Troleandomicina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Troleandomicina
Troleandomycin.png
Numele IUPAC
(3 R , 5 R , 6 R , 7 S , 8 R , 11 R , 12 S , 13 R , 14 S , 15 S ) -12 - [(4- O -acetil-2,6-dioxi-3- O-metil-α- L - arabino- esopiranosil) oxi] -14 - {[2- O -acetil-3,4,6-trideoxi-3- (dimetilamino) -β- D - xilo- esopiranosil] oxi} - 5,7,8,11,13,15-hexametil-4,10-dioxo-1,9-dioxaspiro [2.13] hexadec-6-il acetat
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 41 H 67 NU 15
Masa moleculară ( u ) 813.968
numar CAS 2751-09-9
Numărul EINECS 220-392-9
Codul ATC J01 FA08
PubChem 5284630
DrugBank DB13179
ZÂMBETE
CC1CC(C(C(O1)OC2C(CC3(CO3)C(=O)C(C(C(C(OC(=O)C(C(C2C)OC4CC(C(C(O4)C)OC(=O)C)OC)C)C)C)OC(=O)C)C)C)OC(=O)C)N(C)C
Informații de siguranță
Editați datele din Wikidata · Manual

Troleandomicina este un antibiotic macrolidic cu caracteristici similare cu cele ale eritromicinei chiar dacă, în general, este mai puțin eficient decât acesta din urmă. In vivo este hidrolizat în oleandomicină . Rezistența încrucișată, fie plasmidică, fie cromozomială, a fost raportată cu celelalte macrolide.

Farmacodinamica

Medicamentul acționează prin inhibarea sintezei proteinelor în bacterii și acționează ca un agent bacteriostatic . Troleandomicina este un promedicament al oleandomicinei și se leagă de subunitatea anilor 50 a ribozomului bacterian care o blochează, prevenind astfel sinteza proteinelor. Molecula nu are nicio influență asupra sintezei acizilor nucleici. Comparativ cu alți compuși macrolidici (de exemplu, eritromicină, miocamicină și josamicină ), molecula prezintă un efect mai mare de inhibare a CYP3A4 . [1] [2]

Farmacocinetica

După administrarea orală , troleandomicina este absorbită din tractul gastro-intestinal mai rapid și complet (80%) decât oleandomicina. După administrarea a 500 mg de medicament, concentrația plasmatică maximă ( Cmax ) egală cu 2 µg / ml este atinsă în decurs de 2 ore. Molecula rămâne în plasmă timp de 12 ore. Eliminarea compostului din organism are loc în fecale prin bilă . Aproximativ 20% din medicamentul administrat se găsește în urină , sub formă activă. [3]

Utilizări clinice

Troleandomicina este indicată în diferite infecții cauzate de germeni sensibili, atât la adulți, cât și la copii. În general, este utilizat în bronhopulmonar, cavitatea bucală, ORL, infecții ale pielii și țesuturilor moi, tractului urogenital. Compusul este, de asemenea, indicat în tratamentul astmului bronșic dependent de steroizi, unde implică o reducere a dozei necesare de metilprednisolonă. [4] Este, de asemenea, probabil ca molecula să aibă o acțiune directă la subiecții cu bronhoconstricție, care poate duce la o hiperreactivitate redusă a căilor respiratorii. [5] [6] [7]

Efecte secundare și nedeterminate

Efectele secundare sunt similare cu cele ale eritromicinei. Administrarea medicamentului pentru o perioadă de două săptămâni sau mai mult, sau pentru cicluri repetate, sa dovedit a fi hepatotoxică, provocând icter și tulburări tranzitorii ale funcției hepatice, cu o creștere a transaminazelor (în special AST și ALT ). [8] [9] [10] De asemenea, au fost raportate tulburări gastro-intestinale ( dispepsie , greață , vărsături , esofagită , diaree , crampe și dureri abdominale , arsuri anale) și reacții de hipersensibilitate ( mâncărime , urticarie , erupții cutanate , eczeme ).

