Amoxicilină
| Amoxicilină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 7- [2-amino-2- (4-hidroxifenil) -acetil] amino-3,3-dimetil-6-oxo -2-tia-5-azabiciclo [3.2.0] heptan -4-carboxilic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 19 N 3 O 5 S ± 3H 2 O |
| Masa moleculară ( u ) | 365,4 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 248-003-8 |
| Codul ATC | J01 |
| PubChem | 33613 |
| DrugBank | DB01060 |
| ZÂMBETE | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C |
| Date farmacocinetice | |
| Biodisponibilitate | 72-94% oral |
| Metabolism | <30% biotransformat în ficat |
| Jumătate de viață | 60-90 minute |
| Excreţie | renal |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 317 - 334 |
| Sfaturi P | 261 - 280 - 342 + 311 [1] |
Amoxicilina este un antibiotic aparținând clasei β-lactamice , un grup de peniciline semisintetice. Se utilizează singur sau în combinație cu acid clavulanic ( amoxicilină-acid clavulanic ) ca antibiotic în multe infecții cauzate de bacterii sensibile, care afectează urechea , faringele , căile respiratorii inferioare, pielea , inflamația dentară și sistemul urinar . Este adesea utilizat împreună cu alte antibiotice ( claritromicină etc.) și inhibitori ai pompei de protoni ( omeprazol , esomeprazol etc.) pentru eradicarea Helicobacter pylori , o bacterie foarte rezistentă la pH-ul acid care provoacă inflamații cronice ale stomacului , gastrită , la rândul său, contribuind la diverse complicații, adesea chiar letale ( ulcer gastric și cancer de stomac). Este comercializat de mai multe companii farmaceutice, inclusiv Mylan , Generic Doc, Eg și Hexal sub numele de marcă Amoxicilină Mylan, Amoxicilină DOC, Amoxicilină EG și respectiv Amoxicilină Hexal.
În Italia este comercializat de Pfizer sub numele de Zimox, „Velamox” (Mediolanum Farmaceutici)
Mecanism de acțiune
Amoxicilina acționează ca bactericid prin inhibarea sintezei peptidoglicanului (peretele celular al bacteriei) prin blocarea reacției de transpeptidare catalizată de enzimele PBP (Penicilin Binding Protein); în acest fel se determină o acumulare de precursori în interiorul celulei care lansează un semnal autolitic de distrugere a peretelui gram pozitiv preexistent.
Efecte secundare
Efectele secundare sunt în mare măsură în concordanță cu cele cauzate de antibioticele în general. În plus față de efecte minore , cum ar fi dureri de cap, diaree , vărsături, gastrită, amețeli și dureri epigastrice, diverse erupții cutanate , angioedem , exfoliative dermatită , toxică necroliză epidermică, eritem multiform și cazuri foarte rare de sindrom Stevens-Johnson pot apărea uneori.
În sânge poate apărea eozinofilie sau, rareori, anemie hemolitică. În general, există reacții anafilactice rare cu simptome asociate.
În cazuri și mai izolate se constată nefrită interstițială acută a rinichiului , anorexie , glosită , stomatită și colită pseudomembranoasă .
Contraindicații
Unele dintre cele mai frecvente apariții ale administrării de amoxicilină sunt hipersensibilitatea la componente, infecții cauzate de organisme producătoare de penicilinază, hipersensibilitate și alergie la peniciline și cefalosporine . Reacțiile cutanate sunt cunoscute în cazul mononucleozei infecțioase .
Nu există interferențe cu capacitatea de a conduce sau de a efectua activități care necesită concentrare.
Interacțiuni
Se știe că fenilbutazona , acidul acetilsalicilic (ingredient activ al Aspirinei ) și alte medicamente antiinflamatoare administrate în general în doze mari, cresc timpul de înjumătățire și nivelul plasmatic al antibioticului.
Avertizări
Pacienți cu afecțiuni renale : la pacienții cu CLcr mai mic sau egal cu 50 ml / min, reduceți doza de amoxicilină și / sau numărul de administrări zilnice. Dozele mari de amoxicilină pot provoca neurotoxicitate manifestată prin convulsii [2] .
Insuficiență hepatică : în literatură rapoartele despre hepatotoxicitate datorată numai amoxicilinei sunt foarte rare, în timp ce mai frecvent au fost raportate pentru asocierea cu acidul clavulanic [3] . De fapt, combinația acid clavulanic-amoxicilină poate induce rareori toxicitate hepatică acută. Pacienții care au prezentat hepatotoxicitate medicamentoasă, altele decât combinația de antibiotice amoxicilină plus acid clavulanic, pot prezenta un risc crescut de amoxicilină plus hepatotoxicitate a acidului clavulanic (există rapoarte în literatura de specialitate a pacienților cu amoxicilină plus hepatotoxicitate a acidului clavulanic care au prezentat anterior hepatotoxicitate din cauza terbinefinei sau clorpromazină) [4] [5] . La pacienții cu insuficiență hepatică, monitorizați parametrii funcției hepatice, în special atunci când amoxicilina este administrată în asociere cu acid clavulanic.
Antibiotic de profilaxie la nașterea prematură pentru ruperea prematură a membranelor : unele date din literatura de specialitate au arătat că combinația de amoxicilină și acid clavulanic singur sau în combinație cu eritromicină sunt asociate cu o creștere semnificativă a ' enterocolitei neonatale necrotizante [6] [7] .
Forme farmaceutice injectabile : evitați diluarea cu soluție fiziologică sau cu soluții acide (preparate pentru perfuzie).
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 10.12.2012
- ^ Nicholls PJ, J. Antimicrob. Chemother., 1980, 6, 161
- ^ Bolzan H. și colab., Gastroenterol. Hepatol., 2000, 23, 237.
- ^ Lewe G. și colab., BMJ, 1993, 306, 248.
- ^ Watson RG și colab., J. Hepatol., 1998, 7, 72
- ^ Kenyon S. și colab., Obstet. Gynecol., 2004, 104 (5 Pt 1), 1051.
- ^ Kenyon SL și colab., Lancet, 2001, 357 (9261), 979 (studiu ORACLE I).
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre amoxicilină
