Metampicilina

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Metampicilina

Numele IUPAC
Acid 3,3-dimetil-6 - [[2- (metilideneamino) -2-fenilacetil] amino] -7-oxo-4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptan-2-carboxilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₇ H ₁₉ N ₃ O ₄ S
Masa moleculară ( u )	361.415
numar CAS	6489-97-0
Numărul EINECS	229-365-6
Codul ATC	J01 CA14
PubChem	6713928
DrugBank	DB13836
ZÂMBETE	`CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N=C)C(=O)O)C`
Date farmacologice
Mod de administrare	oral, parenteral
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Metampicilina este un antibiotic de origine semisintetică, aparținând clasei β-lactamice și mai precis grupului de derivați sintetici ai acidului 6-aminopenicilanic, caracterizat printr-un spectru larg de acțiune. Structura și proprietățile moleculei, in vitro , sunt substanțial similare cu cele ale ampicilinei , din care derivă.

Farmacocinetica

Administrarea metampicilinei orale la oameni nu duce la găsirea acestui medicament în sânge sau urină. Prezența ampicilinei este detectată în schimb în fluidele acestor subiecți. Concentrațiile plasmatice de ampicilină care sunt produse după administrarea orală de metampicilină sunt puțin mai mici decât cele obținute cu doze echivalente de ampicilină.

Farmacodinamica

Metampicilina se distinge de ampicilina prin durata sa lungă de acțiune. Ambii compuși sunt inactivați de tulpini bacteriene producătoare de penicilinază . Medicamentul are activitate bactericidă și inhibă sinteza și repararea peretelui bacterian.

Utilizări clinice

Antibioticul este indicat în faringită , sinuzită , otită medie acută , infecții ale tractului respirator superior, bronșită și pneumonie , ^[1] ^[2] infecții ale pielii și țesuturilor moi, infecții ale tractului genito-urinar, ^[3] ale tractului gastro-intestinal, susținută de germeni sensibili. Poate fi utilizat și pentru meningită , ^[4] endocardită , febră tifoidă ^[5] ^[6] și gonoree .

Efecte secundare și nedorite

Principalele efecte secundare sunt reprezentate de fenomenele de hipersensibilitate. Pot apărea erupții cutanate, cum ar fi eritem multiform sau eritem maculopapular, prurit , reacții urticariale . În cazuri excepționale, pot apărea chiar reacții de tip anafilactic foarte grave (de exemplu, șoc anafilactic ). Această apariție este mai frecventă după administrarea parenterală.
Rareori, în tractul gastro-intestinal, pot apărea glosite și / sau stomatite . În special, după administrarea orală apar greață , vărsături și uneori diaree . La unii subiecți, în mod excepțional, apar creșteri tranzitorii ale transaminazelor ( AST și ALT ).

Contraindicații

Este contraindicat în caz de hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ sau la oricare dintre excipienții formulării farmaceutice. De asemenea, contraindicat în caz de hipersensibilitate la alte substanțe strâns legate din punct de vedere chimic și, în special, la peniciline și cefalosporine . Nu trebuie utilizat în cazul infecțiilor cauzate de organismele producătoare de beta-lactamază . În prezența infecțiilor virale concomitente (de exemplu mononucleoză , infecție cu citomegalovirus și altele), forme leucemice și sarcoame , administrarea de metampicilină determină un risc crescut de erupții cutanate generalizate.

Chimie

Metampicilina se prepară prin reacția ampicilinei cu formaldehida, apoi este hidrolizată în soluție apoasă .

Notă

^ J. Taranger, G. Giacchero, [Tratamentul infecțiilor respiratorii cu metampicilină]. , în Mars Med , vol. 109, nr. 12, 1972, pp. 867-75, PMID 4574199 .
^ G. Farina, S. Zedda, [Tratamentul exacerbărilor bronșitei cronice cu metampicilină]. , în Minerva Med , vol. 62, nr. 22, mar 1971, pp. 1174-81, PMID 5551949 .
^ M. Sasdelli, M. Fusaroli; A. Maver; C. Stallone, [Utilizarea metampicilinei în tratamentul infecțiilor tractului urinar]. , în Minerva Urol , vol. 22, n. 3, pp. 112-20, PMID 5492645 .
^ C. Massot, M. Micoud; M. Morin; M. Cadoz; Y. Mazare; M. Gavend; G. Bessard; F. Serre, [Metampicilina în tratamentul meningitei supurative. Apropiuri de 22 de cazuri cu 27 de doze de metampicilină în LCR]. , în Sem Hop Ther , vol. 50, nr. 9, noiembrie 1974, pp. 571-4, PMID 4460240 .
^ A. Ippolito, E. Lavegas; G. Roca; G. La Gioia, [Methampicilina în terapia febrei tifoide]. , în G Mal Infected Parasit , voi. 23, n. 8 august 1971, pp. 782-9, PMID 5136206 .
^ G. Ginocchi, C. Radice, [ Studii clinice controlate ale unui nou antibiotic (Metampicilină) în salmoneloză]. , în Minerva Med , vol. 60, n. 102, Dec 1969, pp. 5244-8, PMID 4993706 .

linkuri externe

Metampicilină , pe Sapienza.it , De Agostini .

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[pmid4574199-1] J. Taranger, G. Giacchero, [Tratamentul infecțiilor respiratorii cu metampicilină]. , în Mars Med , vol. 109, nr. 12, 1972, pp. 867-75, PMID 4574199 .

[pmid5551949-2] G. Farina, S. Zedda, [Tratamentul exacerbărilor bronșitei cronice cu metampicilină]. , în Minerva Med , vol. 62, nr. 22, mar 1971, pp. 1174-81, PMID 5551949 .

[pmid5492645-3] M. Sasdelli, M. Fusaroli; A. Maver; C. Stallone, [Utilizarea metampicilinei în tratamentul infecțiilor tractului urinar]. , în Minerva Urol , vol. 22, n. 3, pp. 112-20, PMID 5492645 .

[pmid4460240-4] C. Massot, M. Micoud; M. Morin; M. Cadoz; Y. Mazare; M. Gavend; G. Bessard; F. Serre, [Metampicilina în tratamentul meningitei supurative. Apropiuri de 22 de cazuri cu 27 de doze de metampicilină în LCR]. , în Sem Hop Ther , vol. 50, nr. 9, noiembrie 1974, pp. 571-4, PMID 4460240 .

[pmid5136206-5] A. Ippolito, E. Lavegas; G. Roca; G. La Gioia, [Methampicilina în terapia febrei tifoide]. , în G Mal Infected Parasit , voi. 23, n. 8 august 1971, pp. 782-9, PMID 5136206 .

[pmid4993706-6] G. Ginocchi, C. Radice, [ Studii clinice controlate ale unui nou antibiotic (Metampicilină) în salmoneloză]. , în Minerva Med , vol. 60, n. 102, Dec 1969, pp. 5244-8, PMID 4993706 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]