Hidroxiprolină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Hidroxiprolină
Formula structurala
Numele IUPAC
(2 S , 4 R ) -4-hidroxipirolidină-
2-carboxilat
Abrevieri
Hyp
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 9 NU 3
Masa moleculară ( u ) 131,13 g mol -1
numar CAS 51-35-4
Numărul EINECS 200-091-9
PubChem 5810
DrugBank DB08847
ZÂMBETE
C1C(CNC1C(=O)O)O
Informații de siguranță

Hidroxiprolina este un aminoacid nestandard, o componentă a colagenului (constituie aproximativ 14%). Se găsește aproape exclusiv în această proteină .

În colagen, punțile de hidrogen dintre grupările hidroxil ale hidroxiprolinei și „ hidroxilizinei stabilizează structura. Aceste punți formează legături încrucișate lanțuri inter-α (intra-tropocolagen) și interfibrilă.

Hidroxiprolina se găsește frecvent în urină, iar concentrația sa este un indice al metabolismului colagenului. Creșterea hidroxiprolurinuriei se găsește în patologiile scheletice și în special în osteoporoză .

Structură și descoperire

În 1902, Hermann Emil Fischer a izolat hidroxiprolină din gelatina hidrolizată. În 1905, Hermann Leuchs a sintetizat un amestec racemic de 4-hidroxiprolină.

Hidroxiprolina diferă de prolină prin prezența unei grupări hidroxil (-OH) atașată la atomul de carbon γ.

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe