Fleroxacin

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Fleroxacin
Fleroxacin Structural Formula V1.svg
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 17 H 18 F 3 N 3 O 3
Masa moleculară ( u ) 369,34 g / mol
numar CAS 79660-72-3
Numărul EINECS 677-525-2
Codul ATC J01 MA08
PubChem 3357
DrugBank DB04576
ZÂMBETE
CN1CCN(CC1)C2=C(C=C3C(=C2F)N(C=C(C3=O)C(=O)O)CCF)F
Date farmacologice
Mod de
administrare		 Oral
Date farmacocinetice
Jumătate de viață 9-12 ore
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Fleroxacina este o moleculă care aparține clasei chinolonelor de a treia generație. Este utilizat în tratamentul infecțiilor tractului urinar și ale tractului respirator.

Farmacodinamica

Molecula are un spectru larg de acțiune și este eficientă împotriva unei game largi de bacterii Gram-pozitive și Gram-negative . Ca toate chinolonele, fleroxacina acționează prin inhibarea selectivă a celor două tipuri de enzimă topoizomerază, ADN-girază (cunoscută și sub numele de topoizomerază II) și topoizomerază IV, întrerupând astfel replicarea moleculelor de acid dezoxiribonucleic în celula bacteriană . [2] [3] [4]
Fleroxacina este activă împotriva diferitelor bacterii Gram-pozitive și Gram-negative . Este deosebit de activ împotriva speciilor Shigella , Salmonella sp. , Escherichia coli , Branhamella catarrhalis , Haemophilus influenzae , Neisseria gonorrhoeae , Yersinia enterocolitica , Serratia marcescens , Staphylococcus aureus , Pseudomonas aeruginosa . [5] [6]

Farmacocinetica

După administrarea orală , fleroxacina are o bună biodisponibilitate : molecula este de fapt ușor absorbită din tractul gastro-intestinal și se ating rapid concentrații plasmatice ridicate și în țesuturile biologice . În multe lichide și țesuturi corporale, concentrațiile de fleroxacină sunt substanțial superpozabile celor găsite în plasmă, dar în bilă, secrețiile nazale, lichidul seminal, plămânul și mucoasa bronșică din ovare, concentrațiile moleculei pot atinge niveluri de 2-3 ori mai mari decât cele măsurabile în plasmă. Fleroxacina are un timp de înjumătățire prin eliminare relativ lung (9-12 ore), care permite administrarea o dată pe zi. [7] Aproximativ 38% dintr-o doză administrată oral este excretată prin intermediul funcției renale în 48 de ore. La aceasta se adaugă 8,6% din metabolitul N- demetil și 4,4% din metabolitul N- oxidat. Fleroxacina poate fi secretată în laptele matern al femeilor care alăptează . Deoarece chinolonele pot induce artropatie la animalele tinere, administrarea compusului la femeile care alăptează nu este recomandată. [8]

Utilizări clinice

Molecula este indicată în tratamentul gonoreei și infecțiilor tractului urinar necomplicat, pielonefritei , infecțiilor tractului respirator inferior (inclusiv exacerbări ale bronșitei cronice ), pielii și țesuturilor moi, febra tifoidă și enterita bacteriană, susținută de germeni sensibili și în special de bacterii gram negative. [9] [10]

Efecte secundare

La pacienții tratați cu chinolonă pot apărea unele tulburări, afectând în special sistemul gastro-intestinal și printre acestea anorexie , dispepsie , epigastralgie, greață , vărsături , flatulență , dureri abdominale , diaree . De asemenea, sunt frecvente tulburările care afectează pielea ( mâncărime , apariția urticariei și erupții cutanate , fototoxicitate și fotosensibilitate) [11] și sistemul nervos central ( amețeli , cefalee , tremor , parestezie , modificări ale simțului gustului și mirosului), tulburări psihiatrice ( alterarea ritmului somn-veghe, starea de anxietate, depresie , halucinații și coșmaruri). Rareori a fost raportată apariția dispneei și a tahipneei . [12] [13] Fleroxacina poate favoriza apariția convulsiilor , posibil datorită activității inhibitoare a receptorilor care leagă GABA . [14] [15]

Contraindicații

Fleroxacina este contraindicată la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la substanța activă sau la alte molecule aparținând grupei chinolonelor. Este, de asemenea, contraindicat la copii și adolescenți sau la copii cu vârsta sub 18 ani. De fapt, la copii și adolescenți există un risc real de deteriorare a cartilajelor articulare ale acestor subiecți, cu organisme încă nedezvoltate și dezvoltare scheletică incompletă. La fel ca alte molecule din clasa chinolonelor, compusul poate reduce pragul convulsivant, prin urmare nu trebuie administrat pacienților epileptici sau pacienților cu antecedente personale de convulsii anterioare, deoarece ar putea favoriza apariția acestor tulburări.

Doze terapeutice

La adulții cu infecții ale tractului urinar necomplicate sau cu gonoree, doza uzuală este de 200-400 mg o dată pe zi, de preferință seara, sub formă de doză unică sau uneori multiplă. În infecțiile nepneumococice ale căilor respiratorii, ale pielii sau ale țesuturilor moi, sau în cazul infecțiilor complicate ale tractului urinar sau ale febrei tifoide, enteritei bacteriene sau diareei călătorului, doza zilnică, care poate fi administrată și intravenos sau oral, din nou pe zi, poate fi egal cu 400-800 mg / zi.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 18.05.2012
  2. ^ Asahina Y, Iwase K, Iinuma F, Hosaka M, Ishizaki T, Sinteza și activitatea antibacteriană a derivaților acidului 1- (2-fluorovinil) -7-substituit-4-chinolonă-3-carboxilic, analogi restricționați conformațional de fleroxacină , în J. Med. Chem. , vol. 48, nr. 9, mai 2005, pp. 3194-202, DOI : 10.1021 / jm0402061 , PMID 15857125 . Adus la 25 septembrie 2014 .
  3. ^ Yoshida H, Nakamura M, Bogaki M, Ito H, Kojima T, Hattori H, Nakamura S, Mecanismul de acțiune al chinolonelor împotriva ADN girazei Escherichia coli , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 37, n. 4, aprilie 1993, pp. 839–45, PMC 187778 , PMID 8388200 . Adus la 26 septembrie 2014 .
  4. ^ Wolfson JS, Hooper DC, Fluoroquinolonele: structuri, mecanisme de acțiune și rezistență și spectre de activitate in vitro , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 28, nr. 4, octombrie 1985, pp. 581-6, PMC 180310 , PMID 3000292 . Adus la 26 septembrie 2014 .
  5. ^ Chin NX, Brittain DC, Neu HC, Activitatea in vitro a Ro 23-6240, o nouă 4-chinolonă fluorurată , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 29, nr. 4, aprilie 1986, pp. 675–80, PMC 180465 , PMID 3085584 . Adus la 26 septembrie 2014 .
  6. ^ Hirai K, Aoyama H, Hosaka M, Oomori Y, Niwata Y, Suzue S, Irikura T, Activitate antibacteriană in vitro și in vivo a AM-833, un nou derivat de chinolonă , în agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 29, nr. 6, iunie 1986, pp. 1059–66, PMC 180500 , PMID 2942103 . Adus la 26 septembrie 2014 .
  7. ^ Weidekamm E, Portmann R, Penetrarea fleroxacinei în țesuturile și fluidele corpului , în Am. J. Med. , Vol. 94, 3A, martie 1993, pp. 75S - 80S, PMID 8452186 .
  8. ^ Dan M, Weidekamm E, Sagiv R, Portmann R, Zakut H, Penetrarea fleroxacinei în laptele matern și farmacocinetica la femeile care alăptează , în Agenți antimicrobieni și chimioterapie , vol. 37, n. 2, februarie 1993, pp. 293-6, PMC 187655 , PMID 8452360 . Adus la 26 septembrie 2014 .
  9. ^ Balfour JA, Fleroxacin. O revizuire a farmacologiei sale și a eficacității terapeutice în diferite infecții , în Droguri , vol. 49, nr. 5, mai 1995, pp. 794-850, PMID 7601015 .
  10. ^ Naber KG, Fleroxacin Overview , în Chimioterapie , 42 Suppl 1, martie 1996, pp. 1-9, PMID 8861529 .
  11. ^ Kimura M, Kawada A, Kobayashi T, Hiruma M, Ishibashi A, Fotosensibilitate indusă de fleroxacină , în Clin. Exp. Dermatol. , vol. 21, n. 1, ianuarie 1996, pp. 46-7, PMID 8689769 .
  12. ^ Bowie WR, Willetts V, Jewesson PJ, Reacții adverse într-un studiu cu doze variate, cu o nouă fluorochinolonă cu acțiune îndelungată, fleroxacina , în Antimicrob. Agenți Chemother. , vol. 33, nr. 10, octombrie 1989, pp. 1778–82, PMC 172754 , PMID 2511802 . Adus la 26 septembrie 2014 .
  13. ^ Geddes AM, Siguranța fleroxacinei în studiile clinice , în Am. J. Med. , Vol. 94, 3A, martie 1993, pp. 201S - 203S, PMID 8452181 .
  14. ^ Taga F, Kobayashi F, Saito S, Ooie T, Kawahara F, Uchida H, Shimada J, Hori S, Sakai O, Posibilitatea inducerii convulsiei de către fleroxacină și dispunerea sa în sistemul nervos central la animale , în Arzneimittel-Forschung , vol. 40, nr. 8, august 1990, pp. 900-4, PMID 2173611 .
  15. ^ Kimura M, Fujiyama J, Nagai A, Hirayama M, Kuriyama M, [Encefalopatie indusă de fleroxacină la un pacient cu boala Machado-Joseph] , în Rinshō Shinkeigaku = Clinical Neurology , vol. 38, nr. 9, septembrie 1998, pp. 846-8, PMID 10078039 .

Bibliografie

  • Manual de boli infecțioase și tropicale. Giampiero Carosi, Francesco Castelli, Herbert M Gilles, Franco Di Nola. PICCIN, 2000. ISBN 978-88-299-1509-5
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Fleroxacina&oldid=120583646 ”