Doripenem
| Doripenem | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid (4 R , 5 S , 6 S ) -6- (1-hidroxietil) -4-metil-7-oxo-3 - [(3 S , 5 S ) -5 - [(sulfailamino) metil] pirolidin-3 -il] sulfonil-1-azabiciclo [3.2.0] hept-2-en-2-carboxilic | |
| Denumiri alternative | |
| Finibax, Doribax | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 15 H 24 N 4 O 6 S 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 420.50426 g / mol |
| Aspect | Pulbere cristalină albă |
| numar CAS | |
| Codul ATC | J01 |
| PubChem | 73303 |
| DrugBank | DB06211 |
| ZÂMBETE | CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)CNS(=O)(=O)N)C(=O)O)C(C)O |
| Date farmacocinetice | |
| Excreţie | Renal |
| Informații de siguranță | |
Doripenemul ( denumirea comună a monohidratului doripenem ) este un antibiotic beta-lactamic injectabil cu spectru larg aparținând subgrupului de carbapeneme . A fost lansat în Japonia de Shionogi Co. sub numele Finibax și în 2005 și a fost comercializat în afara Japoniei de Johnson & Johnson . Este deosebit de activ împotriva Pseudomonas aeruginosa .
Utilizare
Doripenem poate fi utilizat pentru tratarea infecțiilor bacteriene, cum ar fi infecțiile abdominale complexe, pneumonia de la spital și infecțiile complicate ale tractului urinar, inclusiv infecțiile renale cu septicemie . În principal, doripenemul inhibă biosinteza peretelui celular , ceea ce duce la o reducere a proliferării bacteriilor până la eliminarea completă a acestora. Doripenem a fost aprobat de Food and Drug Administration pe 12 octombrie 2007, pentru a fi vândut sub denumirea comercială de Doribax . [1]
Farmacologie
Doripenem este un antibiotic beta-lactamic care aparține grupului carbapenem, cu un spectru larg de acțiune atât asupra bacteriilor Gram-pozitive, cât și asupra Gram-negative . In vivo , doripenemul inhibă sinteza peretelui celular prin legarea de proteinele care leagă penicilina , cunoscute și sub denumirea de PBP. Cu toate acestea, nu este activ împotriva Staphylococcus aureus rezistent la meticilină . Este stabil împotriva beta-lactamazelor, inclusiv a celor cu spectru extins, dar este susceptibil la acțiunea carbapenemazelor. Doripenemul este chiar mai activ împotriva Pseudomonas aeruginosa decât celelalte carbapeneme. [2]
Proprietati fizice si chimice
Doripenem apare ca o pulbere cristalină albă până la gălbuie. Molecula este moderat solubilă în apă, ușor solubilă în metanol și practic insolubilă în etanol . Doripenemul este, de asemenea, solubil în N, N-dimetilformamidă . Configurația chimică a doriperemului este caracterizată de 6 atomi de carbon asimetrici (6 stereocentri ) și este prezentă în mod normal ca izomer pur. În soluție injectabilă, medicamentul poate fi sub formă monohidrat .
Farmacocinetica
Distribuție
Medicamentul este stabil în soluție și în medie, aproximativ 8,1% din proteinele plasmatice sunt legate de doripenem, acest procent este independent de concentrația medicamentului în plasmă . [2] Volumul de distribuție a doripenemului este similar cu cel al volumului de lichid extracelular la om (18,2 litri ).
Metabolism
Doripenemul este metabolizat de enzima dehidropeptidază-I într-un metabolit inactiv deschis.
Excreţie
La tinerii și adulții sănătoși, timpul de înjumătățire plasmatică al doripenemului este în mod normal de aproximativ 1 oră. Clearance-ul plasmatic este de aproximativ 15,9 L / oră, iar clearance-ul renal mediu este de 10,3 L / hour. Doriperemul este filtrat din patul capilar glomerular în capsula Bowman și în secrețiile tubulare ale nefronului .
Notă
- ^ FDA aprobă un nou medicament pentru tratarea tractului urinar complicat și a infecțiilor intraabdominale , fda.gov , US Food and Drug Administration , 17 octombrie 2007. Accesat la 25 octombrie 2007 .
- ^ a b Doripenem pentru injecție pentru tratamentul pneumoniei nosocomiale ( PDF ), fda.gov , Johnson & Johnson , 16 iulie 2008. Accesat la 19 mai 2010 .
