Oxacilina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Oxacilina
Oxacilină scheletică.svg
Numele IUPAC
Acid (2S, 5R, 6R) -3,3-dimetil-6 - [(5-metil-3-fenil-4-izoxazolil-carbonil) amino] -7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2. 0] heptan-2-carboxilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 19 H 19 N 3 O 5 S
Masa moleculară ( u ) 401.436
numar CAS 66-79-5
Numărul EINECS 200-635-5
Codul ATC J01 CF01
PubChem 6196
DrugBank DB00713
ZÂMBETE
CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C(=O)NC3C4N(C3=O)C(C(S4)(C)C)C(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 0,0139
Date farmacologice
Mod de
administrare
  • oral (comprimate)
  • intravenos (bolus, picurare)
  • intramuscular (soluție)
Date farmacocinetice
Legarea proteinelor 94,2 +/- 2,1% cu albumina
Jumătate de viață 20 - 30 de minute
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Oxacilina este un medicament antibiotic cu spectru limitat de beta-lactam din clasa penicilinei . [2]

Farmacodinamica

Oxacilina este o penicilină semisintetică rezistentă la penicilinază, cu acțiune bactericidă. Molecula rezistentă la acid este eficientă în infecțiile cauzate de stafilococi care produc penicilinază o enzimă care face ca aceste microorganisme să fie puțin sensibile la penicilina G. Compusul inhibă sinteza peptidoglicanului peretelui celular bacterian. Spectrul de acțiune include mai multe coci gram pozitivi, inclusiv Staphylococcus aureus și meticilino sensibil stafilococi coagulazo - negativi, beta-hemolitic streptococi din grupele A, B, C și G, și Streptococcus pneumoniae . [3] [4]

Farmacocinetica

După administrarea parenterală (intramusculară sau intravenoasă) medicamentul este absorbit rapid. O singură injecție intramusculară duce la atingerea concentrațiilor plasmatice maxime (C max ) în decurs de 30 de minute. După administrarea intravenoasă, vârful seric este atins în 5 minute. Legarea cu proteinele serice (în special cu albumina ) variază între 89% și 94%. Oxacilina se distribuie în diferite țesuturi biologice atingând concentrații considerabile în lichidul pleural și pericardic, în plămâni, precum și în bilă, în lichidul sinovial și în os. Molecula traversează bariera hematoencefalică doar cu mare dificultate, prin urmare concentrațiile antibioticului din lichidul cefalorahidian par nesemnificative.
Timpul de înjumătățire al oxacilinei la adulți și în stare bună de sănătate este mai mic de o oră (de la 20-30 de minute la aproximativ 50 de minute). Unii metaboliți ai substanței sunt activi din punct de vedere farmacologic. Medicamentul de bază și metaboliții sunt eliminați din organism prin emunctoriul renal atât prin secreție tubulară, cât și prin filtrare glomerulară . Oxacilina este, de asemenea, parțial excretată în bilă . [5] Doar cantități mici de moleculă pot fi îndepărtate prin efectuarea hemodializei sau a dializei peritoneale . [6] [7]

Toxicologie

Studiile experimentale pe animale ( șobolani și câini ) au arătat că dozele orale de până la 1000 și, respectiv, 500 mg / kg greutate corporală pe zi, au fost bine tolerate pe o perioadă de tratament de șase săptămâni.

Utilizări clinice

Antibioticul este indicat în infecțiile cauzate de bacterii Gram-pozitive ( pneumococ , streptococ hemolitic β din grupa A , Staphylococcus aureus , inclusiv tulpini producătoare de penicilinază). [8] Cu toate acestea, au fost identificate tulpini rezistente, aparținând clasei Staphylococcus aureus rezistente la oxacilină (ORSA).
Clinic este utilizat pe scară largă în cazurile de infecții ale tractului respirator (infecții ale urechii, nasului și gâtului, bronșite, pneumonie, bronhopneumopatii cronice) și țesuturilor moi (celulită, furunculoză, acnee, [9] răni și ulcere septice, abcese cutanate). De asemenea, util la subiecții care suferă de osteomielită , [10] [11] [12] [13] [14] infecții ale tractului urinar , enterocolită și bacteremie stafilococică.

