Parabeni

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura generală a parabenilor
(a para- hidroxibenzoat)
unde R este o grupare alchil

Parabenii sunt o clasă de compuși organici aromatici , care include acidul 4-hidroxibenzoic , numit și acid para- hidroxibenzoic , sinonim de la care își iau numele, sărurile și esterii . Aceștia au fost identificați pentru prima dată ca antimicrobieni de către Sabalitschka în 1924.

Pentru toxicitatea acută și cronică scăzută ( doza letală (LD 50 ) de butilparaben este de aproximativ 5 g / kg greutate corporală [1] ) și doza mică la care inhibă creșterea microbiană (CMI) sunt utilizate de la mijlocul anilor 40 ca conservanți în industria cosmetică, farmaceutică și alimentară cu funcții bactericide și fungicide . [2] Acestea sunt prezente în diferite formulări de produse cosmetice și medicamente [3] atât pentru utilizare topică, cât și parenterală. Unii parabeni sunt folosiți ca aditivi alimentari [4] [5] . Din punct de vedere comercial, numai esterii acidului 4-hidroxibenzoic sunt considerați parabeni, deși acidul în sine și sărurile sale sunt, de asemenea, incluse în normele care reglementează conservanții cosmetici.

Activitate antimicrobiană

Parabenii au un spectru larg de acțiune împotriva drojdiilor, mucegaiurilor și bacteriilor. Activitatea antimicrobiană crește prin creșterea lungimii lanțului alchil. Activitatea antimicrobiană față de ciuperci este mai mare decât cea față de bacterii și printre bacteriile care spre gram pozitive este mai mare decât cea față de gram negativ. Unele microorganisme, în special bacteriile gram-negative, dezvoltă enzime specifice care descompun parabenii. Au fost raportate cazuri de rezistență la parabeni ai rășinii Cladosporium , Pseudomonas aeruginosa și Burkholderia cepacia . [6] [7] [8]

Concentrația minimă inhibitoare (MIC) [9]
Microorganism METILPARABEN ETILPARABEN PROPILPARABEN BUTYLPARABEN
Aspergillus niger ATCC 10254 0,1 0,04 0,02 0,02
Penicillium digitatum ATCC 10030 0,05 0,025 0,0063 0,0032
Candida albicans ATCC 10331 0,1 0,1 0,0125 0,0125
Saccharomyces cerevisiae ATCC 9763 0,1 0,05 0,0125 0,0063
Bacillus subtilis ATCC 6633 0,2 0,1 0,025 0,0125
Bacillus cereus var. mycoides ATCC 6462 0,2 0,1 0,0125 0,0062

Dispute

Parabenii fac obiectul dezbaterii științifice pentru posibilele lor efecte asupra sănătății umane sau asupra mediului [10] [11]

Controversa privind riscul de cancer

O cercetare engleză, condusă de Philippa Darbre, publicată în 2004, a ipotezat o relație între parabeni aplicați local împreună cu cancerul de sân și cel cosmetic. [12] Studiul a primit critici puternice din partea comunității științifice pentru unele deficiențe metodologice evidente și erori. Controversa a fost însuflețită de răspândirea, în special pe internet și pe tabloide, a unei campanii alarmiste care i-a denunțat carcinogenitatea, citând cercetările lui Darbre și alte ipoteze, formulate tot de Darbre, referitoare la sărurile de aluminiu din deodorante.

De mai multe ori, cercetările ulterioare, la care Darbre însăși a participat uneori, au concluzionat că nu există dovezi pentru o legătură cauzală între parabeni cosmetici, în special în deodorante și cancerul de sân [13] [14] [15] [16] . Creșterea alarmismului și a presiunii publice asupra pericolului parabenilor, organismele responsabile de siguranța produselor cosmetice, a medicamentelor și alimentelor, au confirmat siguranța substanțială a utilizării acestora, în limitele și specificațiile definite de diferitele reglementări naționale sau supranaționale (CDC [17]). ] , FDA [18] , Ministerul Sănătății Canada [19] , CIR [20] SCCS 2008 [21] , Comisia Europeană [22] , NICNAS Australia [23] ).

