Nifuroxazidă
| Nifuroxazidă | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4-Hidroxi- N ' - [(5-nitrofuran-2-il) metilen] benzohidrazidă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 12 H 9 N 3 O 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 275,2 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 213-522-0 |
| Codul ATC | A07 |
| PubChem | 5337997 |
| DrugBank | DB13855 |
| ZÂMBETE | <--!O=[N+]([O-])c2oc(/C=N/NC(=O)c1ccc(O)cc1)cc2--> |
| Date farmacologice | |
| Mod de administrare | Oral |
| Date farmacocinetice | |
| Excreţie | Fecal |
| Informații de siguranță | |
Nifuroxazida este antibacterian intestinal, sintetic, derivat de nitrofuran . Ca medicament este utilizat pentru activitatea sa antiseptică intestinală. În Italia este vândut de compania Geymonat SpA sub denumirea comercială de Diarret sub formă farmaceutică de capsule care conțin 200 mg de ingredient activ și suspensie orală pediatrică la o concentrație de 4,4%.
Chimie
Compusul are aspectul unei pulberi cristaline de culoare galben strălucitor. Molecula este practic insolubilă în apă și în diclormetan . Este doar puțin solubil în alcooli .
Farmacodinamica
Nifuroxazida exercită o acțiune antibacteriană în special împotriva germenilor Gram-pozitivi (în special stafilococi și streptococi ) și a altor bacterii Gram negative precum Salmonella, Klebsiella, Escherichia coli, Shigella. Compusul nu este activ pe Salmonella typhi . [1] [2] [3] [4] [5]
Farmacocinetica
După administrarea orală, nifuroxazida este slab absorbită din mucoasa tractului gastro-intestinal . La aproximativ 30 de minute după administrarea orală a 400 mg de medicament, se ating concentrații plasmatice de 2 µg / ml, care rămân constante timp de 8 ore. Eliminarea nifuroxazidei din corpul uman are loc prin fecale . [6]
Toxicologie
Studiile experimentale pe animale ( șobolani ) au arătat valori ale LD50 egale cu 5000 mg / kg greutate corporală, atunci când sunt administrate pe cale orală.
Utilizări clinice
Nifuroxazida este indicată pentru tratamentul diareei infecțioase acute la adulți și copii cu vârsta peste 6 luni. [7] [8] [9] A fost, de asemenea, utilizat în chimioprofilaxia diareei călătorului. [10] [11] Numărul de descărcări diareice în timpul tratamentului nu pare să scadă semnificativ, prin urmare terapia nu are niciun efect asupra deshidratării. [12]
Efecte secundare și nedorite
Reacții nedorite, în special de tip gastro-intestinal, pot apărea ocazional în timpul tratamentului cu nifuroxazidă: dispepsie , greață , vărsături și dureri abdominale . În literatura de specialitate din 2007, pancreatita a fost raportată pentru prima dată ca o posibilă reacție adversă probabil secundară fenomenelor imunoalergice. [13]
Se pot observa, de asemenea, erupții cutanate [14] și tulburări de hipersensibilitate , cum ar fi reacții alergice ale pielii, urticarie , eczeme , artralgii , atacuri astmatice, anafilaxie .
Contraindicații
Nifuroxazida este contraindicată la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ , la derivații de nitrofuran sau la oricare dintre excipienții conținuți în formularea farmaceutică.
De asemenea, este contraindicat în cazurile de deficit de glucoză 6-fosfat dehidrogenază și la copii cu vârsta sub 3 luni.
Doze terapeutice
La adulți, se recomandă administrarea orală de 200 mg (echivalent cu o capsulă), de 4 ori pe zi, pentru o durată de tratament care în mod normal nu trebuie să depășească șapte zile.
La copii, doza recomandată este de 5 ml suspensie orală (echivalentă cu 220 mg), la fiecare opt ore.
Sarcina și alăptarea
Nu există studii clinice controlate în mod adecvat privind utilizarea compusului la femeile gravide sau care alăptează . Prin urmare, profilul de siguranță și eficacitate al medicamentului în aceste condiții nu a fost stabilit. În ciuda lipsei efectelor embriotoxice în experimentele pe animale, nu este recomandată utilizarea compusului la femeile însărcinate sau care alăptează.
Interacțiuni
- Etanol : Aportul concomitent cu nifuroxazidă poate provoca reacții asemănătoare disulfiramului .
