Ampicilina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Ampicilina
Formule structurale de ampicilină V.1.svg
Structura 3d ampicilină pdb.gif
Numele IUPAC
(2S, 5R, 6R) -6 - ([(2R) -2-amino-2-fenilacetil] amino) -3,3-dimetil-7-oxo-4-tio-1-azabiciclo [3.2.0] heptan Acid -2-carboxilic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 16 H 19 N 3 O 4 S
Masa moleculară ( u ) 349,406 g / mol
numar CAS 7177-48-2
Numărul EINECS 200-709-7
Codul ATC J01CA01 S01AA19
PubChem 7848314
DrugBank DB00415
ZÂMBETE
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate 40% (oral)
Legarea proteinelor 20%
Metabolism 12 până la 50%
Jumătate de viață aproximativ 60 de minute
Excreţie 75-80% renal
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung iritant
Pericol
Fraze H 315 - 317 - 319 - 334 - 335
Sfaturi P 261 - 280 - 305 + 351 + 338 - 342 + 311 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Ampicilina este un antibiotic din grupul penicilinei aparținând clasei β-lactamice și utilizarea sa datează din 1961. A fost sintetizată pentru prima dată de John Sheehan .

Farmacodinamica

Ampicilina sodică este sarea de sodiu a acidului 6- [D (-) - alfaaminofenilacetamido] -penicilanic, un antibiotic aparținând grupului derivaților sintetici ai acidului -6-aminopenicilanic. Molecula este stabilă într-o soluție acidă și este capabilă să inhibe sinteza peptidoglicanului : substanțial ampicilina previne formarea legăturilor încrucișate între diferitele molecule ale peptidoglicanului (mureina), o componentă fundamentală a peretelui celular bacterian și îi compromite stabilitatea. , făcând astfel bacteriile susceptibile la șoc osmotic. Din păcate, unele bacterii care produc enzima beta-lactamază (penicilinaza) pot inactiva antibioticul, făcând astfel tratamentul ineficient. Ampicilina este activă asupra germenilor Gram-pozitivi și, de asemenea, un număr destul de mare de germeni Gram-negativi . În special, dintre organismele gram-pozitive, sunt sensibile: Streptococcus viridans , Streptococcus faecalis , Staphylococcus aureus (limitat la tulpini sensibile la penicilină), Streptococcus pneumoniae , Streptococcus pyogenes , Corynebacterium spp., Clostridium spp., Listeria monocyt . [2] Dintre microorganismele gram-negative, sensibilitatea se extinde la Haemophilus influenzae , Bordetella pertussis , Proteus mirabilis , Neisseria meningitidis , Neisseria gonorrhoeae , Eikenella corrodens , Escherichia coli , Salmonella spp., Shighella spp. și Brucella spp. [3] [4] Pseudomonas , multe tulpini Klebsiella și Aerobacter și bacterii producătoare de β-lactamază sunt rezistente la acest antibiotic. [3]

Farmacocinetica

Ampicilina este un antibiotic acid stabil și poate fi administrat atât oral, cât și parenteral . După administrarea orală , ampicilina este absorbită din tractul gastro-intestinal , în special din duoden și ileon, deși absorbția apreciabilă are loc deja în stomac. [5] Biodisponibilitatea orală este între 30 și 50%. [6] După administrarea intramusculară, molecula atinge concentrația plasmatică maximă (C max ) după aproximativ 1 oră și rămâne la concentrații active la 6 ore după injectare. Molecula se leagă aproximativ 20% de proteinele plasmatice . Distribuția în țesuturile biologice este largă, iar concentrațiile antibioticului sunt deosebit de mari în tractul urinar și tractul biliar. Difuzia în LCR este redusă la meningele intacte, dar crește în cazul inflamației meningeale. Ampicilina este eliminată din corpul uman în principal datorită urinei : în câteva ore, se elimină între 30% (după administrare orală) și 75% (după administrare intramusculară) din medicament. O cantitate mai mică este eliminată prin fecale . Dializă cu hemodializă dar nu cu dializă peritoneală.

Utilizări clinice

În strânsă legătură cu amoxicilina și metampicilina , în ceea ce privește spectrul de acțiune și nivelul de eficacitate, ampicilina este utilizată pentru tratarea faringitei , amigdalitei , sinuzitei , bronșitei , infecțiilor cu Haemophilus și pneumoniei . De asemenea, este utilizat în mod obișnuit pentru a trata infecțiile tractului urinar , ORL și gastroenterita Salmonella . Medicamentul poate fi utilizat ca tratament alternativ în cazul febrei tifoide cauzate de tulpini sensibile de Salmonella typhi : în acest tip de infecție medicamentele la alegere sunt de obicei cefalosporine de a treia generație (de exemplu ceftriaxonă , cefotaximă ) sau fluorochinolone (de exemplu ciprofloxacină și ofloxacin ). [7] [8] Printre indicații găsim și alte câteva infecții precum otita medie acută , endocardita , gonoreea, infecțiile chirurgicale, infecțiile tractului biliar (în special vezica biliară și angiocolita), precum și sepsisul de la germeni sensibili.

