Esterificare

Esterificarea este reacția de preparare a unui ester pornind de la un alcool și un acid ; deseori acidul este un acid carboxilic , dar și acizii anorganici ( acid sulfuric , fosfor și acid fosforic de exemplu) pot fi esterificați.

Acidul reacționează în exces de alcool (sau cu scăderea ulterioară a apei), în prezența unui catalizator acid . Rezultatul este un ester și apă.

Fiind o reacție de echilibru , îndepărtarea apei și excesul de alcool servesc la deplasarea echilibrului reacției către produsele finale (a se vedea principiul Le Châtelier ).

Procesul invers de esterificare este hidroliza care, dacă este efectuată într-un mediu de bază, ia numele de saponificare .

fundal

Hermann Emil Fischer , descoperitor al reacției de esterificare

Reacția a fost descoperită și perfecționată de laureatul Nobel Hermann Emil Fischer în 1895 . ^[1]

O primă utilizare ecologică a esterificării are loc în 1938 când a fost descoperită modalitatea de separare a fenolului de apele negre.

Mecanismul reacției

Reacția este o substituție nucleofilă bimoleculară (SN2) (nu este o substituție directă, mai întâi are loc adăugarea nucleofilului și apoi eliminarea grupului părăsit ). Atomul de carbonil oxigen este protonat de acid. În acest fel, carbonul carbonil este în continuare polarizat pozitiv și poate suferi un atac nucleofil de oxigenul hidroxilic al alcoolului, cu formarea unui intermediar tetraedric. Prin urmare, există o deplasare a unui proton de la hidroxilul alcoolic la hidroxilul acid, permițând eliminarea unei molecule de apă (un grup de ieșire mai bun decât un hidroxil) și formarea unui ester protonat pe oxigenul carbonilic. În cele din urmă, există deprotonarea esterului, cu formarea produsului final și reformarea catalizatorului acid.

Transesterificarea

Același subiect în detaliu: Transesterificarea .

O variantă de esterificare este transesterificarea , în care se reacționează cu un alcool, nu un acid, ci un alt ester; rezultatul este înlocuirea părții alcoolice a esterului

 SAU SAU "
    | | 
  RC = O + R "-OH ---> RC = O + R'-OH

Transesterificarea este acum utilizată pentru a produce „ biocombustibili ” din diferite uleiuri vegetale, precum uleiul de rapiță .

Notă

Bibliografie

• ( EN ) Otera Junzo, Esterificare: metode, reacții și aplicații , Wiley-VCH, 2003, ISBN 3-527-30490-8 .

Alte proiecte

• Wikționarul conține lema dicționarului „ esterificare ”
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre esterificare

linkuri externe

• ( EN ) Esterification , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei