Clorotetraciclină
Clorotetraciclină | |
---|---|
Numele IUPAC | |
Clorotetraciclină | |
Denumiri alternative | |
Aureomicina | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 22 H 23 ClN 2 O 8 |
Masa moleculară ( u ) | 478,879 g / mol |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 200-341-7 |
Codul ATC | D06AA02 |
PubChem | 54675777 |
DrugBank | DB09093 |
ZÂMBETE | CC1(C2=C(C=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(CC31)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)Cl)O |
Date farmacologice | |
Grupa farmacoterapeutică | antibiotice |
Mod de administrare | oral, intravenos, topic |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | 30% |
Legarea proteinelor | 50-55% |
Metabolism | hepatic (75%) |
Jumătate de viață | 5,6-9 ore |
Excreţie | renale și biliare |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 315 - 319 - 335 |
Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Clorotetraciclina (sau aureomicina ) este un antibiotic tetraciclinic , cu acțiune bacteriostatică, și a fost prima tetraciclină descoperită. În Italia este vândut de compania farmaceutică Wyeth Lederle sub denumirea comercială de Aureomycin sub formă farmacologică de unguent cu o concentrație de 3% din ingredientul activ. Există, de asemenea, preparate pentru uz oftalmic care conțin 1% antibiotic.
Chimie
Chlortetraciclina este o pulbere gălbuie, inodoră, slab solubilă în apă și alcooli , practic insolubilă în acetonă , cloroform și dioxan . Compusul, pe de altă parte, se dizolvă ușor în soluții de hidroxizi și carbonați alcalini.
fundal
Chlortetraciclina a fost descoperită în 1945 de dr. Benjamin Duggar . Duggar își concentra cercetările asupra microorganismelor prezente în sol. După testarea a peste 3.500 de tulpini de bacterii și ciuperci din sol, în 1945 a testat o probă dintr-un câmp agricol experimental ( Sanborn Field ) la Universitatea din Missouri . De derivă numele comercial de bacterie pe care o produce, aureofaciens Streptomyces (aparținând Actinobacteria Încrengăturii ).
Farmacodinamica
Clortetraciclina, precum și celelalte molecule din aceeași clasă, acționează prin blocarea transportului aminoacizilor de la aminoacil-t-ARN la ribozomi, prevenind legarea cu subunitatea 30S. Formarea lanțului peptidic este astfel împiedicată și, prin urmare, sinteza proteinelor în sine. Spectrul de acțiune include germeni Gram-pozitivi și Gram-negativi și este substanțial comparabil cu cel al altor tetracicline, în special clorhidrat de tetraciclină, deși clortetraciclina pare să fie puțin mai activă decât multe bacterii gram negative. Printre germenii sensibili găsim Rickettsiae , coci, actinomicete , micobacterii și diverse protozoare , inclusiv în special spirochete , entamebas și tricomonade. De-a lungul anilor a apărut numeroase tulpini bacteriene rezistente la antibiotic.
Rezistență
Apariția rezistenței la tetracicline poate fi mediată de mai multe mecanisme, inclusiv o modificare a locului țintă al tetraciclinelor, o inactivare prin producerea de enzime inactivante, o permeabilitate bacteriană redusă la tetraciclină sau un eflux activ crescut care induce ieșirea tetraciclinei din celulă prin intermediul pompelor active. În multe cazuri, apare o combinație a acestor mecanisme.
Toxicologie
LD50 intravenos la șoareci și șobolani a fost de 130 mg / kg greutate corporală și, respectiv, 118 mg / kg. Pe cale orală, valorile găsite au fost, respectiv, 1500 mg / kg greutate corporală și mai mari de 3000 mg / kg.
Utilizări clinice
Clorotetraciclina este utilizată la om pentru tratamentul piodermei și a altor infecții superficiale ale pielii cauzate de bacterii piogene (streptococi, stafilococi și pneumococi).
În domeniul veterinar este utilizat la multe specii pentru tratamentul infecțiilor tractului respirator, urogenital și gastro-intestinal și pentru tratamentul conjunctivitei la pisici . [2]
Efecte secundare și nedorite
În timpul tratamentului la un număr limitat de subiecți, pot apărea fenomene de sensibilizare, erupții cutanate , mâncărime , iritații și senzație de arsură.
Contraindicații
Molecula este contraindicată la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ sau la oricare dintre excipienții utilizați în formularea farmacologică.
Sarcina și alăptarea
Profilul de siguranță al clortetraciclinei la femeile gravide nu este pe deplin înțeles. Compusul poate fi administrat la această categorie de persoane numai în cazuri de nevoie reală.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.10.2012, referindu-se la clorhidrat.
- ^ Manualul veterinar Merck .
Elemente conexe
linkuri externe
- ( EN )Clorotetraciclină , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Controlul autorității | Tezaur BNCF 39698 |
---|