Efecte secundare și nedorite

În ceea ce privește amoxicilina și diverse alte antibiotice, principalele efecte secundare sunt reprezentate de fenomenele de hipersensibilitate. În timpul tratamentului, pot apărea erupții cutanate, cum ar fi eritem multiform sau erupții maculo-papulare , mâncărime , reacții urticariale . În cazuri excepționale, pot apărea chiar reacții de tip anafilactic foarte grave (de exemplu, șoc anafilactic ). Această apariție este mai frecventă după administrarea parenterală. La unii subiecți, pot apărea tulburări ale sistemului gastro - intestinal , în special glossită și / sau stomatită , greață , vărsături și diaree sau neurologice, cefalee și amețeli și instabilitate posturală. Aceste tulburări apar mai frecvent după administrarea orală.
În mod excepțional, la unii pacienți s-a înregistrat o creștere a transaminazelor , în special ALT și AST , în timp ce la alții se poate manifesta o expresie specială de hipersensibilitate care duce la apariția anemiei , trombocitopeniei , purpurei , eozinofiliei , leucopeniei , agranulocitozei și hemolitice. anemie . Aceste ultime tulburări apar în general reversibile la întreruperea tratamentului.

Contraindicații

Este contraindicat în caz de hipersensibilitate cunoscută la substanța activă sau la oricare dintre excipienții formulării farmaceutice. De asemenea, contraindicat în caz de hipersensibilitate la alte substanțe strâns legate din punct de vedere chimic și, în special, la peniciline și cefalosporine . Ampicilina nu trebuie administrată în cazul infecțiilor cauzate de microorganisme care produc beta-lactamază , deoarece este ineficientă. În prezența infecțiilor virale concomitente (de exemplu, mononucleoză , infecție cu citomegalovirus și altele), forme leucemice sau sarcoame , administrarea ampicilinei duce la un risc crescut de erupții cutanate generalizate.

Interacțiuni

  • Alopurinol : aportul simultan de alopurinol și ampicilină prezintă un risc crescut de a dezvolta reacții alergice. [9] [10]
  • Atenolol : combinația de ampicilină și atenolol poate duce la o scădere a concentrațiilor plasmatice ale acestuia din urmă, probabil ca urmare a absorbției gastro-intestinale insuficiente în prezența ampicilinei. [11] [12]
  • Metotrexat : administrarea concomitentă de ampicilină, în special atunci când este administrată la doze mari pentru infecții severe, poate duce la creșterea și prelungirea nivelurilor serice de metotrexat în timp (posibil datorită unui mecanism de inhibare competitiv al secreției sale tubulare renale). Efectele secundare cauzate de antagonistul sintezei acidului folic sunt astfel mai probabile.
  • Probenecid : administrarea concomitentă de ampicilină are ca rezultat o creștere a concentrațiilor sanguine și a efectelor secundare hepatice și renale ale acestuia.
  • Aminoglicozide : Ampicilina poate inactiva aminoglicozide , atât in vivo , cât și in vitro . Acest lucru se datorează formării unui complex între cele două antibiotice. De obicei, acest efect este semnificativ clinic numai la subiecții cu insuficiență renală sau dacă cei doi agenți sunt amestecați în același recipient sau linie de perfuzie. Din acest motiv, ampicilina și aminoglicozidele trebuie administrate separat în timpul unei posibile terapii combinate.
  • Clorochină : Administrarea concomitentă cu ampicilină poate întârzia și reduce absorbția gastrointestinală a antibioticului. [13]
  • Inhibitori ai pompei de protoni ( omeprazol , lansoprazol , esomeprazol și alții): Deoarece aceste substanțe cresc pH-ul gastric, este posibil să existe o absorbție redusă a acestor medicamente, cum ar fi ampicilina, care necesită un mediu acid.
  • Warfarină : Penicilinele pot potența ocazional riscul de sângerare la persoanele tratate cu anticoagulante orale. Mecanismul exact al interacțiunii este necunoscut, dar poate viza tendința de a inhiba agregarea plachetară tipică penicilinelor. [14]

Sarcina și alăptarea

Ampicilina poate fi utilizată la femeile gravide numai în caz de nevoie reală și sub supraveghere medicală directă. Administrația pentru alimente și medicamente a listat ampicilina din clasa B pentru utilizare în timpul sarcinii. Această clasă include medicamente ale căror studii pe animale nu au prezentat un risc pentru făt și pentru care nu există studii controlate la om sau medicamente ale căror studii pe animale au demonstrat un efect nociv care nu a fost confirmat. Cu studii controlate la femei în primul trimestrial (și nu există dovezi ale deteriorării la sfârșitul sarcinii). [15] [16] Ampicilina, ca și alte antibiotice din aceeași clasă, este excretată în laptele matern . Utilizarea antibioticului de către mamă poate provoca sensibilizarea sugarului . Prin urmare, trebuie luată o decizie dacă întreruperea alăptării sau a tratamentului, ținând seama de importanța medicamentului pentru mamă.

Alte utilizări

Ampicilina, precum și alte antibiotice non-β-lactamice, cum ar fi tetraciclina , este utilizată în laboratoarele de biologie moleculară pentru unele teste de screening, cum ar fi "inactivarea inserției" (care include "selecția după culoare") și " replicarea. Placare ".

Notă

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. din 14.06.2012
  2. ^ D. Nathwani, MJ. Lemn, peniciline. O revizuire actuală a farmacologiei clinice și a utilizării terapeutice. , în Droguri , vol. 45, n. 6, iunie 1993, pp. 866-94, PMID 7691496 .
  3. ^ a b A. Kucers, Crowe S, Grayson ML, Utilizarea antibioticelor. O analiză clinică a medicamentelor antibacteriene, antifungice și antivirale. , în ediția a V-a. Jordan Hill, Oxford: Butterworth-Heinemann , 1997, pp. 108-33,209-19.
  4. ^ AHFS Drug Information 2004, Declarația generală privind aminopenicilinele. Bethesda, MD: Societatea Americană a Farmaciștilor din Sistemul de Sănătate , în McEvoy GK, ed. , 2004, pp. 293-308.
  5. ^ WM. Kirby, AC. Tip, farmacologie clinică a ampicilinei și hetacilinei. , în Ann NY Acad Sci , vol. 145, nr. 2, septembrie 1967, pp. 291-7, PMID 4998179 .
  6. ^ WJ. Jusko, GP. Lewis, Comparația farmacocineticii ampicilinei și hetacilinei la om. , în J Pharm Sci , voi. 62, nr. 1, ianuarie 1973, pp. 69-76 , PMID 4630199 .
  7. ^ Anon, Alegerea medicamentelor antibacteriene. , în Med Lett Drugs Ther , vol. 43, nr. 1111-1112, august 2001, pp. 69-78, PMID 11518876 .
  8. ^ Comitetul pentru boli infecțioase, Academia Americană de Pediatrie, carte roșie: raportul 2000 al Comitetului pentru boli infecțioase , ediția a 25-a. Elk Grove Village, IL: Academia Americană de Pediatrie, 2000.
  9. ^ H. Jick, JB. Porter, potențarea reacțiilor cutanate de ampicilină prin alopurinol sau hiperuricemie. , În J Clin Pharmacol, Voi. 21, n. 10 octombrie 1981, pp. 456-8, PMID 6458626 .
  10. ^ Excesul de erupții cutanate de amficilină asociate cu alopurinol sau hiperuricemie. Un raport din Boston Collaborative Drug Surveillance Program, Boston University Medical Center. , în N Engl J Med , vol. 286, nr. 10, mar 1972, pp. 505-7, DOI : 10.1056 / NEJM197203092861002 , PMID 4258181 .
  11. ^ M. Schäfer-Korting, W. Kirch; T. Axthelm; H. Köhler; E. Mutschler, interacțiunea Atenolol cu ​​aspirina, alopurinolul și ampicilina. , în Clin Pharmacol Ther , vol. 33, nr. 3, mar 1983, pp. 283-8, PMID 6825385 .
  12. ^ AJ. McLean, A. Tonkin; P. McCarthy; P. Harrison, Doza-dependență de interacțiunea atenolol-ampicilină. , în Br J Clin Pharmacol , voi. 18, nr. 6, Dec 1984, pp. 969-71, PMID 6529538 .
  13. ^ HM. Ali, Biodisponibilitate redusă a ampicilinei în urma administrării concomitente orale cu clorochină. , în J Antimicrob Chemother , vol. 15, nr. 6, iunie 1985, pp. 781-4, PMID 4030540 .
  14. ^ HG. Wood, T. Deeble, Warfarina: pericole cu antibiotice. , în Dent Update , vol. 20, nr. 8 octombrie 1993, pp. 350, 352-3, PMID 8056109 .
  15. ^ Onyeka Otugo, Olabode Ogundare, Christopher Vaughan, Emmanuel Fadiran, Leyla Sahin, Consistency of Pregnancy Labeling In diverse Therapeutic Classes ( PDF ), fda.gov , Food and Drug Administration - Office of Women's Health, 1979. Accesat la 27 iunie 2013 .
  16. ^ R. Sannerstedt, P. Lundborg; BR. Danielsson; I. Kihlström; G. Alván; B. Prame; E. Ridley, Droguri în timpul sarcinii: o problemă de clasificare a riscurilor și informații pentru prescriptori. , în Drug Saf , vol. 14, n. 2, februarie 1996, pp. 69-77, PMID 8852521 .

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Ampicillina&oldid=121931148 ”