Efecte secundare și nedorite

În timpul tratamentului, pot apărea gastro-intestinale ( stomatită , dispepsie , greață , vărsături , diaree , sângerări gastro-intestinale) și tulburări hepatice (creșterea transaminazelor , AST și ALT , fosfatază alcalină și GGT , icter și hepatită colestatică). [15] [16] [17] [18] [19] [20] [21] Tulburări neurologice ( somnolență , confuzie mentală , spasme musculare, mioclonie , convulsii și uneori chiar neuropatii și ambliopie ) și tulburări hematologice ( leucopenie ) au, de asemenea, au fost raportate, neutropenie , [22] [23] granulocitopenie , [24] agranulocitoză , depresie a măduvei osoase, anemie hemolitică , trombocitopenie , eozinofilie ). [25]

Administrarea oxacilinei, precum și a altor peniciline, poate duce la apariția reacțiilor de hipersensibilitate la persoanele supuse tratamentului, într-un procent care variază între 1% și 10%. Reacțiile sunt numite „imediate” atunci când apar de la câteva minute până la 48 de ore după administrare și constau în mâncărime , urticarie , edem angioneurotic, bronhospasm , hipotensiune arterială . Pe de altă parte, reacțiile alergice „întârziate” apar după 48 de ore și uneori până la 2-4 săptămâni după tratament și includ hiperpirexie , stare generală de rău, urticarie, mialgie , artralgie , dureri abdominale și erupții cutanate .

Contraindicații

Medicamentul este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate individuală cunoscută la ingredientul activ , la peniciline sau la oricare dintre excipienții utilizați în formularea farmaceutică.

