Oxitetraciclină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Oxitetraciclină
Oxytetracycline.svg
Oxitetraciclină-din-xtal-Mercur-3D-bile.png
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 22 H 24 N 2 O 9
Masa moleculară ( u ) 460,434 g / mol
numar CAS 79-57-2
Numărul EINECS 201-212-8
Codul ATC J01 AA06
PubChem 54675779
DrugBank DB00595
ZÂMBETE
CC1(C2=CC=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(C(C31)O)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
Date farmacocinetice
Jumătate de viață 6 - 8 ore
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung
Atenţie
Fraze H 361d
Sfaturi P 281 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Oxitetraciclina este un antibiotic care are o activitate antibacteriană cu spectru larg și este indicat în multe boli infecțioase importante. Aparține clasei de antibiotice a tetraciclinelor , substanțe active pe sinteza proteinelor . A fost a doua tetraciclină descoperită.

Chimie

Apare ca o pulbere cristalină, inodoră, gălbuie, ușor solubilă în apă, dar numai parțial solubilă în alcooli , insolubilă în cloroform și în eter . Soluțiile apoase devin ușor tulburi datorită tendinței de a da naștere precipitațiilor.

fundal

Molecula a fost identificată într-o probă de sol lângă laboratoarele Pfizer și este produsă de un microorganism, actinomicetul Streptomyces rimosus . În 1950, un celebru chimist american, Robert B Woodward, a dezvoltat structura chimică care permite companiei Pfizer să producă în masă medicamentul sub denumirea comercială de Terramicină . Această descoperire de către Woodward a reprezentat un pas major înainte în cercetarea tetraciclinelor și a deschis calea pentru descoperirea unui alt compus derivat din oxitetraciclină, doxiciclina , care este încă unul dintre cele mai frecvent utilizate antibiotice astăzi.

Farmacodinamica

Oxitetraciclina, similar cu alte tetracicline, are o activitate predominant bacteriostatică . Compusul își exercită efectul antimicrobian prin inhibarea sintezei proteinelor. De fapt, acționează prin inhibarea transportului aminoacizilor de la aminoacil -t-ARN la ribozomi , prevenind legarea la subunitatea 30S. Medicamentul previne astfel formarea lanțului peptidic și, prin urmare, sinteza proteinelor. Toate tetraciclinele au un spectru de acțiune foarte similar, care include o gamă largă de germeni Gram-pozitivi și Gram-negativi. Rezistențele încrucișate sunt, de asemenea, frecvente. Germenii gram pozitivi sensibili includ: Mycoplasma pneumoniae , Chlamydia psittaci , Chlamydia trachomatis , Borrelia recurrentis , speciile Rickettsia . Dintre bacteriile gram negative: Bartonella bacilliformis, speciile Brucella, Haemophilus ducreyi , Neisseria gonorrhoeae , Francisella tularensis , Campylobacter fetus , Vibrio cholerae , Yersinia pestis . Alte bacterii gram negative pot fi, de asemenea, sensibile la moleculă și, printre acestea, Escherichia coli , Haemophilus influenzae și diferite tulpini de Klebsielle și Shigelle, dar având în vedere procentul ridicat de rezistență, medicamentul poate fi utilizat numai după efectuarea unei antibiograme.

Farmacocinetica

După administrarea orală, molecula este bine absorbită din tractul gastro-intestinal , în special în intestinul subțire. Concentrația plasmatică maximă (C max ) este atinsă în decurs de 1-3 ore (T max ) de la administrare, deși a fost raportată o variabilitate largă între diferitele forme orale ale produsului. Legarea proteinelor plasmatice variază între 20 și 40%. Timpul de înjumătățire pare să fie de aproximativ 9 ore. Un procent între 40 și 70% din substanță este eliminat din organism prin emunctoriul renal , în principal prin mecanism de filtrare glomerulară. [2] [3] [4]