Controversa asupra parabenilor ca perturbatori endocrini

În Uniunea Europeană , parabenii sunt clasificați ca potențiali perturbatori endocrini [24] . De fapt, în ciuda volumelor relativ mici, dintre substanțele cărora există cel puțin o cercetare care demonstrează capacitatea lor potențială de a imita chimic estrogeni , împreună cu metabolitul mai comun, acidul para-hidroxibenzoic , cu o posibilă recădere a efectelor asupra omului sănătate și mediu. Sute de studii [25] și- au investigat capacitatea de a interfera cu sistemul endocrin, obținând răspunsuri diferite. Cu toate acestea, s-a confirmat că, în special cei cu lanț alchil mai lung și principalii lor metaboliți, cum ar fi acidul p-hidroxibenzoic în sine, pot interfera slab cu sistemul hormonal [26] . Diverse cercetări arată că această activitate estrogenică este cu multe ordine de mărime mai mică (1/100000) decât cea a estradiolului sau etinilestradiolului, hormonul sintetic folosit adesea în pilulele contraceptive [27] [28] .

Controversa asupra riscurilor ipotetice asociate cu potențiali perturbatori endocrini din cosmetice este încă în viață [29] și în unele țări s-a crezut că se adoptă principiul precauției pentru produsele cosmetice aplicate nou-născuților sau sugarilor: oricât de slabă este activitatea estrogenică a parabenilor, acest lucru poate fi să fie un risc inacceptabil dacă produsul cosmetic este aplicat pe piele, posibil rănit, al nou-născuților sau al sugarilor. Cei care consideră că ipoteza deteriorării sănătății cauzată de produsele cosmetice care conțin parabeni este foarte puțin probabilă și nerealistă se referă la difuziunea lor pe scară largă în natură, la potențialul lor minim de estrogen-mimetic și la faptul că terapiile cu doze mari de estrogen, inclusiv pilula contraceptivă , au nicio relație cauzală semnificativă cu cancerul de sân [29] .

Cadrul de reglementare

Din 1972, principalii parabeni au fost clasificați ca fiind siguri de către Administrația Americană pentru Alimente și Medicamente (FDA), care le-a inclus în ingredientele alimentare GRAS (în general recunoscute ca sigure) [30] atunci când sunt utilizate la concentrații <0,1%. Utilizarea lor ca aditivi alimentari este autorizată practic în întreaga lume în urma evaluării prezentate de JECFA , Comitetul mixt FAO / OMS de experți în aditivi alimentari [5] . EFSA , Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară, [4] a definit o doză zilnică acceptabilă (ADI) de 0-10 mg / kg greutate corporală pentru parabeni cu lanț scurt. Deoarece nu este posibil să se definească NOAEL al hidroxibenzoatului de propil , aditivii E216 și E217 au fost eliminați prin regulamentul UE 1129/2011 [31] .

Parabenii sunt autorizați ca conservanți cosmetici cu limitări sau restricții care pot varia de la o țară la alta. În SUA, nu a fost definită nicio limită legală pentru concentrația de parabeni în produse cosmetice. Revizuirea ingredientelor cosmetice (CIR), un organism privat de referință care studiază siguranța ingredientelor cosmetice, într-o revizuire din 1984 a stabilit o concentrație limită de 25%. De asemenea, ca urmare a presiunii publice, în 2005 și 2008, evaluarea siguranței parabenilor cosmetici realizată de CIR (având în vedere că utilizarea efectivă a produselor cosmetice are în vedere concentrații tipice <0,3%) a fost aliniată la standardele europene [20] . În Europa, parabenii sunt clasificați drept conservanți și sunt enumerați în anexa corespunzătoare a regulamentului. După o consultare publică, întrucât industria nu a furnizat informații în sprijinul ISOPROPYLPARABEN, ISOBUTYLPARABEN, PHENYLPARABEN, BENZYLPARABEN, PENTYLPARABEN și nu a fost posibilă evaluarea marjelor de siguranță pentru utilizarea lor, sa decis eliminarea acestora din lista conservanților cosmetici autorizate în UE .

Interdicția franceză și restricțiile daneze

În perioada mai - iulie 2011, legea a numit Lachaud după ce promotorul său a fost adoptat în Franța . Dispoziția legislativă constă dintr-un singur articol scurt care spune: „Producția, importul, vânzarea și oferta de produse cu ftalați , parabeni și alchil fenoli sunt interzise”. [32] [33] Legea „Lachaud” nu a fost niciodată aplicată (situație din septembrie 2015), iar parabenii din Franța continuă să fie utilizați în limitele standardelor europene.

