Cicloserină
| Cicloserină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| ( R ) -4-amino-1,2-oxazolidin-3-onă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 3 H 6 N 2 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 102.092 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-688-4 |
| Codul ATC | J04 |
| PubChem | 401 |
| DrugBank | DB00260 |
| ZÂMBETE | NC1CONC1=O |
| Date farmacologice | |
| Grupa farmacoterapeutică | Antibacterian, Antibiotic, Antituberculoză, Antimetabolit |
| Mod de administrare | oral |
| Date farmacocinetice | |
| Biodisponibilitate | 70-90% |
| Jumătate de viață | 10 ore |
| Excreţie | renal |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Cicloserina este un compus organic cu o structură ciclică care are doi heteroatomi în inelul său cu cinci membri. Cicloserina are o structură similară cu aminoacidul D- alanină și acționează prin interferența cu formarea peretelui celular al bacteriilor. [2] Cicloserina, pe lângă faptul că este un antibiotic cu spectru larg, este , de asemenea, o a doua alegere anti-tuberculoză. [2] Din cicloserină derivă o antituberculoză mai activă decât molecula progenitoare, terizidona .
Cicloserina a fost descoperită în 1954 de Streptomyces orchidaceus . [3] Este inclus în lista de medicamente esențiale a Organizației Mondiale a Sănătății , care listează cele mai eficiente și sigure medicamente necesare într-un sistem de sănătate . [4]
Mecanism de acțiune
Funcționează prin inhibarea a două enzime, D-alanină-D-alanină sintetază și alanină-racemază, care catalizează în special sinteza peretelui bacterian al micobacteriilor. [5] [6]
Are caracteristici farmacocinetice și farmacodinamice adecvate, deoarece este administrat parenteral, este absorbit eficient și are un volum aparent bun de distribuție.
Utilizare
Spectrul de acțiune al acestui medicament este larg, orientat în principal asupra bacteriilor gram-pozitive , în special stafilococilor și streptococilor, de asemenea rezistente, precum și a enterobacteriilor și asupra unor bacterii gram-negative , cum ar fi H. Influenzae și E.coli . Datorită toxicității sale, este utilizat doar ca a doua alegere antituberculoză. [7]
Tuberculoză
Cicloserina este clasificată ca un medicament de a doua alegere pentru tratamentul tuberculozei , deci este utilizată numai dacă unul sau mai multe medicamente de primă alegere nu pot fi utilizate, cum ar fi atunci când se tratează tulpini de M. tuberculosis rezistente la medicamente și în mare măsură rezistente la medicamente . Un alt motiv pentru utilizarea limitată a medicamentului este efectele secundare neurologice, deoarece este capabil să pătrundă în sistemul nervos central și să provoace dureri de cap, somnolență, depresie, amețeli, amețeli, confuzie, parestezie, disartrie, iritabilitate, psihoză, convulsii și tremurături. [8] Supradozajul cu cicloserină poate provoca pareze, convulsii și comă. Consumul de alcool poate crește riscul de convulsii. Administrarea concomitentă de piridoxină poate reduce incidența unora dintre efectele secundare ale SNC (de exemplu convulsii) cauzate de cicloserină.
Efecte secundare
Prin traversarea eficientă a barierei hematoencefalice, pătrunde cu ușurință în sistemul nervos central, provocând diverse efecte secundare, deoarece este foarte toxic. De fapt, utilizarea și utilizarea acestuia sunt destul de rare. Reacțiile adverse frecvente includ reacții alergice, convulsii, somnolență, instabilitate și amorțeală. [2] Nerecomandat persoanelor cu insuficiență renală, epilepsie, depresie sau alcoolici. Nu este clar dacă utilizarea în timpul sarcinii este sigură pentru copil. [2]
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 01.12.2011
- ^ a b c d ( EN ) Monografie pentru cicloserină pentru profesioniști , pe Drugs.com . Adus la 20 ianuarie 2020 .
- ^ Gottlieb, David., Mecanism de acțiune , Springer Berlin Heidelberg, 1967, ISBN 978-3-642-46053-1 ,OCLC 851749983 . Adus la 20 ianuarie 2020 .
- ^ (RO) Noi medicamente esențiale și liste de diagnosticare publicate astăzi , pe www.who.int. Adus la 20 ianuarie 2020 .
- ^ Mary P. Lambert și Francis C. Neuhaus,Mechanism of d-Cycloserine Action: Alanine Racemase from Escherichia coli W1 , în Journal of Bacteriology , vol. 110, nr. 3, 1972-06, pp. 978–987. Adus la 20 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Prosser Ga, de Carvalho Lp, Kinetic Mechanism and Inhibition of Mycobacterium Tuberculosis D-alanine: D-alanine Ligase by the Antibiotic D-cycloserine , of The FEBS Journal, 2013-02. Adus la 20 ianuarie 2020 .
- ^ Foye's. Principiile chimiei farmaceutice - William O. Foye - Carte - Piccin-Nuova Libraria - | IBS , pe www.ibs.it. Adus la 20 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Nitsche But, Jaussi W, Liebetanz D, Lang N, Tergau F, Paulus W, Consolidation of Human Cortical Motor neuroplasticity by D-cycloserine , on Neuropsychopharmacology: publicare oficială a American College of Neuropsychopharmacology, 2004-08. Adus la 20 ianuarie 2020 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe cicloserină
linkuri externe
- ( EN ) Cicloserină , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
