Acizi aldonici

Structura acidului gluconic , acid aldonic derivat din glucoză

Acizii aldonici sunt polihidroxi acizi derivați dintr-o aldoză prin oxidarea grupării aldehidă . ^[1] Au formula chimică generală HOOC- (CHOH) _n -CH ₂ OH. Oxidarea funcției hidroxil terminale în locul aldehidei produce un acid uronic , în timp ce oxidarea ambelor capete terminale duce la formarea unui acid aldaric .

Acizii aldonici sunt preparați de obicei prin oxidarea unui zahăr cu brom . În general, acestea tind să formeze lactone , cu aceeași structură ciclică hemiacetală ca zahărul original, care este forma în care acesta din urmă apare în general. Cu toate acestea, spre deosebire de hemiacetale, lactonele nu posedă un carbon anomeric chiral și nu pot forma legături glicozidice .

Acizii aldonici sunt prezenți în multe sisteme biologice și sunt produsele oxidării aldozelor cu reactivul lui Benedict sau Fehling . Lactonele lor sunt intermediari cheie în sinteza Kiliani-Fischer a zaharurilor.

Nomenclatură

Nomenclatura acizilor aldonici și a lactonelor acestora se bazează respectiv pe substituirea sufixului „-ose” cu „-onic” sau „-onolactonă”; prin urmare, D- glucoza este oxidată în acid D-gluconic și D- gluconolactonă . ^[2]

Notă

Bibliografie

• Carey, Francis A. (2006). Chimie organică, ediția a șasea, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei