Metaciclina
| Metaciclina | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (2Z, 4S, 4aR, 5S, 5aR, 12aS) -2- [amino (hidroxi) metilen] -4- (dimetilamino) -5,10,11,12a-tetrahidroxi-6-metilen-4a, 5a, 6, 12a-tetrahidrotetracen-1,3,12 (2H, 4H, 5H) -trionă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 22 H 22 N 2 O 8 |
| Masa moleculară ( u ) | 442,419 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 213-017-5 |
| Codul ATC | J01 |
| PubChem | 5281054 |
| DrugBank | DB00931 |
| ZÂMBETE | CN(C)C1C2C(C3C(=C)C4=CC=CC(=C4C(=O)C3=C(C2(C(=O)C(=C1O)C(=O)N)O)O)O)O |
| Date farmacocinetice | |
| Legarea proteinelor | 50% |
| Jumătate de viață | 14 ore |
| Excreţie | bilă și fecale (75%), urină (10-25%) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Metaciclina este un antibiotic tetraciclinic , cu acțiune bacteriostatică, indicat în diferite boli infecțioase. În Italia, este vândut de compania farmaceutică Difa Cooper SpA sub denumirea comercială de Esarondil sub formă farmacologică de capsule care conțin 300 mg de ingredient activ .
Farmacodinamica
Metaciclina, similar cu alte tetracicline, este dotată cu activitate bacteriostatică . Molecula își exercită acțiunea antimicrobiană prin inhibarea sintezei proteinelor. Medicamentul inhibă transportul aminoacizilor de la aminoacil -t-ARN la ribozomi prin prevenirea legării la subunitatea 30S. În acest fel blochează formarea lanțului peptidic și, prin urmare, sinteza proteinelor.
Metaciclina are un spectru larg de acțiune și activitatea sa antibacteriană este foarte similară cu cea a altor molecule aparținând grupului tetracicline. Fenomenele de rezistență încrucișată sunt, de asemenea, frecvente. Spectrul de acțiune include gram - pozitive ( Mycoplasma pneumoniae , Chlamydia psittaci , Chlamydia trachomatis , Borrelia recurrentis ) și gram-negative ( Haemophilus ducreyi , Haemophilus influenzae , Neisseria gonorrhoeae , Francisella tularensis , Campylobacter fetus , Vibrersio cholerae ) microorganisme rickettsii , micoplasme , actinomicetelor , Chlamydiae și unele protozoare precum spirochete și amibe .
Farmacocinetica
După administrarea orală, metaciclina este absorbită rapid și extensiv. Stomacul și intestinul superior sunt locurile în care are loc cea mai mare absorbție. Se estimează că legarea moleculei de proteinele plasmatice este de aproximativ 50%. Timpul de înjumătățire este de aproximativ 14 ore. Compusul se difuzează rapid în țesuturi și fluide corporale. În lichidul sinovial și în membrana mucoasă a sinusurilor maxilare, concentrațiile atinse sunt comparabile cu cele din ser. În LCR, concentrația este de aproximativ 10-20% din cea din ser. Compusul este eliminat din corp prin bilă și fecale . Doar o mică porțiune din doza administrată, egală cu aproximativ 10-25%, este eliminată în schimb prin dispozitivul renal . Nu este necesară ajustarea dozei la subiecții cu insuficiență renală.
Toxicologie
LD50 la șoareci este egal cu 2150 mg / kg greutate corporală dacă este administrat oral, 205 mg / kg dacă este inocoluta intravenos și 170 mg / kg intravenos. La șobolan valorile respective sunt egale cu 1500, 340 și 145 mg / kg.
Utilizări clinice
Compusul este utilizat în tratamentul diferitelor tipuri de infecții bacteriene și în special în cazul abceselor, proceselor inflamatorii bronhopulmonare (bronșită acută și cronică, bronhopneumonie, pneumonie, bronșiectazie, empiem pleural), hepatobiliar (colecistită, colangită), gastrointestinal (enterită, dizenterie bacilară, salmoneloză) și tractul urinar (cistita, pielita, pielonefrita, uretrita nespecifică).
Efecte secundare
În timpul terapiei cu metaciclină, cele mai frecvent raportate efecte nedorite sunt cele care afectează sistemul gastrointestinal ( pierderea poftei de mâncare , glosită , disfagie , greață , vărsături , diaree ). La unii pacienți pot apărea tulburări ale pielii ( erupții cutanate , erupții de tip maculopapular) și reacții de hipersensibilitate ( erupții urticariale , purpură anafilactică, edem angioneuretic ). În cazuri foarte rare, au fost raportate tulburări hematologice, inclusiv grave, anemie hemolitică , neutropenie , trombocitopenie , eozinofilie . Utilizarea tetraciclinelor în perioada de formare a dinților la copil (din a doua jumătate a sarcinii până în toată copilăria timpurie) poate provoca o modificare a culorii dinților și în special pigmentarea dentară permanentă (galben-maro). Decolorarea anormală a dinților este observată mai frecvent după un tratament prelungit cu tetracicline, deși au fost raportate cazuri la pacienții tratați pentru perioade scurte și repetate. [2]
Contraindicații
Molecula este contraindicată la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ , la alte tetracicline sau la oricare dintre excipienții utilizați în formularea farmacologică. Medicamentul este contraindicat și la femeile gravide. Insuficiența renală sau hepatică severă reprezintă contraindicații suplimentare.
Interacțiuni
- Anticoagulante ( warfarină , acenocumarol ): administrarea concomitentă cu tetracicline poate deprima activitatea protrombinei.În caz de combinație cu medicamente anticoagulante, se recomandă deci monitorizarea indicelui INR și, dacă este necesar, ajustarea dozei anticoagulantului.
- Fier , antiacide , laxative , sucralfat (care conține aluminiu), preparate multivitamine (care conțin mangan sau zinc), bicarbonat de sodiu , colestipol sau colestiramină : aportul simultan al acestor molecule cu tetraciclină poate duce la o reducere a absorbției metaclinei. Pentru a reduce posibilul efect de interferență, antibioticul trebuie administrat la o oră după administrarea lor sau cu 4 ore înainte.
- Peniciline : terapia combinată cu metaciclină poate determina posibilitatea interferenței între activitățile antibacteriene ale celor două clase de antibiotice. Prin urmare, administrarea concomitentă nu este recomandată.
Notă
Bibliografie
- Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby's medical, nursing, and Allied Health Dictionary ediția a șasea , New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8 .
