Crotonaldehidă

Crotonaldehidă


Numele IUPAC
(2EZ) -dar-2-enal
Denumiri alternative
2-butenal
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₄ H ₆ O
Masa moleculară ( u )	70,09 g / mol
Aspect	lichid incolor
numar CAS	4170-30-3
Numărul EINECS	224-030-0
PubChem	447466
ZÂMBETE	`CC=CC=O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,846 g / cm ³
Solubilitate în apă	18% (20 ° C)
Temperatură de topire	-76,6 ° C
Temperatura de fierbere	102,4 ° C
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	225 - 301 - 311 - 315 - 318 - 330 - 335 - 341 - 373 - 400
Sfaturi P	201 - 202 - 210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 261 - 262 - 264 - 270 - 271 card ECHA
Editați datele pe Wikidata · Manual

Crotonaldehida este un compus chimic cu formula structurală CH ₃ CH = CHCHO. Compusul este de obicei vândut ca un amestec de izomeri cis și trans , care diferă în poziția relativă a grupărilor metil și formil . Izomerul trans este mai frecvent (proprietățile fizico-chimice prezentate în tabelul opus se referă la acest izomer). Este moderat solubil în apă și miscibil în solvenți organici. Ca aldehidă nesaturată, crotonaldehida este un intermediar versatil în sinteza organică. Crotonaldehida apare în mod natural, în concentrații de 1 până la 700 ppm, în diferite alimente și se formează în timpul arderii combustibililor fosili (inclusiv a evacuărilor motorului), a lemnului și a tutunului și în uleiurile de gătit încălzite. ^[1] Crotonaldehida este produsă endogen prin peroxidarea lipidelor, proces care implică oxidarea acizilor grași polinesaturați , care sunt componente de bază ale membranelor biologice. Apare în mod natural în multe fructe, legume și alte alimente. ^[1]

Sinteză

Crotonaldehida este produsă industrial prin condensarea aldolică a două molecule de acetaldehidă .

Animarea condensării aldolului într-un mediu de bază cu 2 molecule de acetaldehidă

Se formează două molecule de acetaldehidă la temperatură moderată în prezența hidroxidului de sodiu diluat, cu deshidratarea (crotonizarea) consecventă prin intermediul acidului acetic se formează crotonaldehidă

${\ce {2 CH3CHO -> CH3CHOH-CH2CHO -> CH3CH = CHCHO + H2O}}$ ${\ displaystyle {\ ce {2 CH3CHO -> CH3CHOH-CH2CHO -> CH3CH = CHCHO + H2O}}}$ ${\ displaystyle {\ ce {2 CH3CHO -> CH3CHOH-CH2CHO -> CH3CH = CHCHO + H2O}}}$

Reactivitate

Crotonaldehida este o aldehidă α, β-nesaturată și, în consecință, un compus foarte reactiv. Este un dienofil prociral și un acceptor al lui Michael . Spectrul larg de reacții include cele de pe gruparea carbonil și de pe legătura dublă C = C, cu formarea de 1,2-aducti și 1,4-aducti Michael. Reacțiile apar și asupra grupării metil, activate de gruparea carbonil prin dubla legătură C = C. ^[1]

Adăugarea clorurii de metil magneziu produce 3-penten-2-ol. ^[2]

Oxidarea crotonaldehidei formează acid crotonic , în timp ce reducerea acestuia formează alcool crotilic .

Utilizare

Crotonaldehida este utilizată ca precursor în chimia fină. Acidul sorbic , un conservant alimentar și trimetilhidrochinona, un precursor al tocoferolului (vitamina E), sunt preparate din crotonaldehidă. Alți derivați includ acidul crotonic și 3-metoxibutanol. Un îngrășământ cu eliberare controlată (croto-diuree) este preparat prin condensarea crotonaldehidei cu 2 molecule de uree.

Toxicologie

Există puține date pentru o evaluare a riscului pentru efectele toxicologice ale crotonaldehidei la om. Crotonaldehida provoacă iritații și inflamații ale pielii, căilor respiratorii și ale ochilor. La om, cea mai mică concentrație iritantă pentru membrana mucoasă a ochilor și a căilor respiratorii este de 0,5 mg / m3. Crotonaldehida este suspectată a fi mutagenă . ^[3]

Notă

^ ^a ^b ^c Kielhorn, J., Ziegler-Skylakakis, K. și Organizația Mondială a Sănătății., 2-butenal , Organizația Mondială a Sănătății, 2008, ISBN 978-92-4-068367-9 ,OCLC 572218688 . Adus la 6 februarie 2021 ( arhivat la 28 mai 2021) .
^ (EN) J. R, Organic Syntheses An Satisfactory Publication Annual of Methods for the Preparation of Organic Chemicals , in Nature, vol. 162, nr. 4112, 1948-08, pp. 278-278, DOI : 10.1038 / 162278c0 . Adus la 6 februarie 2021 ( arhivat la 28 mai 2021) .
^ Crotonaldehidă - Informații despre substanțe - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus la 6 februarie 2021 ( arhivat la 28 mai 2019) .

Bibliografie

( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chimie" , ed. 4, Wiley-VCH, 2003, pp. 165-192. ISBN 3-527-30578-5
Elvers, Barbara. și Bellussi, Giuseppe, Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială, 7, complet rev. ed, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4 ,

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre crotonaldehidă

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[:7-1] Kielhorn, J., Ziegler-Skylakakis, K. și Organizația Mondială a Sănătății., 2-butenal , Organizația Mondială a Sănătății, 2008, ISBN 978-92-4-068367-9 ,OCLC 572218688 . Adus la 6 februarie 2021 ( arhivat la 28 mai 2021) .

[2] (EN) J. R, Organic Syntheses An Satisfactory Publication Annual of Methods for the Preparation of Organic Chemicals , in Nature, vol. 162, nr. 4112, 1948-08, pp. 278-278, DOI : 10.1038 / 162278c0 . Adus la 6 februarie 2021 ( arhivat la 28 mai 2021) .

[3] Crotonaldehidă - Informații despre substanțe - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus la 6 februarie 2021 ( arhivat la 28 mai 2019) .

[1]

[2]

[3]