Nifurtoinol
| Nifurtoinol | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 3- (hidroximetil) -1 - {[(1 E ) - (5-nitro-2-furil) metilen] amino} imidazolidin-2,4-dionă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 8 N 4 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 268.183 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 214-126-0 |
| Codul ATC | J01 |
| PubChem | 9571062 |
| DrugBank | DB13730 |
| ZÂMBETE | C1C(=O)N(C(=O)N1N=CC2=CC=C(O2)[N+](=O)[O-])CO |
| Date farmacologice | |
| Mod de administrare | Oral |
| Date farmacocinetice | |
| Excreţie | Renal (40-50% în primele 12 ore) |
| Informații de siguranță | |
Nifurtoinolul este un antibacterian , aparținând familiei nitrofuranului , utilizat în clinică pentru tratamentul infecțiilor tractului urinar . [1]
Chimie
Compusul apare ca o pulbere cristalină gălbuie, ușor solubilă în apă.
Farmacodinamica
Molecula a prezentat activitate împotriva stafilococilor , streptococilor , Escherichia coli , Serratia , Klebsiella , Enterobacter . Mecanismul de acțiune al medicamentului este similar cu cel comun și tipic pentru toți derivații nitrofuranici. Molecula inhibă sistemele enzimatice bacteriene responsabile de producerea de energie și, în special, ciclul Krebs la nivelul formării acetilcoenzimei A , acidului citric și acidului oxaloacetic . [2]
Experimentele in vitro au permis compusului să acționeze ca un promedicament de nitrofurantoină . [3] Nifurtoinolul nu pare să inducă rezistență, cu excepția faptului că este foarte lent.
Farmacocinetica
După administrarea orală, nifurtoinolul este bine absorbit din tractul gastro-intestinal . În organism, molecula este slab metabolizată. Eliminarea are loc exclusiv prin emunctoriul renal , unde compusul atinge concentrații bactericide.
Utilizări clinice
Nifurtoinolul este utilizat în tratamentul infecțiilor bacteriene acute și cronice ale tractului urinar, cu condiția ca acestea să fie susținute în mod evident de germeni sensibili, chiar secundari investigațiilor instrumentale (de exemplu, cateterizarea vezicii urinare ). [4] În special, este utilizat în cazurile de cistită , pielită, cistopielită, nefrită [ neclară ] și pielonefrită , uretrită și prostatită. Molecula este indicată și în profilaxia antibacteriană înainte și după executarea intervențiilor chirurgicale în tractul urinar.
Efecte secundare și nedorite
În timpul tratamentului, evenimentele adverse raportate cel mai frecvent afectează sistemul gastro-intestinal și includ pierderea poftei de mâncare , dispepsie , greață , vărsături . La unele persoane pot apărea hipersensibilitate și reacții alergice, cum ar fi erupții cutanate , erupții cutanate , urticarie , eczeme , dispnee și tuse . După tratamente prelungite, în special la subiecții cu deficit de glucoză 6-fosfat dehidrogenază, poate apărea hemoliză; neurita periferică a fost raportată la pacienții diabetici sau la pacienții cu insuficiență renală. Cazurile de hepatotoxicitate sunt citate în literatura de specialitate. [5] [6]
Contraindicații
Nifurtoinolul este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la substanța activă sau la alți nitrofurani sau la oricare dintre excipienții formulării farmaceutice. De asemenea, este contraindicat la subiecții diabetici și cu insuficiență renală severă (posibilă apariție a nevritei periferice), deficit de glucoză 6-fosfat dehidrogenază (posibilitatea hemolizei).
Doze terapeutice
La adulți compusul se administrează pe cale orală la doza obișnuită de 80 mg, de 2-3 ori pe zi. La copii, doza recomandată este de 4 mg / kg greutate corporală pe zi.
Sarcina și alăptarea
Siguranța terapeutică a nifurtoinolului la femeile gravide sau care alăptează nu a fost stabilită în mod clar. Utilizarea compusului în aceste situații necesită, prin urmare, ca beneficiul scontat pentru mamă să fie atent comparat cu riscurile posibile pentru făt. În orice caz, medicamentul este contraindicat în timpul sarcinii pe termen lung.
Interacțiuni
- Chinolonele ( ciprofloxacină , levofloxacină , ofloxacină ): terapia combinată cu nifurtoinol implică o activitate antibacteriană redusă a chinolonului.
Notă
- ^ JJ. Mattelaer, un nou antiseptic urinar cu acțiune prelungită, urfadyn PL, în tratamentul infecțiilor tractului urinar. , în Acta Urol Belg , voi. 50, nr. 2, apr 1982, pp. 270-5, PMID 7113858 .
- ^ G. Szozda, K. Nowakowska; D. Pawluch, [Evaluarea comparativă a activității antibacteriene a derivaților de nitrofuran]. , în Pol Tyg Lek , vol. 42, n. 31-32, pp. 967-9, PMID 3120163 .
- ^ RHA Sorel, H Roseboom, conversie rapidă in vitro și in vivo a hidroximetil-nitro-furantoinei în nitrofurantoină măsurată prin HPLC. , vol. 3, nr. 2, 1979, pp. 93-99.
- ^ F. Germeau, G. Van Regemorter, [nifurtoinol cu acțiune prelungită în infecțiile urinare. Studiu comparativ]. , în Acta Urol Belg , vol. 51, nr. 3, 1983, pp. 373-8, PMID 6624626 .
- ^ BH. Stricker, AP. Blok; FH. Claas; GE. Van Parys; VJ. Desmet, leziuni hepatice asociate cu utilizarea nitrofuranilor: un studiu clinicopatologic cu 52 de cazuri raportate. , în Hepatologie , vol. 8, nr. 3, pp. 599-606, PMID 3371877 .
- ^ P. Baetens, C. Ramboer, Hepatita cronică activă datorată hidroximetilnitrofurantoinei la un pacient de sex masculin. , în Acta Clin Belg , vol. 39, nr. 2, 1984, pp. 85-91, PMID 6741394 .
