Reacția Lederer-Manasse

Reacția Lederer-Manasse este o reacție organică de hidroxialchilare. Acesta permite introducerea unei grupări OH _-CH2 pe un inel aromatic fenolic. A fost publicată independent în aceeași perioadă ( 1 894) de O. Manasse și L. Lederer, care studiază reacția de inducție de bază a formaldehidei cu fenol ^[1] ^[2] .

După încălzire pentru o perioadă scurtă de timp, în prezența unui exces de fenol, produsele de reacție suferă o reacție suplimentară cu fenoli nereacționați producând un polimer liniar care elimină apa.

Aceste reacții stau la baza preparării rășinilor fenolice , au fost dezvoltate de Leo Baekeland , pe care l-a numit și comercializat sub denumirea de bakelită . Sunt solide termoplastice solubile în mulți solvenți organici. Au fost prima producție la scară largă de materiale plastice sintetice și odată cu ele a început epoca materialelor plastice sintetice moderne.

Reacția este, de asemenea, utilizată, în condiții particulare, pentru formarea calixarenelor

Mecanism

Reacția Lederer-Manasse are loc la temperatura camerei și este catalizată atât de acizi diluați, cât și de baze diluate (vezi mecanismele de mai jos). Este lent și continuă chiar și la temperaturi scăzute. Condensarea are loc în principal în poziția para , cu o formare redusă a produsului orto substitut. Când poziția para este ocupată, reacția se desfășoară în întregime spre substituția în poziția orto . Natura produselor depinde de cantitatea de reactivi implicați. O abundență de produse formaldehidice sunt 2,4- și 2,6-dihidroxometilfenol, în timp ce o cantitate mare de fenol duce la producerea de p - p ' dihidroxifenilmetan până la formarea de polimeri liniari.