Cloramfenicol

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Cloramfenicol
Numele IUPAC
2,2-diclor- N - ((1 R , 2 R ) -1,3-dihidroxi-1- (4-nitrofenil) propan-2-il) acetamidă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 11 H 12 N 2 O 5 Cl 2
Masa moleculară ( u )	323,132 g / mol
numar CAS	56-75-7
Numărul EINECS	200-287-4
Codul ATC	D06 AX02
PubChem	298
DrugBank	DB00446
ZÂMBETE	C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	149-153
Date farmacocinetice
Metabolism	Hepatic
Jumătate de viață	3 ore
Excreţie	În principal renal
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	350
Sfaturi P	201 - 308 + 313 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Cloramfenicolul (sau cloramfenicolul ) sau CAF este un antibiotic bacteriostatic (poate fi bactericid împotriva Haemophilus influenzae , Pneumococcus și Meningococcus) produs de micetul Streptomyces venezuelae , descoperit de Ehrlich ^[2] în 1947 și obținut în prezent prin sinteză chimică . Ca medicament, este comercializat în mod obișnuit sub denumirea de chemicetin.

Cloramfenicolul are doi stereocentri în structura sa chimică, cu posibila formare a 4 stereoizomeri diferiți, în care doar D (-) treo are eficacitate antibacteriană. Cloramfenicolul este eficient împotriva unei largi varietăți de microorganisme, dar din cauza efectelor secundare grave (cum ar fi afectarea măduvei osoase , inclusiv anemie aplastică sau sindromul copilului gri în administrarea pediatrică), utilizarea sa la om este preferabil limitată la tratamentul infecțiilor grave, cu riscul de deces al pacientului și pentru care nu există o alternativă de eficacitate egală (de exemplu pentru febra tifoidă ).

Organizația Mondială a Sănătății își sprijină utilizarea în tratamentul cazurilor pediatrice, în ciuda efectelor secundare severe în mai multe țări din lumea a treia, în absența unor alternative mai ieftine și, prin urmare, accesibile. Este utilizat pentru tratamentul holerei , deoarece afectează vibrațiile și reduce diareea , fiind eficient chiar și în tulpinile rezistente la tetraciclină .

Se mai folosește în picături sau sub formă de unguent (în combinație cu acetat de hidrocortizon ) pentru tratarea conjunctivitei sau dermatitei însoțite de suprainfecții bacteriene.

Este adesea (ilegal) utilizat în apicultură pentru controlul larvelor agentului american de păpușă Paenibacillus .

Mecanism și rezistență

Cloramfenicolul acționează asupra bacteriilor prin inhibarea sintezei proteinelor. Se leagă de subunitatea ribozomală 50S prin blocarea mecanismului de traducere a ARN-urilor messenger. Cloramfenicolul se interpune într-un spațiu al subunității 50S între situl A și situl P, blocând activitatea peptidil transpeptidazei, care catalizează formarea legăturii dintre lanțul proteic al situsului P și aminoacidul care intră în situl A.

Rezistența la cloramfenicol este conferită de gena pisicii , care codifică o enzimă numită cloramfenicol acetiltransferază (abrevierea CAT) care inactivează cloramfenicolul legând covalent una sau două grupări acetil, derivate din acetil-S-Coenzima A, la un grup hidroxil al cloramfenicolului. Acetilarea previne legarea cloramfenicolului de ribozom.

Notă

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre cloramfenicol

linkuri externe

• ( EN ) Cloramfenicol , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) Merck , pe merck.com.
• ( EN ) NLM / Medline , la nlm.nih.gov .
• ( EN ) University of Pennsylvania , pe uphs.upenn.edu .

Portalul chimiei

Portalul Medicinii