Apalcilină
| Apalcilină | |
|---|---|
| Numele IUPAC | |
| (2S, 5R, 6R) -6 - [[(2R) - [[(4-hidroxi, 5-naftiridin-3-il) carbonil] amino] fenilacetil] aminoacid] -3,3-dimetil-7-os -4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptan-2-carboxilic | |
| Denumiri alternative | |
| BRN 6030446, SureCN33854, AC1O7EK4, UNII-3373RT9U7A, CHEBI: 51691 [1] | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 25 H 23 N 5 O 6 S |
| Masa moleculară ( u ) | 521,54502 g / mol |
| Aspect | solid alb cristalin |
| numar CAS | |
| PubChem | 6602341 |
| ZÂMBETE | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)NC(=O)C4=CNC5=C(C4=O)N=CC=C5)C(=O)O)C |
| Informații de siguranță | |
Apalcilina (în faza experimentală cunoscută sub numele de PC-904 ) este un antibiotic semisintetic derivat din penicilină și aparținând familiei ureidopenicilinei.
Farmacodinamica
S-a dovedit că apalcilina este eficientă împotriva unei varietăți de bacterii Gram pozitive și Gram negative , inclusiv multe bacterii rezistente la diferite antibiotice. În special, spectrul activității antibacteriene este foarte similar cu cel al piperacilinei , cu o eficacitate crescută împotriva diferitelor enterobacterii, [2] Acinetobacter , [3] Pseudomonas aeruginosa , [4] [5] [6] Klebsiella pneumoniae , Proteus spp. ( Proteus mirabilis , Proteus vulgaris , Proteus morganii ), [7] Shigella dysenteriae , Bacteroides fragilis . [8] La fel ca alte peniciline, apalcilina nu este eficientă împotriva speciilor producătoare de β-lactamaze , cum ar fi stafilococii , bacteriile aparținând genului Haemophilus și Neisseria gonorrhoeae . [9]
Farmacocinetica
Apalcilina după perfuzie intravenoasă se distribuie cu ușurință în diferite țesuturi biologice , așa cum este demonstrat și de volumul de distribuție care, la starea de echilibru, pare mult mai mare decât volumul plasmatic și egal cu aproximativ 14-15 litri. [10] Timpul de înjumătățire plasmatică al apalcilinei este mai lung decât cel al altor peniciline antipseudomonale și este de aproximativ 76 de minute. Excreția renală a moleculei este destul de mică: 18-20% sub formă nemodificată și încă 18% sub formă de metaboliți . [11] O porțiune semnificativă a moleculei este eliminată din organism prin bilă . [12]
Apalcilina traversează bariera placentară [13] și în caz de infecție a meningelor și bariera hematoencefalică. [14]
Utilizări clinice
Medicamentul este indicat în tratamentul infecțiilor tractului biliar [15] [16] și ale tractului respirator. [17] [18]
Contraindicații
Medicamentul este contraindicat la subiecții cu hipersensibilitate individuală la substanța activă , la alte peniciline sau la oricare dintre excipienții prezenți în formularea farmacologică.
Notă
- ^ Extract , apalcilină , la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 17 noiembrie 2013 .
- ^ M. Coulet, F. Forey; Y. Brun; J. Fleurette, [Activitatea antibacteriană a apalcilinei împotriva a 300 de tulpini de enterobacterii]. , în Pathol Biol (Paris) , vol. 31, n. 5, mai 1983, pp. 311-8 , PMID 6353323 .
- ^ C. Quentin, JC. Sageaux; C. Bebear; J. Latrille, [Apalcilina: activitate in vitro comparativ cu cea a carbenicilinei, ticarcilinei, mezlocilinei, piperacilinei împotriva Enterobacteriaceae și Acinetobacter]. , în Pathol Biol (Paris) , vol. 31, n. 6, iunie 1983, pp. 463-6, PMID 6224123 .
- ^ GP. Bodey, S. Weaver; T. Pan, PC-904, o nouă penicilină semisintetică. , în Antimicrob Agents Chemother , vol. 13, n. 1, ianuarie 1978, pp. 14-8, PMID 626486 .
- ^ H. Noguchi, Y. Eda; H. Tobiki; T. Nakagome; T. Komatsu, PC-904, o nouă penicilină semisintetică cu spectru larg cu activitate antipseudomonală marcată: evaluare microbiologică. , în Antimicrob Agents Chemother , vol. 9, nr. 2, februarie 1976, pp. 262-73, PMID 1046355 .