În 2011, guvernul danez a introdus o restricție privind utilizarea unor parabeni (propil-, izopropil-, butil-izobutil) care interzic utilizarea acestora în produsele destinate sugarilor cu vârsta de până la 3 ani. (BEK nr. 166 24/02/2011). SCCS, Comitetul științific european pentru siguranța consumatorilor, în lumina măsurilor daneze, a condus prin evaluarea siguranței parabenilor și în produsele cosmetice pentru sugari sau nou-născuți, confirmând că limitele și restricțiile specificate în regulament sunt, de asemenea, adecvate în acest caz. a produselor cosmetice aplicate minorilor. [34]

Chimie

Acidul 4-hidroxibenzoic, unul dintre cei mai comuni acizi fenolici, este comun tuturor parabenilor. Acidul 4-hidroxibenzoic în sine, esterii și sărurile sale se încadrează în clasa parabenilor. Cele mai frecvente sunt metilparaben (metilparaben, E218), etilparaben ( etilparaben , E214), propilparaben ( propilparaben , E216) și butilparaben (butilparaben) și sărurile lor de sodiu respective. Parabeni mai puțin obișnuiți sunt izobutilparaben (izobutilparaben), izopropilparaben (izopropilparaben), benzilparaben (benzilparaben) și sărurile lor respective. Structura chimică generală este descrisă în ilustrație, unde R reprezintă o grupare alchil , cum ar fi metil , etil , propil sau butil , legat de acidul 4-hidroxibenzoic. Lungirea lanțului alchil mărește coeficientul de partiție octanol / apă, care merge de la o valoare de 1,96 pentru 4-hidroxibenzoat de metil la 3,57 pentru 4-hidroxibenzoat de butil.

Sinteză

Toți parabenii de pe piață sunt de origine sintetică, deși unii sunt identici cu moleculele naturale. Acestea sunt sintetizate prin esterificarea acidului 4-hidroxibenzoic cu alcoolul adecvat. Acidul 4-hidroxibenzoic este, la rândul său, produs industrial de o variantă a reacției Kolbe-Schmitt , folosind fenat de potasiu și dioxid de carbon

Schema generală de esterificare a unui acid cu un alcool (cunoscută sub numele de esterificare Fischer ) este următoarea:

Esterificare

Acidul reacționează în exces de alcool și cu scăderea ulterioară a apei, în prezența unui catalizator acid . Rezultatul produce ester și apă. Fiind o reacție de echilibru , îndepărtarea apei și a excesului de alcool servește la deplasarea echilibrului reacției către produsele finale. [35] Din acest motiv, o metodă mai convenabilă de sinteză a esterilor este cea care începe de la clorura acidului, deoarece în reacție se dezvoltă HCl care este eliberat ca gaz și deplasează echilibrul spre dreapta.

Utilizare

Costul redus, eficacitatea tehnologică, profilul toxicologic scăzut și utilizarea de zece ani sunt factori care explică de ce utilizarea parabenilor este comună, în special ca antibiotic și antifungic în diverse sectoare de produse.

Utilizarea cosmetică

Principala utilizare a parabenilor, în volum, este pentru piața produselor cosmetice. Diverse sondaje au identificat parabeni ca ingrediente pentru marea majoritate a produselor cosmetice de pe piață (> 90% în anii 90) [36] Procentul de produse cosmetice cu parabeni este în scădere ca urmare a presiunii publice și a stigmatizării acestora: sondaje efectuate în 2011 relevă reducerea prezenței lor în produse, care a scăzut la 44% [37] .

În UE, două grupuri de parabeni cu limitări diferite sunt autorizate pentru utilizare ca conservanți cosmetici:

ACID 4-HIDROXIBENZOIC, METILPARABEN, ETILPARABEN POTASIU, PARABEN POTASIU, METILPARABEN SODIC, ETILPARABEN SODIU, PARABEN SODIC, PARABEN SODIU, CALCIUM METILIC PARABEN

 concentrația maximă a fiecărei substanțe individuale 0,4%
BUTYLPARABEN, PROPYLPARABEN, SODIUM PROPYLPARABEN, SODIUM BUTYLPARABEN, POTASSIUM BUTYLPARABEN, POTASSIUM PROPYLPARABEN, concentrația maximă a fiecărei substanțe individuale sau suma acestora 0,14%
Suma concentrațiilor tuturor parabenilor conținuți în produsele cosmetice nu poate depăși 0,8%.

Siguranța utilizării acestor parabeni în condițiile definite de regulament a fost evaluată pe larg de SCCS . [38]

Utilizarea alimentelor

În UE, 4-hidroxibenzoatul de etil și sarea sa de sodiu cu codurile E214 și respectiv E215 și 4-hidroxibenzoatul de metil și sarea sa de sodiu cu codurile E218 și respectiv E219 sunt utilizate și considerate sigure [39] ca aditivi alimentari. Utilizarea lor, cu concentrații mai mici de 0,1% (acid) este preferată la produsele în care pH-ul peste 6 face utilizarea acidului benzoic mai puțin eficientă. 4-hidroxibenzoatul de propil cu cod (E216) și sarea sa de sodiu (E217) au fost șterse din regulament [31] datorită rolului potențial al perturbatorilor endocrini.

Prezență în natură

Controversa privind siguranța parabenilor s-a concentrat și asupra prezenței lor în natură. Unii compuși fenolici, similar cu parabeni, sunt xenoestrogens , cum ar fi hidroxil- alchilate anisoles și alchil galați ( de asemenea , utilizate ca aditivi conservanți și antioxidanți): ca și în multe alte esteri hidroxibenzoic generali, aceștia sunt compuși naturali de origine vegetală, utilizate de plante să se apere de paraziți sau erbivori; un exemplu tipic este salicilatul de metil în Betula lenta și în Spiraea , ceea ce le face comestibile pentru câteva specii. Metil parabenul este prezent în afine [40] [41] [42] , unde are acțiunea sa antimicrobiană.

Adesea, argumentele celor care reiterează siguranța parabenilor în utilizarea produselor cosmetice sau alimentare se bazează pe difuzarea lor în lumea plantelor [17] [20] . În realitate, în timp ce fenolii sunt răspândiți în lumea plantelor, acidul 4-hidroxibenzoic, un acid fenolic și esterii săi în formă liberă, au fost găsiți doar în câteva analize. Parabenii din fructe și legume pot fi prezenți [43] [44] în principal sub formă de glicozide, în timp ce liberi au fost găsiți în câteva zeci de plante, dintre care cele mai semnificative sunt afine și vanilie. Sunt prezente în diferite uleiuri obținute din fructe precum uleiul de măsline [45] , uleiul de palmier [46] sau uleiul de cocos [47] . Unele uleiuri Açaí , obținute din fructele Euterpe oleracea , s-au dovedit a fi printre cele mai bogate în acid para-hidroxibenzoic (892 ± 52 mg / kg). [48] Chiar și vinul și cidrul îl pot conține în funcție de fructele din care sunt produse. [49]