- Medicamente inhibitoare ale monoaminooxidazei (IMAO): s-a observat că aportul concomitent cu derivați de nitrofuran poate reduce activitatea IMAO.
Avertizări
Administrarea unor doze mari de medicament poate provoca îngălbenirea scaunelor.
Notă
- ^ M. Carron, A. Jullien; T. Julia; C. Garczynska, [Proprietăți antiseptice ale diferitelor 5-nitrofuriliden benzhidrazide. Studiul (5-nitro-2-furfurilidenului) -4-hidroxi-benzhidraxidului]. , în Ann Pharm Fr , voi. 21, aprilie 1963, pp. 287-97, PMID 14018915 .
- ^ R. Vanhoof, H. Coignau; G. Stas; JP. Butzler, Evaluarea activității in vitro a nifuroxazidei asupra microorganismelor enteropatogene: determinarea concentrațiilor bacteriostatice și bactericide și a sensibilității discului. , în Acta Clin Belg , vol. 36, n. 3, 1981, pp. 126-9, PMID 7270001 .
- ^ A. Dodin, M. Guillou, [Sensibilitatea organismelor de diaree la nifuroxazidă]. , în Bull Soc Pathol Exot Filiales , vol. 77, nr. 3, pp. 295-7, PMID 6386203 .
- ^ F. Leonard, A. Andremont; C. Tancrede, Activitatea in vivo a nifurzidei și nifuroxazidei în bacteriile intestinale la om și șoareci gnotobiotici. , în J Appl Bacteriol , vol. 58, nr. 6, iunie 1985, pp. 545-53, PMID 4030525 .
- ^ K. Nowakowska, G. Szozda; D. Pawluch, [Sensibilitatea florei bacteriene a tractului gastro-intestinal la nifuroxazidă]. , în Pol Tyg Lek , vol. 42, n. 31-32, pp. 957-8, PMID 3684774 .
- ^ PR. Guinebault, M. Broquaire; RA. Braithwaite, Determinarea nifuroxazidei în fluidele biologice prin cromatografie lichidă de înaltă performanță cu injecție cu volum mare. , în J Chromatogr , vol. 204, ianuarie 1981, pp. 329-33, PMID 7217261 .
- ^ N. Lambert-Zechovsky, E. Dupont-Quentin; E. Bingen, [Studiu clinic și bacteriologic al nifuroxazidei la copii (traducerea autorului)]. , în Ann Pediatr (Paris) , vol. 27, n. 5, mai 1980, pp. 331-5, PMID 7015976 .
- ^ B. Chevrel, [Tratamentul gastroenteritei acute la sugari cu nifuroxazidă]. , în Med Chir Dig , voi. 11, n. 5, 1982, pp. 377-9, PMID 7144288 .
- ^ P. Bourée, JC. Chaput; F. Krainik; H. Michel; C. Trépo, [ Studiu dublu-orb controlat al eficacității nifuroxazidei versus placebo în tratamentul diareei acute la adulți]. , în Gastroenterol Clin Biol , vol. 13, n. 5, mai 1989, pp. 469-72, PMID 2666238 .
- ^ P. Bourée, G. Kouchner, [Chimioprofilaxia diareei călătorului folosind nifuroxazidă]. , în Pathol Biol (Paris) , vol. 34, 5 Pt 2, iunie 1986, pp. 669-71, PMID 3534765 .
- ^ P. Bourée, G. Kouchner; M. Ponti, Studiu dublu-orb al diareei călătorului folosind Nifuroxazidă. , în Trans R Soc Trop Med Hyg , voi. 81, nr. 5, 1987, p. 859, PMID 2966997 .
- ^ Nifuroxazidă în diaree acută: preparat OTC. Iraţional. , în Prescendere Int , vol. 8, nr. 44, Dec 1999, pp. 170-2, PMID 11503813 .
- ^ A. Shindano, L. Marot; AP. Geubel, pancreatita acută indusă de Nifuroxazidă: un nou efect secundar pentru un medicament vechi? , în Acta Gastroenterol Belg , vol. 70, nr. 1, pp. 32-3, PMID 17619536 .
- ^ L. Machet, V. Jan; MC. Machet; G. Lorette; L. Vaillant, Pustuloză exantematoasă acută generalizată indusă de nifuroxazidă. , în Dermatita de contact , vol. 36, n. 6, iunie 1997, pp. 308-9, PMID 9237014 .