Interacțiuni

  • Probenecid : terapia combinată cu peniciline și derivați crește și prelungește concentrațiile serice ale penicilinelor, printr-o excreție redusă prin inhibarea competitivă a secreției tubulare renale a antibioticului.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.07.2012, referitoare la sarea de sodiu
  2. ^ SM. Marcy, JO. Klein, Penicilinele izoxazolil: oxacilină, cloxacilină și dicloxacilină. , în Med Clin North Am , vol. 54, nr. 5, septembrie 1970, pp. 1127-43, PMID 4919148 .
  3. ^ HC. Neu, peniciline antistafilococice. , în Med Clin North Am , vol. 66, nr. 1, ianuarie 1982, pp. 51-60, PMID 7038340 .
  4. ^ AM. Rutenburg, HL. Greenberg, Oxacilina în infecțiile stafilococice: evaluarea clinică a administrării orale și parenterale. , în JAMA , vol. 187, ianuarie 1964, pp. 281-6, PMID 14074465 .
  5. ^ A Prigot, CJ Froix; E Rubin, Absorbție, difuzie și excreție a unei noi peniciline, oxacilina , în agenții antimicrobieni Chemother. , 1962, pp. 402-10.
  6. ^ TA. Batuashvili, VI. Shchedrin; AF. Zak, [Biodisponibilitatea formelor medicamentoase perorale de oxacilină]. , în Antibiotiki , vol. 24, n. 8 august 1979, pp. 611-5, PMID 485110 .
  7. ^ M. Barza, L. Weinstein, Farmacocinetica penicilinelor la om. În Clin Pharmacokinet, vol. 1, nr. 4, 1976, pp. 297-308, PMID 797501 .
  8. ^ WM. Kirby, LS. Rosenfeld; J. Brodie, Oxacilina: evaluare de laborator și clinică. , în JAMA , vol. 181, septembrie 1962, pp. 739-44, PMID 14456243 .
  9. ^ VI. Shchedrin, [Utilizarea diferitelor forme medicamentoase de oxacilină în terapia acneei vulgare]. , în Vestn Dermatol Venerol , n. 11, noiembrie 1979, pp. 50-2, PMID 160717 .
  10. ^ KA. Borchardt, RA. Hoffmeister, oxacilina perorală în osteomielita cronică. Evaluare preliminară , în NY State J Med , vol. 64, oct 1964, pp. 2414-7, PMID 14209553 .
  11. ^ C. Salanova, [Utilizarea oxacilinei în chirurgia osteoarticulară] , în Gaz Med Fr , vol. 72, februarie 1965, pp. 791-8, PMID 14298994 .
  12. ^ G. Valente, [Un caz de meniscită intervertebrală (discită) și osteomielită vertebrală tratată cu oxacilină de sodiu]. , în Minerva Ortop , vol. 21, n. 11, noiembrie 1970, pp. 589-95, PMID 5500874 .
  13. ^ RH. Fitzgerald, PJ. Kelly; RJ. Snyder; JA. Washington, Penetrarea meticilinei, oxacilinei și cefalotinei în țesuturile osoase și sinoviale. , în Antimicrob Agents Chemother , vol. 14, n. 5, noiembrie 1978, pp. 723-6, PMID 727762 .
  14. ^ EP. Armstrong, DR. Rush, Tratamentul osteomielitei. , în Clin Pharm , vol. 2, nr. 3, pp. 213-24, PMID 6349907 .
  15. ^ RN. Olans, LB. Weiner, hepatotoxicitate reversibilă a oxacilinei , în J Pediatr , vol. 89, nr. 5, noiembrie 1976, pp. 835-8, PMID 978335 .
  16. ^ P. Tauris, NF. Jørgensen; CM. Petersen; K. Albertsen, Colestază severă prelungită indusă de derivați de oxacilină. Un raport despre două cazuri , în Acta Med Scand , vol. 217, nr. 5, 1985, pp. 567-9, PMID 4025011 .
  17. ^ H. Al-Homaidhi, NM. Abdel-Haq; M. El-Baba; BI. Asmar, hepatită severă asociată cu terapia cu oxacilină , în South Med J , vol. 95, nr. 6, iunie 2002, pp. 650-2 , PMID 12081223 .
  18. ^ CY. Lee, PY. Chen; FL. Huang; CS. Chi, hepatită reversibilă asociată oxacilinei la un băiat de 9 luni , în J Paediatr Child Health , vol. 44, nr. 3, mar 2008, pp. 146-8, DOI : 10.1111 / j.1440-1754.2007.01278.x , PMID 18307421 .
  19. ^ NOI. Demisii, disfuncție hepatică indusă de oxacilină , în JAMA , vol. 226, nr. 8, noiembrie 1973, pp. 861-3, PMID 4800332 .
  20. ^ LI. Goldstein, M. Granoff; J. Waisman, leziuni hepatice datorate administrării de oxacilină. , în Am J Gastroenterol , vol. 70, nr. 2, august 1978, pp. 171-4, PMID 717369 .
  21. ^ AA. Pollock, SA. Berger; DOMNIȘOARĂ. Simberkoff; JJ. Rahal, hepatită asociată cu doze mari de terapie cu oxacilină. , în Arch Intern Med , vol. 138, nr. 6, iunie 1978, pp. 915-7, PMID 646563 .
  22. ^ DW. Ortbals, JJ. Marr, neutropenie profundă cauzată de oxacilină. , în South Med J , vol. 70, nr. 10 octombrie 1977, pp. 1245-6, PMID 910179 .
  23. ^ TL. Passoff, HS. Neherropenia indusă de Sherry, Oxacilină. Un raport de caz. , în Clin Orthop Relat Res , n. 135, septembrie 1978, pp. 69-70, PMID 709954 .
  24. ^ JA. Fallon, AR. Înalt; MG. Janis; MJ. Brauer, granulocitopenie indusă de oxacilină. , în Acta Haematol , vol. 59, nr. 3, 1978, pp. 163-70, PMID 416637 .
  25. ^ HC. Korting, W. Schranz, [Depresia măduvei osoase cu pancitopenie periferică sub tratamentul cu o combinație ampicilină / oxacilină (traducerea autorului)]. , în Z Kardiol , vol. 68, nr. 11, noiembrie 1979, pp. 772-5, PMID 543197 .
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxacillina&oldid=111189496 ”