Contraindicații

Medicamentul este contraindicat subiecților cu hipersensibilitate individuală cunoscută la ingredientul activ , la alte macrolide sau molecule înrudite chimic sau la oricare dintre excipienții formulării farmaceutice. Troleandomicina trebuie administrată cu precauție la subiecții cu insuficiență hepatică și trebuie evitată la cei care au prezentat efecte hepatotoxice după expunerea anterioară la medicament.

Doze terapeutice

1,18 g de troleandomicină este echivalent cu aproximativ 1 g de oleandomicină. Troleandomicina se administrează pe cale orală la o doză echivalentă cu 1,2 g / zi de oleandomicină, împărțită în mai multe ori pe zi. La copii se administrează echivalentul a 30-50 mg / kg / zi. În tratamentul astmului bronșic dependent de steroizi , administrarea a 250 mg de troleandomicină pe zi permite o reducere cu 50% a dozei de metilprednisolon. În plus, este probabil ca troleandomicina să aibă și o acțiune directă în astm (posibil datorită unei reduceri a hiperreactivității căilor respiratorii).

Interacțiuni

Notă

  1. ^ JS. Wang, W. Wang; HG. Xie; SL. Huang; HH. Zhou, Efectul troleandomicinei asupra farmacocineticii imipraminei în chineză: rolul CYP3A. , în Br J Clin Pharmacol , vol. 44, nr. 2, august 1997, pp. 195-8, PMID 9278210 .
  2. ^ H. Yamazaki, T. Shimada, Studii comparative de inhibare in vitro a 6beta-hidroxilării testosteronului dependent de citocromul P450 3A4 de către roxitromicină și metaboliții săi, troleandomicină și eritromicină. , în Drug Metab Dispos , vol. 26, n. 11, noiembrie 1998, pp. 1053-7, PMID 9806945 .
  3. ^ E. Genazzani, Proprietățile farmacologice și farmacocinetice ale troleandomicinei , în Quad Antibiot , iunie 1975, pp. 35-56, PMID 210708 .
  4. ^ DJ. Evans, P. Cullinan; DM. Geddes, Troleandomicina ca agent oral de economisire a corticosteroizilor steroizi în astmul stabil. , în Cochrane Database Syst Rev , Nr. 2, 2001, pp. CD002987, DOI : 10.1002 / 14651858.CD002987 , PMID 11406054 .
  5. ^ A. Siracuza, G. Brugnami; T. Fiorduri; S. Areni; C. Severini; A. Marabini, Troleandomicina în tratamentul astmului dificil. , în J Allergy Clin Immunol , vol. 92, nr. 5, noiembrie 1993, pp. 677-82, PMID 8227858 .
  6. ^ AK. Kamada, MR. Deal; DN. Iklé; A.M. Brenner; SJ. Szefler, Eficacitatea și siguranța terapiei cu doze mici de troleandomicină la copiii cu astm sever, care necesită steroizi. , în J Allergy Clin Immunol , vol. 91, nr. 4, apr 1993, pp. 873-82, PMID 8473676 .
  7. ^ TR. Flote, GM. Loughlin, Beneficii și complicații ale troleandomicinei (TAO) la copiii mici cu astm dependent de steroizi. , în Pediatr Pulmonol , vol. 10, nr. 3, 1991, pp. 178-82, PMID 1852515 .
  8. ^ B. Uzzan, R. Vassy; P. Nicolas; A. Chapman; G. Perret, hepatotoxicitatea troleandomicinei: un raport de caz de icter evident și un studiu controlat cu placebo. În Therapie, vol. 48, nr. 1, pp. 61-2, PMID 8356550 .
  9. ^ D. Larrey, G. Amouyal; G. Danan; C. Degott; D. Pessayre; JP. Benhamou, colestază prelungită după hepatita acută indusă de troleandomicină. , În J Hepatol, vol. 4, nr. 3, iunie 1987, pp. 327-9, PMID 3496378 .
  10. ^ JF. Givaudan, T. Gamby; Y. Privat, [Icter colestatic după rifampicină-troleandomicină: un caz nou]. , în Nouv Presse Med , vol. 8, nr. 28, iunie 1979, p. 2357, PMID 315057 .
  11. ^ SJ. Szefler, M. Brenner; WJ. Jusko; SL. Spector; KA. Carne; EF. Ellis, efectul dozei și al timpului al troleandomicinei asupra eliminării metilprednisolonului. , în Clin Pharmacol Ther , vol. 32, nr. 2, august 1982, pp. 166-71, PMID 6980076 .
  12. ^ SJ. Szefler, JQ. Trandafir; EF. Ellis; SL. Spector; AW. Verde; WJ. Jusko, Efectul troleandomicinei asupra eliminării metilprednisolonului. , în J Allergy Clin Immunol , vol. 66, nr. 6, Dec 1980, pp. 447-51, PMID 6968763 .
  13. ^ AK. Kamada, MR. Deal; A.M. Brenner; SJ. Szefler, Efectul troleandomicinei cu doze mici asupra clearance-ului teofilinei: implicații pentru monitorizarea terapeutică a medicamentelor. , în Farmacoterapie , vol. 12, nr. 2, 1992, pp. 98-102, PMID 1570234 .
  14. ^ M. Weinberger, D. Hudgel; S. Spector; C. Chidsey, Inhibition of theophylline clearance by troleandomycin , în J Allergy Clin Immunol , vol. 59, nr. 3, mar 1977, pp. 228-31, PMID 300083 .
  15. ^ RA. Upton, interacțiuni farmacocinetice între teofilină și alte medicamente (partea I). În Clin Pharmacokinet, vol. 20, nr. 1, ianuarie 1991, pp. 66-80, DOI : 10.2165 / 00003088-199120010-00005 , PMID 1674242 .
  16. ^ TC. Hemsworth, KW. Renton, Depresia metabolismului teofilinei și eliminarea de către troleandomicină și eritromicină. , În Biochem Pharmacol, vol. 30, n. 11, iunie 1981, pp. 1299-304, PMID 6973975 .
  17. ^ A. Franco, P. Bourlard; C. Massot; J. Lecoeur; H. Guidicelli; G. Bessard, [ Ergotismul acut cauzat de asocierea dihidroergotamină-triacetiloleandomicină] , în Nouv Presse Med , vol. 7, nr. 3, ianuarie 1978, p. 205, PMID 307229 .
  18. ^ C. Dravet, E. Mesdjian; B. Cenraud; J. Roger, Interacțiunea dintre carbamazepină și triacetiloleandomicină. , în Lancet , vol. 1, nr. 8015, apr 1977, pp. 810-1, PMID 66614 .
  19. ^ E. Mesdjian, C. Dravet; B. Cenraud; J. Roger, Intoxicația cu carbamazepină din cauza administrării triacetiloleandomicinei la pacienții epileptici , în Epilepsia , vol. 21, n. 5 octombrie 1980, pp. 489-96, PMID 6968264 .
  20. ^ AM. Baciewicz, Carbamazepine interacțiuni medicamentoase , în Ther Drug Monit , vol. 8, nr. 3, 1986, pp. 305-17, PMID 3092407 .
  21. ^ P. Fournier, G. Pacouret; B. Charbonnier, [O nouă cauză a torsadei vârfurilor: combinație de terfenadină și troleandomicină]. , în Ann Cardiol Angeiol (Paris) , vol. 42, n. 5, mai 1993, pp. 249-52, PMID 8368797 .

Bibliografie

  • S. Ross, Terapia antimicrobiană, BM Kagan, ed., Saunders, Philadelphia, p. 134, 1970;
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Troleandomicina&oldid=87417006 ”