Utilizări clinice

Oxitetraciclina poate fi utilizată în tratamentul diferitelor infecții bacteriene, inclusiv febra căpușei cauzată de infecții rickettsiale, ale tractului respirator cauzate de Mycoplasma pneumoniae, [5] [6] [7] uretrite non-gonococice, [8] [9] Psittacoză chlamidială psittaci, conjunctivită și trahom cauzate de Chlamydia trachomatis [10] [11] și în acneea vulgară. [12] [13] [14]

Efecte secundare

Cele mai frecvente efecte secundare includ tulburări gastro-intestinale (cum ar fi pierderea poftei de mâncare, greață, vărsături, diaree, glossită, disfagie) și tulburări ale pielii (erupții cutanate, eritem multiform, reacții de fotosensibilitate, dermatită exfoliativă, sindrom Stevens-Johnson). În cazuri rare, administrarea de oxitetraciclină, precum și a altor tetracicline, poate fi asociată cu dezvoltarea icterului și a insuficienței hepatice. [15] [16]

Contraindicații

Molecula este contraindicată la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ , la alte tetracicline sau la oricare dintre excipienții utilizați în formularea farmacologică. Medicamentul este contraindicat și la femeile gravide. Insuficiența renală sau hepatică reprezintă contraindicații relative.

Sarcina și alăptarea

Studiile efectuate pe animale indică faptul că medicamentul traversează placenta și poate fi găsit în țesuturile fetale: acest lucru poate provoca efecte toxice asupra fătului în curs de dezvoltare, în special întârzierea dezvoltării scheletului. Nu există dovezi de embriotoxicitate. Din aceste motive, oxitetraciclina este contraindicată în timpul sarcinii.
Administrația pentru alimente și medicamente a intrat în clasa D doxiciclină pentru utilizare în timpul sarcinii. Această clasă include medicamente în care studii adecvate și bine controlate sau observaționale pe femei însărcinate au arătat un risc pentru făt. [17] [18]