- ^ U. Höffler, Eficacitatea apalcilinei singur și în combinație cu patru antibiotice aminoglicozidice împotriva Pseudomonas aeruginosa. , în Chimioterapie , vol. 32, nr. 3, 1986, pp. 255-9, PMID 3086049 .
- ^ H. Noguchi, M. Kubo; S. Kurashige; S. Mitsuhashi, Activitatea antibacteriană a apalcilinei (PC-904) împotriva bacililor gram negativi, în special a izolatelor clinice rezistente la ampicilină, carbenicilină și gentamicină. , în Antimicrob Agents Chemother , vol. 13, n. 5, mai 1978, pp. 745-52, PMID 248269 .
- ^ B. Wiedemann, A. Seeberg, O evaluare microbiologică a apalcilinei. , în Infecție , vol. 11, n. 6, pp. 340-4, PMID 6421745 .
- ^ Arthur L. Barry, Ronald N. Jones, Clyde Thornsberry, Apalcilina (PC-904): Spectrul de activitate și hidroliza / inhibiția β-lactamazei , în Diagnostic Microbiology and Infectious Disease , vol. 3, nr. 1, ianuarie 1985, pp. 7-17, DOI : 10.1016 / 0732-8893 (85) 90061-6 .
- ^ A. Brachet-Liermain, JP. Akbaraly; C. Quentin; M. Guyot; C. Coux; J. Auzerie; C. Bebear, [Studiu farmacocinetic al apalcilinei după perfuzie]. , în Pathol Biol (Paris) , vol. 31, n. 5, mai 1983, pp. 319-22, PMID 6353324 .
- ^ H. Lode, A. Elvers; P. Koeppe; K. Borner, Farmacocinetica comparativă a apalcilinei și piperacilinei. , în Antimicrob Agents Chemother , vol. 25, nr. 1, ianuarie 1984, pp. 105-8 , PMID 6703672 .
- ^ JM. Brogard, JP. Arnaud; JF. Blickle; J. Lavillaureix , Eliminarea biliară a apalcilinei la om. , în Antimicrob Agents Chemother , vol. 26, n. 3, septembrie 1984, pp. 428-30, PMID 6508274 .
- ^ JP. Akbaraly, S. Guibert; JJ. Leng; J. Auzerie, [Transferul transplacentar de 5 antibiotice prin perfuzie placentară umană in vitro]. , în Pathol Biol (Paris) , vol. 33, nr. 5, mai 1985, pp. 368-72, PMID 3897968 .
- ^ D. Raoult, H. Gallias; P. Casanova; A. Bedjaoui; R. Akbaraly; J. Auzerie, Penetrarea meningeală a apalcilinei la om. , în J Antimicrob Chemother , vol. 15, nr. 1, ianuarie 1985, pp. 123-5, PMID 3972754 .
- ^ T. Hirayama, K. Kikuchi, [Studii clinice privind tratamentul apalcilinei pentru infecțiile căilor biliare (traducerea autorului)]. , în Jpn J Antibiot , vol. 32, nr. 3, mar 1979, pp. 359-63, PMID 439408 .
- ^ K. Mishima, T. Ohta; N. Kitagawa; H. Harada, [Studii clinice privind apalcilina în infecțiile tractului biliar (traducerea autorului)]. , în Jpn J Antibiot , vol. 32, nr. 9 septembrie 1979, pp. 960-5, PMID 501923 .
- ^ E. Bergogne-Berezin, J. Pierre; J. Chastre; C. Gibert; G. Heinzel; JP. Akbaraly, Farmacocinetica apalcilinei la pacienții cu terapie intensivă: studiu al penetrării în tractul respirator. , în J Antimicrob Chemother , vol. 14, n. 1, iul 1984, pp. 67-73, PMID 6480542 .
- ^ E. Bergogne-Berezin, J. Pierre; G. Berthelot; H. Kafe; P. Chiar; C. Gibert; D. Safran; M. Stern, [Difuzia bronșică a noilor beta-lactame anti-pseudomonale. Semnificație clinică]. , în Pathol Biol (Paris) , vol. 32, nr. 5, mai 1984, pp. 421-5, PMID 6739149 .
