estrogenului și asupra activității bolii. , în Lupus , vol. 10, nr. 11, 2001, pp. 779-83, PMID 11789487 .
  10. ^ KJ. Auborn, M. Qi; XJ. Yan; S. Teichberg; D. Chen; MP. Madaio; N. Chiorazzi, durata de viață este prelungită la șoarecii F1 autoimuni (NZB / NZW) F1 hrăniți cu o dietă suplimentată cu indol-3-carbinol. , în J Nutr , vol. 133, nr. 11, noiembrie 2003, pp. 3610-3, PMID 14608082 .
  11. ^ XJ. Yan, M. Qi; G. Telusma; S. Yancopoulos; M. Madaio; M. Satoh; WH. Reeves; S. Teichberg; N. Kohn; K. Auborn; N. Chiorazzi, Indol-3-carbinol îmbunătățește supraviețuirea la șoarecii predispuși la lupus prin inducerea blocajelor de diferențiere a celulelor B și T în tandem , în Clin Immunol , vol. 131, nr. 3, iunie 2009, pp. 481-94, DOI : 10.1016 / j.clim.2009.01.013 , PMID 19278904 .
  12. ^ CA. Rosen, PC. Bryson, Indol-3-carbinol pentru papilomatoza respiratorie recurentă: rezultate pe termen lung. , în J Voice , vol. 18, nr. 2, iunie 2004, pp. 248-53, DOI : 10.1016 / j.jvoice.2003.05.005 , PMID 15193659 .
  13. ^ CA. Rosen, GE. Woodson; JW. Thompson; AP. Hengesteg; HL. Bradlow, Rezultate preliminare ale utilizării indol-3-carbinolului pentru papilomatoza respiratorie recurentă. , în Otolaryngol Head Neck Surg , vol. 118, nr. 6, iunie 1998, pp. 810-5, PMID 9627242 .
  14. ^(EN) Covid, a descoperit compusul natural care poate bloca virusul din celule