Notă

  1. ^ Butylparaben Review of Toxicological Literature ( PDF ), la ntp.niehs.nih.gov , Programul Național Toxicologic, 2005-4 (arhivat din original la 21 octombrie 2011) .
  2. ^ Ernest Flick, Cosmetics additives: an industrial guide , William Andrew, 1991.
  3. ^ Franco Bettiol, Manual de preparate galenice , Tehnici noi, 2003.
  4. ^ a b Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară, avizul grupului științific privind aditivii alimentari, aromele, ajutoarele de prelucrare și materialele în contact cu produsele alimentare la cererea Comisiei referitoare la parahidroxibenzoați (E 214-219) , în Jurnalul EFSA , vol. . 83, iulie 2004.
  5. ^ a b JECFA: EVALUAREA SIGURANȚEI ANUMITILOR ADITIVI ALIMENTARI ȘI CONTAMINANȚI DERIVATI DE BENZIL SUBSTITUITI HIDROXIE ȘI ALKOXIE
  6. ^ Sokoloski WT, Chidester CG, Honeywell GE. Hidroliza p-hidroxibenzoatului de metil prin rășină Cladosporium. Dev Ind Microbiol 1962; 3: 179-87.
  7. ^ . Hugo WB, Foster JHS. Creșterea Pseudomonas aeruginosa în soluții de esteri ai acidului p-hidroxibenzoic. J Pharm Pharmacol 1964; 16: 209.
  8. ^ Închideți JA, Neilsen PA. Rezistența unei tulpini de Pseudomonas cepacia la esterii acidului p-hidroxibenzoic. Appl Environ Microbiol 1976; 31: 718-22
  9. ^ Aalto, TR, Firman, MC, Rigler, NE, esteri ai acidului p-hidroxibenzoic ca conservanți, J.Am.Pharm.Assoc.Sci.Ed., 42.449-457 (1953)
  10. ^ P. Darbre, esteri Paraben: revizuirea studiilor recente de toxicitate endocrină, absorbție, esterază și expunere la om și discuții despre riscurile potențiale pentru sănătatea umană ( PDF ), la theorganicpharmacy.com . Adus la 7 octombrie 2015 (arhivat din original la 6 noiembrie 2015) .
  11. ^ Controversele privind sănătatea parabenilor, Mark G. Kirchhof, MD, dr.; Gillian C. de Gannes, MD, MSc, FRCPC, Scrisoare de terapie a pielii. 2013; 18 (2)
  12. ^ Concentrații de parabeni în tumorile mamare umane, PDDarbre, A. Aljarrah, WRMiller, NGColdham, MJSauer, GSPope, Journal of toxicycology, volum = 25, pagină = 5-13, date = 2004
  13. ^ L. Barr1, G. Metaxas, CAJ Harbach, LA Savoy, PD Darbre, Măsurarea concentrațiilor de parabeni în țesutul mamar uman la locații seriale de-a lungul sânului de la axilă la stern , în Journal of Applied Toxicology , vol. 32, nr. 3, martie 2012, p. 219-232, DOI : 10.1002 / jat.1786 / abstract .
  14. ^ (EN) DK Mirick, Utilizarea antiperspirantă și riscul de cancer de sân în CancerSpectrum Knowledge Environment, vol. 94, nr. 20, 16 octombrie 2002, pp. 1578–1580, DOI : 10.1093 / jnci / 94.20.1578 . Adus pe 4 februarie 2018 .
  15. ^ www.breastcancer.org Antiperspirantele nu cresc riscul de cancer mamar
  16. ^ The Truth about Antiperspirants and Breast Cancer , pe antiperspirantsinfo.com , Unilever . Adus la 20 februarie 2020 (Arhivat din original la 30 aprilie 2012) .
  17. ^ a b Centre pentru Controlul și Prevenirea Bolilor, Rezumatul Biomonitorizării: Parabeni.
  18. ^ FDA: Parabeni
  19. ^ Health Canada, Siguranța ingredientelor cosmetice
  20. ^ a b c CIR, Raport final modificat privind evaluarea siguranței metilparabenului, etilparabenului, propilparabenului, izopropilparabenului, butilparabenului, izobutilparabenului și benzilparabenului utilizat în produsele cosmetice.
  21. ^ Comitetul științific pentru produse de consum AVIZ SCCP ASUPRA Parabens 24 iunie 2008
  22. ^ Comisia Europeană. Parabeni utilizați în cosmetică
  23. ^ Guvernul australian, Schema națională de notificare și evaluare a substanțelor chimice industriale, Produse chimice utilizate în mod obișnuit în produse cosmetice Depus la 16 octombrie 2015 în Arhiva Internet .
  24. ^ Lista UE a potențialilor perturbatori endocrini. Arhivat 16 octombrie 2015 la Internet Archive .
  25. ^ Studii legate de parabeni ca perturbatori endocrini în PubMed , la ncbi.nlm.nih.gov .
  26. ^ Pugazhendhi D, Pope GS, Darbre PD., Activitate estrogenică a acidului p-hidroxibenzoic (metabolit comun al esterilor parabeni) și metilparaben în liniile celulare ale cancerului de sân uman. , în J Appl Toxicol , 25 (4), iulie-august 2005, pp. 301-309.
  27. ^ Routledge, EJ, Parker, J., Odum, J., Ashby, J., Sumpter, JP, 1998. Unii conservanți de alchil hidroxi benzoat (parabeni) sunt estrogenici. Toxicol. Aplic. Farmacol. 153, 12-19.
