Dietiltoluamidă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Dietiltoluamidă
Structura dietiloluamidei
Numele IUPAC
N , N -dietil-3-metilbenzamidă
Denumiri alternative
N , N- dietil- m- toluamidă
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 12 H 17 NR
Masa moleculară ( u ) 191,27
Aspect lichid incolor până la galben
numar CAS 134-62-3
Numărul EINECS 205-149-7
PubChem 4284
DrugBank DB11282
ZÂMBETE
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,996
Solubilitate în apă insolubil
Temperatura de fierbere 160 ° C (19 Torr)
Informații de siguranță
Punct de flacără 155 ° C (428,15 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302 - 319 - 315 - 412
Sfaturi P 273 - 302 + 352 - 305 + 351 + 338 [1]

Dietiltoluamida ( DEET ) este o substanță prezentă în majoritatea repelenților anti țânțari de pe piață, este unul dintre cei mai eficienți repelenți pentru insecte; apare ca un lichid uleios inodor cu o culoare gălbuie. Protejează 4-8 ore și este mai rezistent la căldură decât alte produse.

Istorie

DEET a fost dezvoltat în 1944 [2] de Samuel Gertler [2] de la Departamentul de Agricultură al Statelor Unite pentru armata Statelor Unite [3] , în urma propriei sale experiențe de război de gherilă din junglă în timpul celui de-al doilea război mondial. A fost inițial testat ca pesticid în agricultură și a intrat în uz militar în 1946 și civil în 1957. A fost utilizat în Vietnam și Asia de Sud-Est. [4]

În formularea sa originală numită „suc de insecte”, soluția DEET a fost 75% DEET și etanol . [5] Mai târziu, o nouă versiune a fost dezvoltată de armata SUA și USDA; DEET și polimeri care extind eliberarea DEET și reduc evaporarea acestuia. [5] Această formulare a fost înregistrată de APE în 1991. [5]

Pregătirea

Poate fi preparat la temperatura camerei prin transformarea acidului m-toluic (acid 3-metilbenzoic) în clorura de acil corespunzătoare și reacționarea cu dietilamina.

Pregătirea DEET.png

Notă

  1. ^ foaie informativă a N, N-dietil-m-toluamidei pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
  2. ^ a b Brevet al lui Gertler Samuel, 1946-10-01, N, N-dietilbenzamidă ca insectifugă, brevetul SUA 2408389
  3. ^ Tracy Katz, Insect repellents: Historical perspectives and new development , în Jurnalul Academiei Americane de Dermatologie , vol. 58, nr. 5, 14 februarie 2008, pp. 865–871, DOI : 10.1016 / j.jaad.2007.10.005 , PMID 18272250 . Adus la 16 august 2015 .
  4. ^ Comitetul pentru războiul și sănătatea din Golf: Revista literară a pesticidelor și solvenților, Războiul și sănătatea din Golf: volumul 2. Insecticide și solvenți , Washington, DC, National Academies Press , 2003, DOI : 10.17226 / 10628 , ISBN 978-0-309- 11389-2 .
  5. ^ a b c Kitchen și Lawrence, Rolul armatei Statelor Unite în dezvoltarea produselor de combatere a vectorilor, inclusiv repelenți pentru insecte, insecticide și plase pentru pat , în Journal of Vector Ecology , vol. 34, nr. 1, 2009, pp. 50–61, DOI : 10.1111 / j.1948-7134.2009.00007.x , PMID 20836805 . [ link rupt ]

Alte proiecte

linkuri externe