Tetraciclinele sunt secretate în laptele uman. Având în vedere posibilitatea ca molecula să provoace reacții adverse grave la sugari, oxitetraciclina trebuie utilizată la femeile care alăptează numai dacă, în opinia medicului, beneficiul pentru mamă depășește riscul potențial pentru nou-născut. Trebuie amintit că utilizarea tetraciclinelor în perioada de formare a dinților la copil (din a doua jumătate a sarcinii până la copilăria timpurie) poate provoca pigmentarea permanentă (galben-maro) a dinților. Decolorarea anormală a dinților este văzută mai frecvent după tratamente prelungite cu tetracicline. Au fost raportate cazuri și la pacienții tratați pentru perioade scurte și repetate. [19]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 27.11.2012, referindu-se la clorhidrat
  2. ^ EL. Frizer, TN. Calvey; K. Muir; A. Hart, Disponibilitatea biologică și dizolvarea in vitro a tabletelor de dihidrat de oxitetraciclină. , în Br J Clin Pharmacol , vol. 1, nr. 5 octombrie 1974, pp. 405-8, PMID 22454918 .
  3. ^ A. Hart, EL. Frizer; TN. Calvey, biodisponibilitate și dizolvarea diferitelor formulări de preparate de oxitetraciclină. , în Br J Clin Pharmacol , vol. 2, nr. 3, iunie 1975, pp. 277-80, PMID 10944 .
  4. ^ B. Scale, DA. Assinder, estimarea fluorometrică a oxitetraciclinei în sânge și plasmă. , în J Pharm Sci , voi. 62, nr. 6, iunie 1973, pp. 913-7, PMID 4712623 .
  5. ^ VV. Kalinichenko, [Tratamentul pacienților cu pneumonie acută cu suspensie de oxitetraciclină în infirmeria armatei]. , în Voen Med Zh , vol. 2, februarie 1965, pp. 41-3, PMID 5838299 .
  6. ^ LP. Butin, M. Jaillard; J. Marchioni; M. Bost, [Oxitetraciclină și bronhopneumonie acută dispneică la sugari]. , în Lyon Med , vol. 214, nr. 50, Dec 1965, pp. 1299-300, PMID 5892861 .
  7. ^ N. Lolli, [Sindroame bronșice tratate cu o combinație de secretolitic și oxitetraciclină]. , în Clin Ter , vol. 54, nr. 4, august 1970, pp. 305-12, PMID 5490683 .
  8. ^ V. Battu, JT. Arumainayagam; UN. McClean, Comparația ofloxacinei cu oxitetraciclina în tratamentul uretritei non-gonococice la bărbați. , în Genitourin Med , voi. 67, nr. 6, Dec 1991, p. 520, PMID 1774058 .
  9. ^ P. Elsner, AA. Hartmann; G. Burg, [Experiențe cu tratamentul cu oxitetraciclină a uretritei non-gonoreice cauzate de Ureaplasma urealyticum]. , în Hautarzt , vol. 41, nr. 2, februarie 1990, pp. 94-7, PMID 2318645 .
  10. ^ M. Matsubara, [Acțiunea oxitetraciclinei asupra virusului trahomului]. , în Nihon Ganka Kiyo , vol. 16, n. 1, ianuarie 1965, p. 75, PMID 5894302 .
  11. ^ S. Resnikoff, R. Castan; F. Peyramaure; C. Bagayogo; P. Huguet, [Cursul de trahom sub tratament cu soluție oftalmică de oxitetraciclină 1%]. , în J Fr Ophtalmol , vol. 17, n. 10, 1994, pp. 591-5, PMID 7822697 .
  12. ^ JR. Gibson, CR. Darley; SG. Harvey; J. Barth, Trimetoprim oral versus oxitetraciclină în tratamentul acneei vulgare inflamatorii. , În Br J Dermatol, vol. 107, nr. 2, august 1982, pp. 221-4 , PMID 6213255 .
  13. ^ JF. Norris, BR. Hughes; AJ. Basey; WJ. Cunliffe, O comparație a eficacității tetraciclinei topice, a gelului peroxid de benzoil și a oxitetraciclinei orale în tratamentul acneei. , în Clin Exp Dermatol , vol. 16, n. 1, ianuarie 1991, pp. 31-3, PMID 1827368 .
  14. ^ J. Auld, Terapia topică a acneei. , în Australas J Dermatol , vol. 27, n. 3, dec 1986, pp. 118-24, PMID 2957990 .
  15. ^ MJ. Robinson, AM. Rywlin, ficat gras asociat cu tetraciclină la mascul. Raportul unui caz autopsiat. , în Am J Dig Dis , vol. 15, nr. 9 septembrie 1970, pp. 857-62, PMID 5459744 .
  16. ^ B. Combes, PJ. Whalley; RH. Adams, tetraciclină și ficat. , în Prog Liver Dis , vol. 4, 1972, pp. 589-96, PMID 4569011 .
  17. ^ Onyeka Otugo, Olabode Ogundare, Christopher Vaughan, Emmanuel Fadiran, Leyla Sahin, Consistency of Pregnancy Labeling In diverse Therapeutic Classes ( PDF ), fda.gov , Food and Drug Administration - Office of Women's Health, 1979. Accesat la 15 noiembrie 2013 .
  18. ^ R. Sannerstedt, P. Lundborg; BR. Danielsson; I. Kihlström; G. Alván; B. Prame; E. Ridley, Droguri în timpul sarcinii: o problemă de clasificare a riscurilor și informații pentru prescriptori. , în Drug Saf , vol. 14, n. 2, februarie 1996, pp. 69-77, PMID 8852521 .
  19. ^ UG. Stauffer, [Modificări ale dinților cauzate de tetraciclină la făt, sugar și copil]. , în Schweiz Med Wochenschr , vol. 97, nr. 9, martie 1967, pp. 291-3, PMID 4869516 .

Bibliografie

  • Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby's medical, nursing, and Allied Health Dictionary ediția a șasea , New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8 .

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxytetracycline&oldid=120404898 ”