  28. ^ Golden, R., Gandy, J., Vollmer, G., 2005. O revizuire a activității endocrine a parabenilor și a implicațiilor pentru riscurile potențiale pentru sănătatea umană. Crit. Pr. Toxicol. 35, 435-458.
  29. ^ a b GJNohynek, CJ Borgert, D. Dietrich, KKRozman, Perturbare endocrină: fapt sau legendă urbană? , în Scrisori de toxicologie , n. 223, 2013, p. 295–305, DOI : 10.1016 / j.toxlet.2013.10.022 .
  30. ^ Avizul Comitetului selectiv privind substanțele GRAS (SCOGS): Metil Paraben, Propyl Paraben
  31. ^ a b Regulamentul UE 1129/2011
  32. ^ Legea „Lachaud”: votul Senatului
  33. ^ Bill "Lachaud"
  34. ^ Clarificare privind avizul SCCS / 1348/10 în lumina clauzei daneze de protecție care interzice utilizarea parabenilor în produsele cosmetice destinate copiilor cu vârsta sub trei ani
  35. ^ K. Peter Vollhardt, Neil E. Schore, Chimie organică , Zanichelli, 2005.
  36. ^ Rastogi SC, Schouten A., de Kruijf N., Weijland JW (1995). Conținutul de metil-, etil-, propil-, butil- și benzilparaben din produsele cosmetice. Contactați Derm. 32, 28-30
  37. ^ Yazar K, Johnsson S, Lind ML și colab., Conservanți și parfumuri în produse cosmetice și detergenți selectați pentru consumatori. Jurnal = Dermatită de contact. , vol. 64, nr. 5, mai 2011, p. 265-72.
  38. ^ Comitetul științific pentru siguranța consumatorilor SCCS AVIZUL PE PARABENI, SCCS / 1348/10 Revizuire 22 martie 2011
  39. ^ EFSA recomandă siguranța utilizării parabenului în alimente - 29 septembrie 2004
  40. ^ Al-Shamma A, Drake S, Flynn DL, Mitscher LA, Park YH, Rao GSR, Simpson A, Swayze JK, Veysoglu T, Wu STS, Agenți antimicrobieni de la plante superioare. Antimicrobian Agents From Peganum harmala Seeds ( abstract ), în J Nat Prod , 44 (6), 1981, pp. 745–747.
  41. ^ Bais HP, Vepachedu R, Vivanco JM ,, Elicitarea specifică a rădăcinii și exudarea beta-carbolinelor fluorescente în culturile de rădăcini transformate de Oxalis tuberosa , în Fiziologia plantelor și biochimie , vol. 41, nr. 4, 1 aprilie 2003, pp. 345–353, DOI : 10.1016 / S0981-9428 (03) 00029-9 .
  42. ^ In Vitro Cellular and Developmental Biology , în Plant , vol. 37, n. 6, 2001, pp. 730–741.
  43. ^ Determinarea acizilor fenolici liberi și totali în alimentele derivate din plante prin HPLC cu detectare diodă-matrice Pirjo Mattila * și Jorma Kumpulainen MTT Agroalimentary Research Finland, Food Research, ET-talo, 31600 Jokioinen, Finland J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (13), pp 3660–3667 DOI: 10.1021 / jf020028p
  44. ^ Acizi fenolici din cartofi, legume și unele dintre produsele lor. J Food Compost Anal Pirjo Mattila Jarkko Hellström MTT Agro-Food Research Finland, Biotechnology and Food Research, ET-talo, FIN-31600 Jokioinen, Finland Journal of Food Composition and Analysis (Factor de impact: 1.99). 05/2007; 20 (3-4): 152-160. DOI: 10.1016 / j.jfca.2006.05.007
  45. ^ A. Bendini, G. Lercker și colab., Moleculele fenolice în uleiurile de măsline virgine: un studiu al proprietăților lor senzoriale, efectele asupra sănătății, activitatea antioxidantă și metodele analitice. O prezentare generală a ultimului deceniu , în Molecule , 12 ,, 2007, p. 1679-1719 (arhivat din original la 26 septembrie 2015) .
  46. ^ E. Atawodi L. Yusufu și colab., Compuși fenolici și potențial antioxidant al uleiului de palmier roșu nigerian (Elaeis Guineensis) , în International Journal of Biology ,. 3 ,,. 2; aprilie 2011.
  47. ^ Profilarea metaboliților fenolici C6 - C3 și C6 - C1 în Cocos nucifera. Gargi Dey, Moumita Chakraborty și Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volumul 162, n = 4, 22 aprilie 2005, Pagina 375-381 DOI : 10.1016 / j.jplph.2004.08.006
  48. ^ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST, Compoziție chimică, proprietăți antioxidante și stabilitate termică a unui ulei îmbogățit fitochimic din Acai (Euterpe oleracea Mart.) , În J Agric Food Chem , vol. 56, nr. 12, iunie 2008, pp. 4631-6, DOI : 10.1021 / jf800161u , PMID 18522407 .
  49. ^ Comparația acizilor fenolici și a flavan-3-olilor în timpul fermentării vinului cu struguri cu diferite perioade de recoltare. Rong-Rong Tian, ​​Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang și Wei-Dong Huang, Molecule, 2009, 14, paginile 827-838, DOI : 10.3390 / molecule14020827
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Parabens&oldid=121819079 ”