Clorotetraciclină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Clorotetraciclină
Chlortetracycline.svg
Numele IUPAC
Clorotetraciclină
Denumiri alternative
Aureomicina
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 22 H 23 ClN 2 O 8
Masa moleculară ( u ) 478,879 g / mol
numar CAS 57-62-5
Numărul EINECS 200-341-7
Codul ATC D06AA02 A01AB21
PubChem 54675777
DrugBank DB09093
ZÂMBETE
CC1(C2=C(C=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(CC31)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)Cl)O
Date farmacologice
Grupa farmacoterapeutică antibiotice
Mod de
administrare
oral, intravenos, topic
Date farmacocinetice
Biodisponibilitate 30%
Legarea proteinelor 50-55%
Metabolism hepatic (75%)
Jumătate de viață 5,6-9 ore
Excreţie renale și biliare
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]

Clorotetraciclina (sau aureomicina ) este un antibiotic tetraciclinic , cu acțiune bacteriostatică, și a fost prima tetraciclină descoperită. În Italia este vândut de compania farmaceutică Wyeth Lederle sub denumirea comercială de Aureomycin sub formă farmacologică de unguent cu o concentrație de 3% din ingredientul activ. Există, de asemenea, preparate pentru uz oftalmic care conțin 1% antibiotic.

Chimie

Chlortetraciclina este o pulbere gălbuie, inodoră, slab solubilă în apă și alcooli , practic insolubilă în acetonă , cloroform și dioxan . Compusul, pe de altă parte, se dizolvă ușor în soluții de hidroxizi și carbonați alcalini.

fundal

Chlortetraciclina a fost descoperită în 1945 de dr. Benjamin Duggar . Duggar își concentra cercetările asupra microorganismelor prezente în sol. După testarea a peste 3.500 de tulpini de bacterii și ciuperci din sol, în 1945 a testat o probă dintr-un câmp agricol experimental ( Sanborn Field ) la Universitatea din Missouri . De derivă numele comercial de bacterie pe care o produce, aureofaciens Streptomyces (aparținând Actinobacteria Încrengăturii ).

Farmacodinamica

Clortetraciclina, precum și celelalte molecule din aceeași clasă, acționează prin blocarea transportului aminoacizilor de la aminoacil-t-ARN la ribozomi, prevenind legarea cu subunitatea 30S. Formarea lanțului peptidic este astfel împiedicată și, prin urmare, sinteza proteinelor în sine. Spectrul de acțiune include germeni Gram-pozitivi și Gram-negativi și este substanțial comparabil cu cel al altor tetracicline, în special clorhidrat de tetraciclină, deși clortetraciclina pare să fie puțin mai activă decât multe bacterii gram negative. Printre germenii sensibili găsim Rickettsiae , coci, actinomicete , micobacterii și diverse protozoare , inclusiv în special spirochete , entamebas și tricomonade. De-a lungul anilor a apărut numeroase tulpini bacteriene rezistente la antibiotic.

Rezistență

Apariția rezistenței la tetracicline poate fi mediată de mai multe mecanisme, inclusiv o modificare a locului țintă al tetraciclinelor, o inactivare prin producerea de enzime inactivante, o permeabilitate bacteriană redusă la tetraciclină sau un eflux activ crescut care induce ieșirea tetraciclinei din celulă prin intermediul pompelor active. În multe cazuri, apare o combinație a acestor mecanisme.

Toxicologie

LD50 intravenos la șoareci și șobolani a fost de 130 mg / kg greutate corporală și, respectiv, 118 mg / kg. Pe cale orală, valorile găsite au fost, respectiv, 1500 mg / kg greutate corporală și mai mari de 3000 mg / kg.

Utilizări clinice

Clorotetraciclina este utilizată la om pentru tratamentul piodermei și a altor infecții superficiale ale pielii cauzate de bacterii piogene (streptococi, stafilococi și pneumococi).

În domeniul veterinar este utilizat la multe specii pentru tratamentul infecțiilor tractului respirator, urogenital și gastro-intestinal și pentru tratamentul conjunctivitei la pisici . [2]

Efecte secundare și nedorite

În timpul tratamentului la un număr limitat de subiecți, pot apărea fenomene de sensibilizare, erupții cutanate , mâncărime , iritații și senzație de arsură.

Contraindicații

Molecula este contraindicată la subiecții cu hipersensibilitate cunoscută la ingredientul activ sau la oricare dintre excipienții utilizați în formularea farmacologică.

Sarcina și alăptarea

Profilul de siguranță al clortetraciclinei la femeile gravide nu este pe deplin înțeles. Compusul poate fi administrat la această categorie de persoane numai în cazuri de nevoie reală.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.10.2012, referindu-se la clorhidrat.
  2. ^ Manualul veterinar Merck .

Elemente conexe

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 39698